4-(9-carbazolyl)-7-bromo-2,1,3-benzothiadiazole | 1303947-10-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 4-(9-carbazolyl)-7-bromo-2,1,3-benzothiadiazole
• 英文别名: 4-bromo-7-(9H-carbazol-9-yl)benzo[c][1,2,5]thiadiazole；4-Bromo-7-carbazol-9-yl-2,1,3-benzothiadiazole；4-bromo-7-carbazol-9-yl-2,1,3-benzothiadiazole
• CAS: 1303947-10-5
• 化学式: C₁₈H₁₀BrN₃S
• 分子量: 380.267
• InChiKey: NOMAYPMQZCLFQK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.6
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  59
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(9-carbazolyl)-7-bromo-2,1,3-benzothiadiazole 在 sodium tetrahydroborate 、 cobalt(II) chloride hexahydrate 作用下， 以 乙醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 59.0h， 生成 Re(10,13-dicarbazolyl-dipyrido[3,2-a:2′,3′-c]phenazine)
  参考文献：
  名称：

  基于具有咔唑部分的双吡啶并[3,2-a:2',3'-c]吩嗪衍生物的铼(I)配合物的合成和光致发光性能

  摘要：

  基于双吡啶并[3,2-a:2',3'-c]吩嗪（L1）和衍生物L2-L4配体（L2：10,13-二溴二吡啶[3,2- a:2',3'-c]吩嗪，L3：10-溴-13-咔唑基-二吡啶并[3,2-a:2',3'-c]吩嗪，L4：10,13-二咔唑基二吡啶并[3， 2-a:2',3'-c]吩嗪）被合成和表征。Re(I) 复合物 ReL1-ReL4 分别在 556、582、637 和 662 nm 处显示光致发光发射，分配给 CH2Cl2 溶液中的 d (Re)→* (二亚胺) MLCT 磷光。与 ReL1 相比，含有咔唑的复合物 ReL3 和 ReL4 表现出更高的发光。这些观察结果表明，用咔唑部分修饰二亚胺铼 (I) 羰基配合物将导致有效的磷光特性。

  DOI：

  10.1080/00958972.2013.773427
• 作为产物：
  描述：

  2,1,3-苯并噻二唑 在 N,N-二甲基丙烯基脲 、 copper(l) iodide 、 18-冠醚-6 、 氢溴酸 、 溴 、 potassium carbonate 作用下， 反应 6.0h， 生成 4-(9-carbazolyl)-7-bromo-2,1,3-benzothiadiazole 、 4,7-di(9H-carbazol-9-yl)benzo[c][1,2,5]thiadiazole
  参考文献：
  名称：

  基于具有咔唑部分的双吡啶并[3,2-a:2',3'-c]吩嗪衍生物的铼(I)配合物的合成和光致发光性能

  摘要：

  基于双吡啶并[3,2-a:2',3'-c]吩嗪（L1）和衍生物L2-L4配体（L2：10,13-二溴二吡啶[3,2- a:2',3'-c]吩嗪，L3：10-溴-13-咔唑基-二吡啶并[3,2-a:2',3'-c]吩嗪，L4：10,13-二咔唑基二吡啶并[3， 2-a:2',3'-c]吩嗪）被合成和表征。Re(I) 复合物 ReL1-ReL4 分别在 556、582、637 和 662 nm 处显示光致发光发射，分配给 CH2Cl2 溶液中的 d (Re)→* (二亚胺) MLCT 磷光。与 ReL1 相比，含有咔唑的复合物 ReL3 和 ReL4 表现出更高的发光。这些观察结果表明，用咔唑部分修饰二亚胺铼 (I) 羰基配合物将导致有效的磷光特性。

  DOI：

  10.1080/00958972.2013.773427

文献信息

• Aryl-Substituted Unsymmetrical Benzothiadiazoles: Synthesis, Structure, and Properties
  作者：Rajneesh Misra、Prabhat Gautam、Shaikh M. Mobin

  DOI：10.1021/jo402111q

  日期：2013.12.20

  A family of unsymmetrical donor–acceptor, ferrocenyl-substituted benzothiadiazoles of types D1–π–A−π–D2, D1–π–A1–π–A2, D1–A−π–D2, and D1–A1–A2–D2, bearing a variety of electron-donating and electron-withdrawing groups, were designed and synthesized. Their photophysical, electrochemical, and computational properties were explored, which show strong donor–acceptor interaction. The presence of electron-rich

  D 1 –π–A–π–D 2，D 1 –π–A 1 –π–A 2，D 1 –A–π–D 2和D 1的不对称供体-受体，二茂铁基取代的苯并噻二唑家族。设计并合成了带有各种给电子基团和吸电子基团的D 1 -A 1 -A 2 -D 2。探索了它们的光物理，电化学和计算性质，显示出强的供体-受体相互作用。富电子单元蒽（6f）和三苯胺（6h）的存在），而缺电子单元1,1,4,4-四氰基-1,3-二烯（TCBD）（9b）导致带隙降低，这导致这些苯并噻二唑的吸收光谱发生红移系统。报道了6c，6g，7a和7b的单晶结构，显示出奇妙的超分子相互作用。
• 一种不对称热活化延迟荧光红光材料及其制备方法与应用
  申请人：南京邮电大学

  公开号：CN108358908A

  公开（公告）日：2018-08-03

  本发明公开了一种不对称热活化延迟荧光红光材料及其制备方法与应用。该不对称热活化延迟荧光红光材料具有如下所示的结构通式，式中Ar1和Ar2均为给体基团，且Ar1≠Ar2。本发明选择了适当的给体和受体分子进行合成，其能隙较小，可以发射红光，深红光；材料由于不对称连接使HOMO和LUMO轨道较大地分离，成为热活化延迟荧光材料，可以实现100%的内量子效率，提高了材料的器件效率；材料合成步骤短，产率高，成本低。
• Synthesis and Characterization of Benzothiadiazole Derivatives as Organic Semiconductors for Organic Thin-Film Transistors
  作者：Dahae Jung、Bodakuntla Thirupathaiah、Eunsoo Lee、Guhyun Kwon、Choongik Kim、SungYong Seo

  DOI：10.1166/jnn.2016.10790

  日期：2016.1.1

  7-di(9H-carbazol-9-yl)benzo[c][1,2,5]thiadiazole (1) and 4-(9H-carbazol-9-yl)-7-(9H-pyrido[2,3-bindol-9-yl) benzo[c][1,2,5]thiadiazole (2) were synthesized and characterized as organic semiconductors for organic thin-film transistors (OTFTs). Thermal, optical, and electrochemical properties of the corresoponding compounds were characterized. Thin films of compound 1 exhibited p-channel characteristics with

  用咔唑和α-咔啉，4,7-二（9H-咔唑-9-基）苯并[c] [1,2,5]噻二唑（1）和4-（9H-咔唑-合成了9-基）-7-（9H-吡啶基[2,3-二元醇-9-基]苯并[c] [1,2,5]噻二唑（2），并将其表征为用于有机薄膜晶体管的有机半导体（OTFT）。对相应化合物的热，光学和电化学性质进行了表征。化合物1的薄膜表现出p沟道特性，其载流子迁移率高达10 7cm²/ Vs，对于顶部接触/底部栅极OTFT器件，其电流开/关比为10 8。