3-(phenylsulfanyl)-3,4-dihydrofuran-2-one | 35998-30-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: 3-(phenylsulfanyl)-3,4-dihydrofuran-2-one
• 英文别名: α-(phenylthio)-γ-butyrolactone；3-(phenylthio)dihydrofuran-2(3H)-one；2(3H)-Furanone, dihydro-3-(phenylthio)-；3-phenylsulfanyloxolan-2-one
• CAS: 35998-30-2
• 化学式: C₁₀H₁₀O₂S
• 分子量: 194.254
• InChiKey: BYKMLQPPSSCYIL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  130-140 °C(Press: 0.8 Torr)
• 密度：
  1.25±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  51.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(phenylsulfanyl)-3,4-dihydrofuran-2-one 在 4-二氟化碘甲苯 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 0.5h， 以43%的产率得到3-fluoro-2(5H)-furanone
  参考文献：
  名称：

  Fluorination of α-phenylsulfanyl esters using difluoroiodotoluene

  摘要：

  α-苯硫基酯11-14与一当量的二氟碘甲苯3a通过Fluoro-Pummerer反应，以良好的总产率生成了α-氟硫化合物17-20。再加入一当量的试剂产生了α,α-二氟硫化合物，而第三当量则生成了α,α-二氟亚砜。α-苯硫基内酯26也观察到了相同的反应活性模式。这种顺序氟化-氧化行为在一锅法合成3-氟-2(5H)-呋喃酮33中得到了应用，该合成从α-苯硫基丁内酯32开始。

  DOI：

  10.1039/b209079a
• 作为产物：
  描述：

  α-溴-γ-丁内酯 、 sodium thiophenolate 以 甲醇 为溶剂， 以88%的产率得到3-(phenylsulfanyl)-3,4-dihydrofuran-2-one
  参考文献：
  名称：

  新型含丁烯醇内酯的二硫代氨基甲酸酯的合成及其体外抗肿瘤活性

  摘要：

  设计并合成了三个系列的含丁烯酰胺的二硫代氨基甲酸酯。评价了它们的体外抗肿瘤活性。其中化合物I - 14对五种IC 50 <30μM的人类癌细胞系表现出广谱抗癌活性。结构-活性关系分析表明，在丁烯内酯的C-3位上引入二硫代氨基甲酸酯侧链对于抗肿瘤活性至关重要。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2011.03.029

文献信息

• Alternate Heme Ligation Steers Activity and Selectivity in Engineered Cytochrome P450-Catalyzed Carbene-Transfer Reactions
  作者：Kai Chen、Shuo-Qing Zhang、Oliver F. Brandenberg、Xin Hong、Frances H. Arnold

  DOI：10.1021/jacs.8b09613

  日期：2018.12.5

  platform of engineered cytochrome P450 enzymes to carry out carbene-transfer reactions using a lactone-based carbene precursor. By simply altering the heme-ligating residue, we obtained two enzymes that catalyze olefin cyclopropanation (Ser) or S-H bond insertion (Cys). Both enzymes exhibit high catalytic efficiency and stereoselectivity, thus enabling facile access to structurally diverse spiro[2.4]lactones

  我们报告了工程细胞色素 P450 酶的生物催化平台，以使用基于内酯的卡宾前体进行卡宾转移反应。通过简单地改变血红素连接残基，我们获得了两种催化烯烃环丙烷化 (Ser) 或 SH 键插入 (Cys) 的酶。这两种酶都表现出高催化效率和立体选择性，因此可以轻松获得结构多样化的螺[2.4]内酯和α-硫代-γ-内酯。计算研究揭示了卡宾 SH 插入的机制，并解释了轴向配体如何控制反应性和选择性。这项工作扩展了血红素蛋白的催化库，并提供了有关如何调整这些酶以适应新化学反应的见解。
• A new route towards fimbrolide analogues: importance of the exomethylene motif in LuxR dependent quorum sensing inhibition
  作者：Mohamad Sabbah、Maud Bernollin、Alain Doutheau、Laurent Soulère、Yves Queneau

  DOI：10.1039/c2md20298k

  日期：——

  Sixteen analogues of fimbrolides (brominated 3-substituted-5-methylene-2(5H)-furanones), naturally occurring bacterial quorum sensing (QS) inhibitors, were synthesized by a novel sequence. The importance of the methylene group, either brominated or non-brominated, in LuxR-dependent QS inhibition was demonstrated. One of the most active furanone-type QS inhibitors was identified, with an IC50 of 0.6 μM.

  通过一种新的合成序列，合成了十六种芬布罗类（溴化的3-取代-5-亚甲基-2(5H)-呋喃酮）类似物，这些化合物是天然存在的细菌群体感应（QS）抑制剂。实验证明了亚甲基团的重要性，无论是溴化的还是非溴化的，在LuxR依赖的QS抑制中。其中一种活性最强的呋喃酮型QS抑制剂被鉴定出来，其IC50值为0.6 μM。
• Preparation and palladium-catalysed cross-coupling reactions of 3- and 4-tributylstannylfuran-2(5H)-ones
  作者：Gregory J. Hollingworth、Gemma Perkins、Joseph Sweeney

  DOI：10.1039/p19960001913

  日期：——

  Stannylfuranones 1 and 2 were prepared by ipso radical desulfurative stannylation of phenylsulfanylfuranones 3 and 16. Compounds 1 and 2 underwent Stille coupling reactions with aryl iodides to give 3- and 4-arylfuran-2(5H)-ones.

  斯坦尼尔呋喃酮1和2是通过对苯巯基呋喃酮3和16进行亲电性脱硫锡化反应制备的。化合物1和2与芳基碘发生Stille偶联反应，生成3-和4-芳基取代的呋喃-2(5H)-酮。
• Facile synthetic approaches to 1-thiocyclopropanecarboxylates
  作者：Xiansheng Zhang、Jingwei Wu、Yuqiang Liu、Yafei Xie、Changying Liu、Jianwu Wang、Guilong Zhao

  DOI：10.1080/10426507.2017.1286492

  日期：2017.7.3

  GRAPHICAL ABSTRACT ABSTRACT Two facile synthetic approaches to the novel biologically interesting 1-thiocyclopropanecarboxylates starting from corresponding thiols were developed. Approach A involved five steps with the key steps being the SN2 reactions of thiols and α-bromobutyrolactone and cyclopropane formation via t-BuOK-mediated intramolecular SN2 cyclization. It had advantages such as inexpensive

  图形摘要 摘要 开发了从相应的硫醇开始的新型生物学上有趣的 1-硫代环丙烷羧酸盐的两种简便合成方法。方法 A 涉及五个步骤，关键步骤是硫醇和 α-溴丁内酯的 SN2 反应以及通过 t-BuOK 介导的分子内 SN2 环化形成环丙烷。它具有试剂便宜和操作简单等优点，但也存在一些限制，例如相对较多的反应步骤以及与具有酸性和碱性官能团的硫醇不相容。方法 B 涉及两个步骤，关键步骤是使用 1,3,2-二氧杂硫杂环戊烷-2,2-二氧化物在羧酸酯基团的 α 位形成 LDA 介导的环丙烷。它显示出诸如反应步骤少和操作简单等优点，但也存在一些局限性，例如相对昂贵的试剂以及与具有酸性官能团的硫醇不相容。这两种方法在很多方面是互补的，可以根据合成方法特点的具体要求灵活选择。
• Sodium Telluride-Mediated Sulfenylation of α-Halo Carbonyl Compounds with Diphenyl Disulfide
  作者：Seetharamaiyer Padmanabhan、Takuji Ogawa、Hitomi Suzuki

  DOI：10.1246/bcsj.62.1358

  日期：1989.4.15

  Under mild aprotic conditions α-halo carbonyl compounds react with diphenyl disulfide in the presence of sodium telluride to give the corresponding α-phenylthio derivatives in good to moderate yields. The reaction appears to proceed involving the sulfur–sulfur bond cleavage of diphenyl disulfide by sodium telluride.

  在温和的非质子惰性条件下，α-卤代羰基化合物在碲化钠存在下与二苯基二硫化物反应，以良好到中等的产率得到相应的 α-苯硫基衍生物。该反应似乎涉及碲化钠对二苯基二硫化物的硫-硫键裂解。