6-bromo-1,2,3,4-tetraphenylnaphthalene | 37038-69-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 木脂素、新木脂素和相关化合物 - 芳基萘木脂素
• 英文名称: 6-bromo-1,2,3,4-tetraphenylnaphthalene
• 英文别名: 6-Brom-1,2,3,4-tetraphenylnaphthalin
• CAS: 37038-69-0
• 化学式: C₃₄H₂₃Br
• 分子量: 511.461
• InChiKey: VZMGTYFFGJDKIJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  10.4
• 重原子数：
  35
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-bromo-1,2,3,4-tetraphenylnaphthalene 在 2-双环己基膦-2',6'-二甲氧基联苯 、 potassium phosphate 、 四(三苯基膦)钯 、 三叔丁基膦 作用下， 以 乙醇 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 N-dibenzofuran-3-yl-N-[4-(5,6,7,8-tetraphenylnaphthalen-2-yl)phenyl]dibenzofuran-3-amine
  参考文献：
  名称：

  有机电致发光装置及用于有机电致发光装置的胺化合物

  摘要：

  本申请涉及有机电致发光装置，包括第一电极和与所述第一电极相对的第二电极，以及在所述第一电极与所述第二电极之间的至少一个有机层，其中所述至少一个有机层包含由以下式1表示的胺化合物，式1

  公开号：

  CN111039799A
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基-4-溴苯甲酸甲酯 在 sodium hydroxide 、 亚硝酸异戊酯 作用下， 以 甲醇 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 生成 6-bromo-1,2,3,4-tetraphenylnaphthalene
  参考文献：
  名称：

  大面积和有序薄膜的受控沉积：浸涂诱导的形态演变对电阻记忆性能的影响†

  摘要：

  迫切需要开发一种既能实现大规模生产又能进行纳米级控制的简单，通用和高效的技术，但对于实现高性能的基于有机物的存储电子设备而言，却是非常困难的。在本文中，我们采用浸涂法来制造可靠且具有成本效益的有机存储设备（OMD）。该技术使我们能够在薄膜表面上沉积高质量，均匀且大面积的纳米图案，并实现均匀的OMD性能，记录再现性高达96％。据我们所知，这是迄今为止观察到的具有最高重现性的浸涂OMD的第一份报告，这证明了浸涂技术在制造有机存储器件方面具有广阔的前景，并且适用于大规模生产吞吐量解决方案处理。

  DOI：

  10.1039/c9tc00431a

文献信息

• A decarboxylative approach for regioselective hydroarylation of alkynes
  作者：Jing Zhang、Ruja Shrestha、John F. Hartwig、Pinjing Zhao

  DOI：10.1038/nchem.2602

  日期：2016.12

  group that activates one of several aromatic C–H bonds. Here we report a new catalytic method for regioselective alkyne hydroarylation with benzoic acid derivatives during which the carboxylate functionality directs the alkyne to the ortho-C–H bond with elimination in situ to form a vinylarene product. The decarboxylation stage of this tandem sequence is envisioned to proceed with the assistance of

  芳族CH键的区域选择性活化是对芳烃官能化反应（如炔烃的加氢芳基化）的长期挑战。一种可能的解决方案是采用可移动的导向基团，该基团可激活多个芳族C–H键之一。在这里，我们报告了一种新的催化方法，用于与苯甲酸衍生物进行区域选择性炔烃的氢芳基化反应，在此过程中，羧酸盐官能团将炔烃引导至邻位C-H键并就地消除，从而形成乙烯基芳烃产物。设想该串联序列的脱羧阶段将在邻位的帮助下进行-烯基部分，其通过初始炔烃偶联形成。这种钌催化的脱羧炔烃加氢芳基化消除了对预先存在的在苯甲酸上进行邻位取代以进行底物活化的普遍需求，在氧化还原中性和相对温和的条件下进行，并且耐受了广泛的合成有用的芳族官能度。因此，它显着提高了苯甲酸作为易于获得的芳香族结构单元的合成效用。
• Simple, convenient, and direct conversion of anilines and anilides into arynes
  作者：B. Baigrie、J. I. G. Cadogan、J. R. Mitchell、A. K. Robertson、J. T. Sharp

  DOI：10.1039/p19720002563

  日期：——

  Reaction of aniline with pentyl nitrite and acetic anhydride in benzene, or other solvents, gives benzyne in up to 32% yield as measured by trapping with anthracene, and tetraphenylcyclopentadienone and its 2,5-di-p-tolyl analogue. The role of the anhydride is to by-pass the suppressive effect of water on benzyne formation from the diazonium acetate ion pair. Reaction in benzene of aniline–acetic anhydride

  苯胺与亚硝酸戊酯和乙酸酐在苯或其他溶剂中的反应，通过捕获蒽，四苯基环戊二烯酮及其2,5-二-对甲苯基类似物，测得苯并炔的收率高达32％。酸酐的作用是绕过水对乙酸重氮盐离子对生成苯并炔的抑制作用。苯胺-乙酸酐或（较好的）乙酰苯胺在苯中与亚硝酸对氯苯甲酰酯（PCBN）反应（通过对氯苯甲酸银和亚硝酰氯的反应）可得到高达71％的苯并苯，通过之前和9的捕集测得，10，2-二甲氧基蒽，并通过与甲基丙烯酸甲酯的烯反应，得到2-亚甲基-3-苯基丙酸乙酯（31％）。元取代的苯胺和乙酰苯胺（米-XC 6 ħ 4 ·-NHAc; X = F，氯，溴，I，CO 2的Et，的MeO，卜吨，CF 3，或NO 2）和3-氨基吡啶的行为像苯胺和除了邻氨基苯甲酸乙酯，2,5-二甲氧基和2,5-二氯苯胺以外，对乙酰苯胺的对位异构体的收率较低，邻位异构体的芳烃很少或没有。
• Synthesis of Highly Substituted Acenes through Rhodium-Catalyzed Oxidative Coupling of Arylboron Reagents with Alkynes
  作者：Tatsuya Fukutani、Koji Hirano、Tetsuya Satoh、Masahiro Miura

  DOI：10.1021/jo200339w

  日期：2011.4.15

  The rhodium-catalyzed oxidative 1:2 coupling reactions of arylboronic acids or their esters with alkynes smoothly proceed to produce the corresponding annulated products. Of special note, highly substituted, readily soluble, and tractable anthracene and tetracene derivatives can be obtained selectively from 2-naphthyl- and 2-anthrylboron reagents, respectively.

  芳基硼酸或其酯与炔烃的铑催化的氧化1：2偶联反应平稳进行，得到了相应的环状产物。特别值得注意的是，可以分别从2-萘基和2-蒽硼试剂中选择性地获得高度取代，易溶且易于处理的蒽和并四苯衍生物。
• Synthesis of Highly Substituted Naphthalene and Anthracene Derivatives by Rhodium-Catalyzed Oxidative Coupling of Arylboronic Acids with Alkynes
  作者：Tatsuya Fukutani、Koji Hirano、Tetsuya Satoh、Masahiro Miura

  DOI：10.1021/ol9021172

  日期：2009.11.19

  The rhodium-catalyzed oxidative 1:2 coupling reactions of arylboronic acids with alkynes effectively proceeds in the presence of a copper−air oxidant to produce the corresponding annulated products. Of special note, anthracene derivatives can be obtained selectively from 2-naphthylboronic acids.

  在铜-空气氧化剂的存在下，铑催化的芳基硼酸与炔烃的1：2氧化偶联反应有效地进行，从而生成相应的环状产物。特别值得注意的是，蒽衍生物可以从2-萘基硼酸中选择性地获得。
• Formation of a Naphthalene Framework by Rhodium(III)-Catalyzed Double C–H Functionalization of Arenes with Alkynes: Impact of a Supporting Ligand and an Acid Additive
  作者：Dmitry A. Loginov、Vladimir B. Kharitonov、Dmitry V. Muratov、Yulia V. Nelyubina

  DOI：10.1055/s-0041-1737342

  日期：2022.11

  been developed for the synthesis of larger condensed arenes from aromatic hydrocarbons and internal alkynes. This protocol uses readily available [CpRhI2]n as a catalyst and Cu(OAc)2 as an oxidant and proceeds smoothly through undirected double C–H activation. The addition of trifluoroacetic acid has a crucial positive impact on the reaction selectivity and the yields of the target products. In contrast

  已经开发了一种有效的协议，用于从芳烃和内部炔烃合成更大的缩合芳烃。该协议使用现成的 [CpRhI 2 ] n作为催化剂和 Cu(OAc) 2作为氧化剂，并通过非定向双 C-H 活化顺利进行。三氟乙酸的添加对反应选择性和目标产物的收率具有至关重要的积极影响。与先前报道的催化系统相比，新条件允许以相同的高效率使用二烷基和二芳基乙炔。