3-methoxy-1-methyl-2-phenylpyrrole | 137606-75-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: 3-methoxy-1-methyl-2-phenylpyrrole
• CAS: 137606-75-8
• 化学式: C₁₂H₁₃NO
• 分子量: 187.241
• InChiKey: NIYVYKMSHDJZDP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  14.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-methoxy-1-methyl-2-phenylpyrrole 以 丙酮 为溶剂， 反应 1440.0h， 以75%的产率得到5-hydroxy-4-methoxy-1-methyl-5-phenyl-1H-pyrrol-2(5H)-one
  参考文献：
  名称：

  Blake, Alexander J.; Hunter, Gordon A.; McNab, Hamish, Journal of Chemical Research, Miniprint, 1991, # 11, p. 2885 - 2897

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1-甲基-2-苯基-2H-吡咯-3-酮 、 对甲苯磺酸甲酯 在 sodium hydride 作用下， 以 various solvent(s) 为溶剂， 反应 1.0h， 以90%的产率得到3-methoxy-1-methyl-2-phenylpyrrole
  参考文献：
  名称：

  3-羟基吡咯和1 H-吡咯-3（2 H）-ones。第10部分。在基本条件下吡咯烷酮的烷基化：3-烷氧基吡咯的区域特异性形成

  摘要：

  的1 -取代的烷基化1个ħ吡咯-3-（2 ħ） -酮1在碱的存在下一般得到的混合物ø烷基化3，Ç，Ò二烷基化4和Ç，Ç二烷基化5种产品。的比例Ç烷基化增加通过使用软烷化剂（例如碘甲烷）和低极性（的溶剂例如THF），而ö烷基化是由硬的烷基化剂有利于（例如甲基甲苯磺酸盐）和偶极非质子溶剂（例如二甲基咪唑啉酮）。后一种条件为广泛的1-取代和1,2-二取代的3-烷氧基吡咯3（65-90％的产率）提供了良好的制备途径。据报道1-叔丁基-3-甲氧基-2-苯基吡咯22的X射线晶体结构。

  DOI：

  10.1039/p19910003245

文献信息

• Efficient Syntheses of 2,5-Dihydropyrroles, Pyrrolidin-3-ones, and Electron-Rich Pyrroles from<i>N</i>-Tosylimines and Lithiated Alkoxyallenes
  作者：Ghislaine Marlyse Okala Amombo、Oliver Flögel、Scheghajeh Kord Daoroun Kalai、Stefan Schoder、Ulrike Warzok、Hans-Ulrich Reissig

  DOI：10.1002/ejoc.201700073

  日期：2017.4.10

  The addition of lithiated alkoxyallenes to N‐tosylimines followed by base‐, silver‐, or gold‐promoted cyclization of the addition products efficiently provides 2,5‐dihydropyrroles, which are excellent substrates for further transformations. Acids promote the hydrolysis of the enol ether moiety to deliver pyrrolidin‐3‐ones, and bases promote the aromatization to the elusive 3‐alkoxypyrroles.

  在N-甲苯磺胺中添加锂化的烷氧基丙二烯，然后通过碱，银或金促进的加成产物环化，可有效地提供2,5-二氢吡咯，这是进行进一步转化的极佳底物。酸促进烯醇醚部分的水解以提供吡咯烷-3-酮，而碱则促进芳香化至难以捉摸的3-烷氧基吡咯。
• 3-Hydroxypyrroles and 1H-pyrrol-3(2H)-ones. Part 13. Reactions of methoxymethylene Meldrum's acid with 3-hydroxypyrroles, with 3-methoxypyrroles and with other active substrates, and pyrolytic heterocyclisations of the products
  作者：Paul A. Derbyshire、Gordon A. Hunter、Hamish McNab、Lilian C. Monahan

  DOI：10.1039/p19930002017

  日期：——

  Methoxymethylene Meldrum's acid 2 in acetonitrile solution acts as a useful C-electrophile for active substrates such as pyrrole, indole or tertiary enaminones to give substitution products (e.g. 5, 6 or 12, respectively). Primary enaminones react exclusively at the nitrogen atom under these conditions. The effect of ring substituents on the regiochemistry of electrophilic substitution of 3-hydroxypyrroles and 3-methoxypyrroles was studied using methoxymethylene Meldrum's acid as the electrophile. Flash vacuum pyrolysis of the Meldrum's acid derivatives obtained in many of these reactions gave access to a range of heterocyclic systems, including the pyridone 48, quinolinedione 43, benzazepinedione 41 and fused pyrones 50, 52 and 54.
• NOVEL CHOLECYSTOKININ RECEPTOR LIGANDS
  申请人：PNB Vesper Life Science Pvt Limited

  公开号：EP2867205B1

  公开（公告）日：2018-12-19
• 3-Hydroxypyrroles and 1H- pyrrol-3(2H)-ones. Part 10. Alkylation of pyrrolones under basic conditions: regiospecific formation of 3-alkoxypyrroles
  作者：Gordon A. Hunter、Hamish McNab、Lilian C. Monahan、Alexander J. Blake

  DOI：10.1039/p19910003245

  日期：——

  Alkylation of 1 -substituted 1 H-pyrrol-3(2H)-ones 1 in the presence of base generally gives a mixture of O-alkylated 3, C, O-dialkylated 4 and C, C-dialkylated 5 products. The proportion of C-alkylation is increased by the use of a soft alkylating agent (e.g. iodomethane) and a solvent of low polarity (e.g. THF), whereas O-alkylation is favoured by hard alkylating agents (e.g. methyl toluene-psulphonate)

  的1 -取代的烷基化1个ħ吡咯-3-（2 ħ） -酮1在碱的存在下一般得到的混合物ø烷基化3，Ç，Ò二烷基化4和Ç，Ç二烷基化5种产品。的比例Ç烷基化增加通过使用软烷化剂（例如碘甲烷）和低极性（的溶剂例如THF），而ö烷基化是由硬的烷基化剂有利于（例如甲基甲苯磺酸盐）和偶极非质子溶剂（例如二甲基咪唑啉酮）。后一种条件为广泛的1-取代和1,2-二取代的3-烷氧基吡咯3（65-90％的产率）提供了良好的制备途径。据报道1-叔丁基-3-甲氧基-2-苯基吡咯22的X射线晶体结构。
• Blake, Alexander J.; Hunter, Gordon A.; McNab, Hamish, Journal of Chemical Research, Miniprint, 1991, # 11, p. 2885 - 2897
  作者：Blake, Alexander J.、Hunter, Gordon A.、McNab, Hamish

  DOI：——

  日期：——