1-t-Butyloxycarbonylmethyl-3β-t-butyloxycarbonylamino-4β-(2-phenylthiocarbonylethyl)azetidin-2-one | 1217258-89-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酰胺类
• 英文名称: 1-t-Butyloxycarbonylmethyl-3β-t-butyloxycarbonylamino-4β-(2-phenylthiocarbonylethyl)azetidin-2-one
• 英文别名: tert-butyl-2-((3S,4R)-3-(tert-butoxycarbonylamino)-2-oxo-4-(3-oxo-3-(phenylthio)propyl)azetidin-1-yl) acetate；tert-butyl 2-((3S,4R)-3-(tert-butoxycarbonylamino)-2-oxo-4-(3-oxo-3-(phenylthio)propyl)azetidin-1-yl)acetate；tert-butyl 2-((3S,4R)-3-(tertbutoxycarbonylamino)-2-oxo-4-(3-oxo-3-(phenylthio)propyl)azetidin-1-yl)acetate；tert-butyl 2-[(3S,4R)-3-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]-2-oxo-4-(3-oxo-3-phenylsulfanylpropyl)azetidin-1-yl]acetate
• CAS: 1217258-89-3
• 化学式: C₂₃H₃₂N₂O₆S
• 分子量: 464.583
• InChiKey: MCQOVYBYYMIXMN-APWZRJJASA-N

物化性质

• 沸点：
  616.3±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.22±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  127
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-t-Butyloxycarbonylmethyl-3β-t-butyloxycarbonylamino-4β-(2-phenylthiocarbonylethyl)azetidin-2-one 在 lithium hexamethyldisilazane 、 盐酸 、 氯化铵 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 6.0h， 以74%的产率得到(6R,7S)-tert-butyl 7-(tert-butoxycarbonylamino)-3-hydroxy-8-oxo-1-aza-bicyclo-[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  [EN] CARBACEPHEM BETA-LACTAM ANTIBIOTICS
  [FR] ANTIBIOTIQUES BÊTA-LACTAMES CARBACÉPHÈMES

  摘要：

  Carbacephem β-内酰胺类抗生素具有化学结构（I）和（II）如下：包括立体异构体、药用可接受的盐、酯和前药，其中Ar2、R1、R2和R6如本文所定义。这些化合物对治疗细菌感染特别有效，尤其是由耐甲氧西林金黄色葡萄球菌引起的感染。

  公开号：

  WO2010123997A1
• 作为产物：
  描述：

  3-((2R,3S)-1-(2-tert-butoxy-2-oxoethyl)-3-(tert-butoxycarbonylamino)-4-oxoazetidin-2-yl)propanoic acid 、 苯硫酚 在 4-二甲氨基吡啶 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.17h， 以89%的产率得到1-t-Butyloxycarbonylmethyl-3β-t-butyloxycarbonylamino-4β-(2-phenylthiocarbonylethyl)azetidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  [EN] CARBACEPHEM BETA-LACTAM ANTIBIOTICS
  [FR] ANTIBIOTIQUES BÊTA-LACTAMES CARBACÉPHÈMES

  摘要：

  Carbacephem β-内酰胺类抗生素具有化学结构（I）和（II）如下：包括立体异构体、药用可接受的盐、酯和前药，其中Ar2、R1、R2和R6如本文所定义。这些化合物对治疗细菌感染特别有效，尤其是由耐甲氧西林金黄色葡萄球菌引起的感染。

  公开号：

  WO2010123997A1

文献信息

• [EN] CARBACEPHEM BETA-LACTAM ANTIBIOTICS<br/>[FR] ANTIBIOTIQUES DE TYPE BÉTA-LACTAME À BASE DE CARBACÉPHÈME
  申请人：ACHAOGEN INC

  公开号：WO2010030810A1

  公开（公告）日：2010-03-18

  Carbacephem β-lactam antibiotics having structure (I) are disclosed, including stereoisomers, pharmaceutically acceptable salts, esters and prodrugs thereof, wherein Ar2, X, R1 and R2 are as defined herein. The compounds are useful for the treatment of bacterial infections, in particular those caused by methicillin-resistant Staphylococcus spp.

  揭示了具有结构（I）的碳青霉烯β-内酰胺类抗生素，包括立体异构体、药用盐、酯及其前药，其中Ar2、X、R1和R2如本文所定义。这些化合物对于治疗细菌感染特别有效，尤其是由耐甲氧西林金黄色葡萄球菌引起的感染。
• [EN] CARBACEPHEM ß-LACTAM ANTIBIOTICS<br/>[FR] ANTIBIOTIQUES BÊTA-LACTAMES À CARBACÉPHÈME
  申请人：ACHAOGEN INC

  公开号：WO2009055696A1

  公开（公告）日：2009-04-30

  Carbacephem β-lactam antibiotics having the following chemical structures (I) and (II) are disclosed, including stereoisomers, pharmaceutically acceptable salts, esters and prodrugs thereof, wherein Ar2, R1, R2 and R3 are as defined herein. The compounds are useful for the treatment of bacterial infections, in particular those caused by methicillin-resistant Staphylococcus spp.

  Carbacephem β-内酰胺抗生素具有以下化学结构（I）和（II），包括立体异构体、药用可接受的盐、酯和前药，其中Ar2、R1、R2和R3如本文所定义。这些化合物可用于治疗细菌感染，特别是由耐甲氧西林葡萄球菌属引起的感染。
• [EN] CARBACEPHEM ß-LACTAM ANTIBIOTICS<br/>[FR] ANTIBIOTIQUES DE TYPE ?-LACTAME À BASE DE CARBACÉPHÈME
  申请人：ACHAOGEN INC

  公开号：WO2010030811A3

  公开（公告）日：2010-08-12
• EVANS, DAVID A.;SJOGREN, ERIC B.
  作者：EVANS, DAVID A.、SJOGREN, ERIC B.

  DOI：——

  日期：——
• CARBACEPHEM ß -LACTAM ANTIBIOTICS
  申请人：Achaogen, Inc.

  公开号：EP2205600A1

  公开（公告）日：2010-07-14