5-<(trimethylsilyl)ethynyl>-2-pyrrolidone | 111886-98-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: 5-<(trimethylsilyl)ethynyl>-2-pyrrolidone
• 英文别名: 5-(2-Trimethylsilylethynyl)pyrrolidin-2-one
• CAS: 111886-98-7
• 化学式: C₉H₁₅NOSi
• 分子量: 181.31
• InChiKey: GLSHCXCCZPTORT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  90-90.5 °C(Solv: hexane (110-54-3); ethyl ether (60-29-7))
• 沸点：
  278.2±29.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.98±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.15
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-<(trimethylsilyl)ethynyl>-2-pyrrolidone 在 四丁基氟化铵 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以98%的产率得到5-ethynyl-2-pyrrolidinone
  参考文献：
  名称：

  铑催化的甲硅烷基甲酰基化和酰胺羰基化反应合成吡咯嗪核生物碱

  摘要：

  铑催化的甲硅烷基甲酰基化和酰胺基羰基化反应可用于由5-乙炔基-2-吡咯烷酮合成吡咯烷核生物碱，（±）-异戊烯醇和（±）-梯chel啶。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)77453-3
• 作为产物：
  描述：

  methyl 4-(benzylideneamino)-6-(trimethylsilyl)-5-hexynoate 在 盐酸 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 反应 0.17h， 生成 5-<(trimethylsilyl)ethynyl>-2-pyrrolidone
  参考文献：
  名称：

  Conformationally restricted analogs of the muscarinic agent N-methyl-N-(1-methyl-4-pyrrolidino-2-butynyl)acetamide

  摘要：

  Conformationally restricted analogues of the selective partial muscarinic agonist N-methyl-N-(1-methyl-4-pyrrolidino-2-butynyl)acetamide (BM 5; 2) were synthesized. The compounds were tested for muscarinic and antimuscarinic activity in the isolated guinea pig ileum and in intact mice. They were found to be moderately potent muscarinic antagonists or weak partial agonists. The new compounds were less potent than 2 in inhibiting (-)-[3H]-N-methylscopolamine binding in the rate cerebral cortex. Thus, structural modifications of 2 in which part of the amide moiety has been connected with the methyl group in the butynyl chain to form a five-membered ring decrease affinity and in most cases abolish efficacy.

  DOI：

  10.1021/jm00124a022

文献信息

• Photochemically induced radical alkynylation of C(sp³)–H bonds
  作者：Tamaki Hoshikawa、Shin Kamijo、Masayuki Inoue

  DOI：10.1039/c2ob26785c

  日期：——

  C(sp3)–H bonds has been developed. After C–H abstraction by the photo-excited benzophenone, a two-carbon unit was efficiently transferred to the generated radical from 1-tosyl-2-(trimethylsilyl)acetylene to afford the alkynylated product. The present reaction enables construction of various tri- and tetra-substituted carbons from heteroatom-substituted methylenes, methines and alkanes in a highly chemoselective

  已经开发出一种用于光化学炔化未反应的C（sp 3）–H键的通用策略。通过光激发的二苯甲酮将C–H抽象化后，一个两碳单元被有效地转移至由1-甲苯磺酰基-2-（三甲基甲硅烷基）乙炔得到炔基化产物。本反应使得能够以高度化学选择性的方式由杂原子取代的亚甲基，次甲基和烷烃构造各种三和四取代的碳，并且将用作快速构建复杂结构的新合成策略。
• A new amidoalkynylation using alkynylzinc reagent
  作者：Sachio Mori、Hikozo Iwakura、Shozo Takechi

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)82876-2

  日期：——
• LUNDKVIST, J. R. MICHAEL;RINGDAHL, BJORN;HACKSELL, ULI, J. MED. CHEM., 32,(1989) N, C. 863-869
  作者：LUNDKVIST, J. R. MICHAEL、RINGDAHL, BJORN、HACKSELL, ULI

  DOI：——

  日期：——
• LUNDKVIST J. R. M.; HACKSELL U., ACTA PHARM. SUEC., 23,(1986) N 6, 416-417
  作者：LUNDKVIST J. R. M.、 HACKSELL U.

  DOI：——

  日期：——
• MORI, SACHIO;IWAKURA, HIKOZO;TAKECHI, SHOZO, TETRAHEDRON LETT., 29,(1988) N 42, C. 5391-5394
  作者：MORI, SACHIO、IWAKURA, HIKOZO、TAKECHI, SHOZO

  DOI：——

  日期：——