5-(3,4-Dimethoxyphenyl)-3-(3,4,5-trimethoxyphenyl)-3,4-dihydropyrazole-2-carbaldehyde | 219698-40-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 5-(3,4-Dimethoxyphenyl)-3-(3,4,5-trimethoxyphenyl)-3,4-dihydropyrazole-2-carbaldehyde
• 英文别名: 5-(3,4-dimethoxyphenyl)-3-(3,4,5-trimethoxyphenyl)-3,4-dihydropyrazole-2-carbaldehyde
• CAS: 219698-40-5
• 化学式: C₂₁H₂₄N₂O₆
• 分子量: 400.431
• InChiKey: SHQMPYTXCVEYOR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  78.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3,4-二甲氧基苯乙酮 在 一水合肼 、 potassium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 5-(3,4-Dimethoxyphenyl)-3-(3,4,5-trimethoxyphenyl)-3,4-dihydropyrazole-2-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  聚甲氧基查尔酮衍生的一些吡唑啉和嘧啶作为抗癌和抗微生物剂的合成

  摘要：

  报道了一系列某些聚甲氧基查耳酮和一些衍生的吡唑、嘧啶和噻唑并嘧啶环结构的合成。美国国家癌症研究所 (NCI) 选择了 11 种化合物 4、6、9、11、14-17、22、24 和 25 来筛选其体外抗癌活性，而所有合成的化合物都进行了评估。体外抗菌活性。发现化合物 4、6 和 11 对大多数测试的亚组肿瘤细胞系具有显着的广谱抗肿瘤潜力。吡唑啉 4 和 6 显示出显着的生长抑制活性（GI50 MG-MID 值分别为 2.10 和 1.38 µM），以及中等的细胞抑制作用（TGI MG-MID 值分别为 47.9 和 42.7 µM）。同时，嘧啶-2-one 11 显示出明显的整体肿瘤生长抑制活性，以及​​高细胞抑制和细胞毒性功效（GI50、TGI 和 LC50 MG-MID 值分别为 3.39、17.4 和 61.7 µM）。另一方面，发现化合物 3、4、13、15、19、20 和 23 是

  DOI：

  10.1002/ardp.201100077

文献信息

• Design, synthesis, biological evaluation of 3,5-diaryl-4,5-dihydro-1H-pyrazole carbaldehydes as non-purine xanthine oxidase inhibitors: Tracing the anticancer mechanism via xanthine oxidase inhibition
  作者：Gaurav Joshi、Manisha Sharma、Sourav Kalra、Navnath S. Gavande、Sandeep Singh、Raj Kumar

  DOI：10.1016/j.bioorg.2020.104620

  日期：2021.2

  (2a-2x) as xanthine oxidase inhibitors (XOIs). A docking model was developed for the prediction of XO inhibitory activity of our novel compounds. Furthermore, our compounds anticancer activity results in low XO expression and XO-harboring cancer cells both in 2D and 3D-culture models are presented and discussed. Among the array of synthesized compounds, 2b and 2m emerged as potent XO inhibitors having

  黄嘌呤氧化酶 (XO) 主要用于开发抗高尿酸血症/抗痛风剂，因为它催化黄嘌呤和次黄嘌呤转化为尿酸。由于催化过程中活性氧 (ROS) 的产生和致癌物质的代谢活化，XO 在各种癌症中的过度表达非常相关。在此，我们报告了一系列 3,5-二芳基-4,5-二氢-1 H-吡唑甲醛衍生物 ( 2a - 2x) 作为黄嘌呤氧化酶抑制剂 (XOI)。开发了一种对接模型，用于预测我们的新型化合物的 XO 抑制活性。此外，我们的化合物抗癌活性导致 2D 和 3D 培养模型中的低 XO 表达和 XO 携带癌细胞。合成的化合物的阵列中，图2b和2米成为具有IC强效抑制剂XO 50值分别为 9.32 ± 0.45 µM 和 10.03 ± 0.43 µM。这两种化合物均诱导细胞凋亡，在 G1 期停止细胞周期进程，提高 ROS 水平，改变线粒体膜电位，并抑制抗氧化酶。由于我们的化合物诱导的氧化应激增加，细胞中 miRNA