3-(2-phenylsulfanyl-ethyl)-cyclohex-2-enone | 881417-42-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: 3-(2-phenylsulfanyl-ethyl)-cyclohex-2-enone
• 英文别名: 3-[2-(phenylthio)ethyl]cyclohex-2-en-1-one；3-(2-phenylsulfanylethyl)cyclohex-2-enone；3-(2-(phenylthio)ethyl)cyclohex-2-en-1-one；3-(2-Phenylsulfanylethyl)cyclohex-2-en-1-one；3-(2-phenylsulfanylethyl)cyclohex-2-en-1-one
• CAS: 881417-42-1
• 化学式: C₁₄H₁₆OS
• 分子量: 232.346
• InChiKey: UFOKWPJZJUPUOU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  40-43 °C
• 沸点：
  381.6±31.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.12±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  42.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(2-phenylsulfanyl-ethyl)-cyclohex-2-enone 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.17h， 以89%的产率得到3-(2-benzenesulfinylethyl)cyclohex-2-enone
  参考文献：
  名称：

  硫烷 1-氧化物合成的光化学途径

  摘要：

  描述了通过光化学介导的亚砜 9 重排以高产率制备硫杂环戊烷 1-氧化物 10。季碳中心的有效构建强调了这种方法在有机合成中的实用性。对光加合物 10 的进一步操作导致形成多种杂环结构。

  DOI：

  10.1021/ja060962r
• 作为产物：
  描述：

  3-vinyl-cyclohex-2-enone 、 苯硫酚 在 三乙胺 作用下， 以 苯 为溶剂， 以85%的产率得到3-(2-phenylsulfanyl-ethyl)-cyclohex-2-enone
  参考文献：
  名称：

  硫烷 1-氧化物合成的光化学途径

  摘要：

  描述了通过光化学介导的亚砜 9 重排以高产率制备硫杂环戊烷 1-氧化物 10。季碳中心的有效构建强调了这种方法在有机合成中的实用性。对光加合物 10 的进一步操作导致形成多种杂环结构。

  DOI：

  10.1021/ja060962r

文献信息

• An Unusual Pathway to Cyclobutane Formation via Desulfurative Intramolecular Photocycloaddition of an Enone Benzothiazoline Pair
  作者：Hyunil Jo、Mark E. Fitzgerald、Jeffrey D. Winkler

  DOI：10.1021/ol900186y

  日期：2009.4.16

  Irradiation of the enone benzothiazoline 3 leads to the formation of cyclobutane 5. Preliminary mechanistic studies establish the intermediacy of an enecarbamate 14 in this photochemical transformation, which could be the result of sulfur extrusion from an episulfide intermediate. Photocycloaddition of the enecarbamate intermediate 14 leads to the formation of “crossed” photoadducts, i.e., 5, in excellent

  烯酮苯并噻唑啉3的照射导致形成环丁烷5。初步的机理研究确定了该光化学转化中的烯氨基甲酸酯14的中间体，这可能是硫从硫化物中间体中挤出的结果。烯氨基甲酸酯中间体14的光环加成导致形成“交叉”的光加合物，即5的收率很高，且具有较高的区域和立体化学控制能力。
• Selectivity Reversal during Thia-Michael Additions Using Tetrabutylammonium Hydroxide: Operationally Simple and Extremely High Turnover
  作者：Daniel Nicponski、Jennifer Marchi

  DOI：10.1055/s-0033-1341106

  日期：——

  The use of tetrabutylammonium hydroxide as a novel and exceedingly efficient thia-Michael addition catalyst is herein described. This extremely simple methodology allows for the conjugate addition of a wide variety of mercaptan nucleophiles, and functions remarkably well with a very wide range of both classical and non-classical Michael acceptors. Contradistinctive to current literature reports, the use of this catalyst more efficiently promotes the addition of more basic thiols. This methodology is especially attractive and operationally simple, as it generally proceeds with only 1 mol% catalytic loading and without excess reagent, and the produced products typically require no purification.
• Photochemical Route to the Synthesis of Thiolane 1-Oxides
  作者：Jeffrey D. Winkler、Esther C. Y. Lee

  DOI：10.1021/ja060962r

  日期：2006.7.19

  The preparation of thiolane 1-oxide 10 by photochemically mediated rearrangement of sulfoxide 9 in high yield is described. The efficient construction of quaternary carbon centers underscores the utility of this methodology in organic synthesis. Further manipulation of photoadduct 10 leads to the formation of diverse heterocyclic structures.

  描述了通过光化学介导的亚砜 9 重排以高产率制备硫杂环戊烷 1-氧化物 10。季碳中心的有效构建强调了这种方法在有机合成中的实用性。对光加合物 10 的进一步操作导致形成多种杂环结构。