1-Methoxy-2-(diethoxyphsphoryl)cyclohexene | 153172-02-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机膦酸及其衍生物
• 英文名称: 1-Methoxy-2-(diethoxyphsphoryl)cyclohexene
• 英文别名: 1-Diethoxyphosphoryl-2-methoxycyclohexene
• CAS: 153172-02-2
• 化学式: C₁₁H₂₁O₄P
• 分子量: 248.259
• InChiKey: DLWDSQBKTYHPKG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  344.1±42.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.08±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  二氯乙酰氯 、 1-Methoxy-2-(diethoxyphsphoryl)cyclohexene 在 铜 、 锌 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 72.0h， 以16%的产率得到8-Chloro-1-methoxy-6-(diethoxyphosphoryl)bicyclo[4.2.0]octan-7-one
  参考文献：
  名称：

  [2 + 2]环状乙烯基膦酸酯与烯酮的环加成

  摘要：

  对高度取代的环状β-烷氧基乙烯基膦酸酯进行热解 [2 + 2]环加成 与激活 烯酮 负担双环 膦酸酯。用锌处理后，该双环系统的中心极化键容易发生断裂。醋酸，以产生扩环产品。该方法提供了在4-位被膦酸酯基团取代的环庚烷-1,3-二酮的途径。

  DOI：

  10.1039/b000014k
• 作为产物：
  描述：

  <2-Aethoxy-cyclohexen-(1)-yl-(1)>-phosphonsaeure-diaethylester 在 potassium hydride 、 铜 、 锌 作用下， 以 乙醚 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 113.0h， 生成 1-Methoxy-2-(diethoxyphsphoryl)cyclohexene
  参考文献：
  名称：

  [2 + 2]环状乙烯基膦酸酯与烯酮的环加成

  摘要：

  对高度取代的环状β-烷氧基乙烯基膦酸酯进行热解 [2 + 2]环加成 与激活 烯酮 负担双环 膦酸酯。用锌处理后，该双环系统的中心极化键容易发生断裂。醋酸，以产生扩环产品。该方法提供了在4-位被膦酸酯基团取代的环庚烷-1,3-二酮的途径。

  DOI：

  10.1039/b000014k

文献信息

• Phase Transfer Catalyzed Alkylation of 2-(Diethoxyphosphinyl)cyclohexane
  作者：Suzanne M. Ruder、Vithalanand R. Kulkarni

  DOI：10.1055/s-1993-25972

  日期：——

  Alkylation of cyclic ß-oxophosphonates using the ion pair extractive-phase transfer catalysis method was studied using 2-(diethoxyphosphinyl) cyclohexanone as the model compound. Unlike related phosphonic acid derivatives, the cyclic ß-oxophosphonates exhibited ambident character under phase transfer conditions when dichloromethane was used as the solvent. Carbon alkylation was most effective when activated and sterically less demanding alkyl halides were utilized.

  以 2-(二乙氧基膦酰基)环己酮为模型化合物，利用离子对萃取-相转移催化法研究了环ß-氧膦酸盐的烷基化反应。与相关的膦酸衍生物不同，当使用二氯甲烷作为溶剂时，环状ß-氧膦酸盐在相转移条件下表现出惰性。 当使用活化且立体要求较低的烷基卤化物时，碳烷基化最为有效。