(2S)-2-amino-6-[(3-oxospiro[3.4]oct-1-en-1-yl)amino]hexanoic acid | 1019853-37-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (2S)-2-amino-6-[(3-oxospiro[3.4]oct-1-en-1-yl)amino]hexanoic acid
• CAS: 1019853-37-2
• 化学式: C₁₄H₂₂N₂O₃
• 分子量: 266.34
• InChiKey: LTMNPHLBQXZRFO-JTQLQIEISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.1
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  92.4
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  L-赖氨酸 、 3-乙氧基螺[3.4]辛-2-烯-1-酮 在 sodium hydroxide 作用下， 以 水 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 13.0h， 以88%的产率得到(2S)-2-amino-6-[(3-oxospiro[3.4]oct-1-en-1-yl)amino]hexanoic acid
  参考文献：
  名称：

  利用水的高介电常数：氨基酸衍生的环丁烯酮的有效合成

  摘要：

  这项工作报告了水作为溶剂的使用，以促进氨基酸衍生的环丁烯酮的有效合成。在不同溶剂中的动力学研究表明，溶剂的高介电常数是该反应的高产率和快速速率的主要属性。水中的这类取代反应还可以利用多种氨基酸有效地进行。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2008.01.121

文献信息

• Utilizing the high dielectric constant of water: efficient synthesis of amino acid-derivatized cyclobutenones
  作者：Jun Li、Yongbin Han、Teresa B. Freedman、Shifa Zhu、Deborah J. Kerwood、Yan-Yeung Luk

  DOI：10.1016/j.tetlet.2008.01.121

  日期：2008.3

  This work reports the use of water as a solvent to facilitate an efficient syntheses of amino acid-derivatized cyclobutenone. Kinetics studies in different solvents reveals that high dielectric constants of the solvents are the primary attribute for the high yielding and fast rate for this reaction. This class of substitution reactions in water also proceeds efficiently with a wide range of amino acids

  这项工作报告了水作为溶剂的使用，以促进氨基酸衍生的环丁烯酮的有效合成。在不同溶剂中的动力学研究表明，溶剂的高介电常数是该反应的高产率和快速速率的主要属性。水中的这类取代反应还可以利用多种氨基酸有效地进行。