5-(4-氯苯基)嘧啶-2,4-二胺 | 17039-14-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 中文名称: 5-(4-氯苯基)嘧啶-2,4-二胺
• 英文名称: 5-(4-chlorophenyl)pyrimidine-2,4-diamine
• 英文别名: 5-(4-chloro-phenyl)-pyrimidine-2,4-diamine；5-(4-chloro-phenyl)-pyrimidine-2,4-diyldiamine；5-(4-Chlor-phenyl)-pyrimidin-2,4-diyldiamin；2,4-Diamino-5-(4-chlor-phenyl)-pyrimidin
• CAS: 17039-14-4
• 化学式: C₁₀H₉ClN₄
• mdl: MFCD01689636
• 分子量: 220.661
• InChiKey: OBYDYFKZLKCNOC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  194-195 °C
• 沸点：
  477.6±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.399±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  77.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(4-氯苯基)嘧啶-2,4-二胺 在 硫酸 、 硝酸 作用下， 生成 5-(4-chloro-3-nitrophenyl)pyrimidine-2,4-diamine
  参考文献：
  名称：

  Investigating the anti-cancer potential of pyrimethamine analogues through a modern chemical biology lens

  摘要：

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2023.115971
• 作为产物：
  描述：

  对氯苯乙腈 在 sodium ethanolate 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 为溶剂， 反应 20.5h， 生成 5-(4-氯苯基)嘧啶-2,4-二胺
  参考文献：
  名称：

  分子氧介导的杂芳烃与硼酸的Minisci型自由基烷基化

  摘要：

  通过使用1个atm的O 2自动氧化有机硼酸来形成碳-碳键，这是一种简单，清洁且绿色的方式。该方法允许在技术上简便且环境友好地使用具有医学特权的支架来访问结构多样的杂芳族化合物。该策略还可以在市售药物Crestor和乙胺嘧啶的再合成中显示其实用性和可持续性。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.7b03297

文献信息

• Mechanochemical Magnesium-Mediated Minisci C–H Alkylation of Pyrimidines with Alkyl Bromides and Chlorides
  作者：Chongyang Wu、Tao Ying、Xinjie Yang、Weike Su、Alexandr V. Dushkin、Jingbo Yu

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c02241

  日期：2021.8.20

  A novel method to synthesize 4-alkylpyrimidines by the mechanochemical magnesium-mediated Minisci reaction of pyrimidine derivatives and alkyl halides has been reported. The reaction process operates with a broad substrate scope and excellent regioselectivity under mild conditions with no requirement of transition-metal catalysts, solvents, and inert gas protection. The practicality of this protocol

  已经报道了一种通过嘧啶衍生物和烷基卤化物的机械化学镁介导的 Minisci 反应合成 4-烷基嘧啶的新方法。该反应过程底物范围广，区域选择性好，条件温和，不需要过渡金属催化剂、溶剂和惰性气体保护。该协议的实用性已通过大规模合成、机械化学产品衍生化和抗疟药物乙胺嘧啶的制备得到证明。
• 2,4-Diaminopyrimidines as Antimalarials. III. 5-Aryl Derivatives
  作者：Peter B. Russell、George H. Hitchings

  DOI：10.1021/ja01152a060

  日期：1951.8
• α-Aryl-β-alkyloxyacrylonitriles
  作者：Peter B. Russell、Norman Whittaker

  DOI：10.1021/ja01125a049

  日期：1952.3
• Chase et al., Journal of the Chemical Society, 1951, p. 3439,3442
  作者：Chase et al.

  DOI：——

  日期：——
• Logemann et al., Chemische Berichte, 1954, vol. 87, p. 435,439
  作者：Logemann et al.

  DOI：——

  日期：——