β-lysine | 504-21-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: β-lysine
• 英文别名: (S)-β-lysine；L-β-lysin；(3S)-3,6-diaminohexanoic acid
• CAS: 504-21-2
• 化学式: C₆H₁₄N₂O₂
• 分子量: 146.189
• InChiKey: QKEWQOJCHPFEAF-YFKPBYRVSA-N

物化性质

• 物理描述：
  Solid

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -3.7
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  89.3
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  β-lysine 在 吡啶 、 sodium hydroxide 、 三乙胺 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  Taniyama,H. et al., Chemical and pharmaceutical bulletin, 1972, vol. 20, p. 601 - 604

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  L-赖氨酸 在 sodium dithionite 、 S-腺苷蛋氨酸 、 lysine 2,3-aminomutase from Clostridium subterminale 作用下， 以 aq. buffer 为溶剂， 生成 β-lysine
  参考文献：
  名称：

  具有双重底物特异性的精氨酸2,3-氨基变位酶的生化特性

  摘要：

  自由基S-腺苷甲硫氨酸（SAM）氨基转移酶是生物合成β-氨基酸的重要途径。在这项研究中，我们报道了参与杀菌素S生物合成的BlsG作为自由基SAM精氨酸2,3-氨基变位酶的生化特性。我们表明，BlsG对L-精氨酸和L-赖氨酸均具有可比的催化效率。对于大肠杆菌（LAM EC）的赖氨酸2,3-氨基变位酶也观察到了相似的双重底物特异性。LAM EC的催化效率与BlsG相似，但是明显低于梭状芽胞杆菌末端酶（LAM CS），后者仅作用于L-赖氨酸而不是L-精氨酸。此外，我们证明了酶可以分为两个主要的系统进化进化枝，每个进化枝对应于β-氨基酸产物的某些C3立体化学。我们的研究扩展了自由基SAM氨基突变酶的成员，并提供了有关酶进化的见解，支持了底物混杂和催化效率之间的权衡。

  DOI：

  10.1002/cjoc.202000119

文献信息

• CONFORMATIONALLY CONSTRAINED, FULLY SYNTHETIC MACROCYCLIC COMPOUNDS
  申请人：POLYPHOR AG

  公开号：US20150051183A1

  公开（公告）日：2015-02-19

  The conformationally restricted, spatially defined macrocyclic ring system of formula (I) is constituted by three distinct molecular parts: Template A, conformation Modulator B and Bridge C. Macrocycles described by this ring system I are readily manufactured by parallel synthesis or combinatorial chemistry in solution or on solid phase. They are designed to interact with a variety of specific biological target classes, examples being agonistic or antagonistic activity on G-protein coupled receptors (GPCRs), inhibitory activity on enzymes or antimicrobial activity. In particular, these macrocycles show inhibitory activity on endothelin converting enzyme of subtype 1 (ECE-1) and/or the cysteine protease cathepsin S (CatS), and/or act as antagonists of the oxytocin (OT) receptor, thyrotropin-releasing hormone (TRH) receptor and/or leukotriene B4 (LTB4) receptor, and/or as agonists of the bombesin 3 (BB3) receptor, and/or show antimicrobial activity against at least one bacterial strain. Thus they are showing great potential as medicaments for a variety of diseases.

  公式（I）的构象受限、空间定义的大环环系统由三个不同的分子部分组成：模板A、构象调节剂B和桥C。由这种环系统I描述的大环可通过并行合成或溶液中或固相上的组合化学轻松制造。它们被设计用于与各种特定生物靶标类相互作用，例如在G蛋白偶联受体（GPCR）上的激动或拮抗活性，酶的抑制活性或抗菌活性。特别是，这些大环显示对亚型1的内皮素转化酶（ECE-1）和/或半胱氨酸蛋白酶卡特普辛S（CatS）的抑制活性，和/或作为催产素（OT）受体、促甲状腺释放激素（TRH）受体和/或白三烯B4（LTB4）受体的拮抗剂，和/或作为瘤胃素3（BB3）受体的激动剂，和/或对至少一种细菌菌株显示抗菌活性。因此，它们显示出作为各种疾病药物的巨大潜力。
• [EN] CONFORMATIONALLY CONSTRAINED, FULLY SYNTHETIC MACROCYCLIC COMPOUNDS<br/>[FR] COMPOSÉS MACROCYCLIQUES ENTIÈREMENT SYNTHÉTIQUES ET À CONFORMATION CONTRAINTE
  申请人：POLYPHOR AG

  公开号：WO2013139697A1

  公开（公告）日：2013-09-26

  The conformationally restricted, spatially defined macrocyclic ring system of formula (I) is constituted by three distinct molecular parts: Template A, conformation Modulator B and Bridge C. Macrocycles described by this ring system I are readily manufactured by parallel synthesis or combinatorial chemistry in solution or on solid phase. They are designed to interact with a variety of specific biological target classes, examples being agonistic or antagonistic activity on G-protein coupled receptors (GPCRs), inhibitory activity on enzymes or antimicrobial activity. In particular, these macrocycles show inhibitory activity on endothelin converting enzyme of subtype 1 (ECE-1 ) and/or the cysteine protease cathepsin S (CatS), and/or act as antagonists of the oxytocin (OT) receptor, thyrotropin-releasing hormone (TRH) receptor and/or leukotriene B4 (LTB4) receptor, and/or as agonists of the bombesin 3 (BB3) receptor, and/or show antimicrobial activity against at least one bacterial strain. Thus they are showing great potential as medicaments for a variety of diseases.

  公式（I）的构象受限、空间定义明确的大环环形系统由三个不同的分子部分构成：模板A、构象调制剂B和桥梁C。由该环系统I描述的大环可通过溶液中的并行合成或组合化学，或者在固相上制造。它们被设计用来与各种特定生物靶标类相互作用，例如在G蛋白偶联受体（GPCR）上的激动或拮抗活性，对酶的抑制活性或抗菌活性。特别是，这些大环显示对第1亚型内皮素转化酶（ECE-1）和/或半胱氨酸蛋白酶S（CatS）的抑制活性，和/或作为催产素（OT）受体、促甲状腺释放激素（TRH）受体和/或白三烯B4（LTB4）受体的拮抗剂，和/或作为瘤胃肽3（BB3）受体的激动剂，和/或对至少一种细菌菌株显示抗菌活性。因此，它们显示出作为各种疾病药物的巨大潜力。
• MICROORGANISMS AND METHODS FOR PRODUCTION OF 4-HYDROXYBUTYRATE, 1,4-BUTANEDIOL AND RELATED COMPOUNDS
  申请人：Genomatica, Inc.

  公开号：US20150148513A1

  公开（公告）日：2015-05-28

  The invention provides non-naturally occurring microbial organisms having a 4-hydroxybutyrate, 1,4-butanediol, or other product pathway and being capable of producing 4-hydroxybutyrate, 1,4-butanediol, or other product, wherein the microbial organism comprises one or more genetic modifications. The invention additionally provides methods of producing 4-hydroxybutyrate, 1,4-butanediol, or other product or related products using the microbial organisms.

  该发明提供了具有4-羟基丁酸、1,4-丁二醇或其他产物途径并能够产生4-羟基丁酸、1,4-丁二醇或其他产物的非自然微生物生物体，其中该微生物生物体包括一个或多个基因修饰。该发明还提供了利用这些微生物生物体生产4-羟基丁酸、1,4-丁二醇或其他产物或相关产品的方法。
• How an Enzyme Tames Reactive Intermediates:  Positioning of the Active-Site Components of Lysine 2,3-Aminomutase during Enzymatic Turnover As Determined by ENDOR Spectroscopy
  作者：Nicholas S. Lees、Dawei Chen、Charles J. Walsby、Elham Behshad、Perry A. Frey、Brian M. Hoffman

  DOI：10.1021/ja061282r

  日期：2006.8.1

  alpha-Lys* radical (state 3 (Lys*)). This radical isomerizes to the beta-Lys* radical (state 4(Lys*)), which then abstracts an H-atom from 5'-Ado to form beta-lysine and the 5'-deoxyadenosyl radical; the latter then regenerates SAM. We use 13C, 1,2H, 31P, and 14N ENDOR to characterize the active site of LAM in intermediate states that contain the isomeric substrate radicals or analogues. With L-alpha-lysine

  赖氨酸 2,3-氨基变位酶 (LAM) 利用 [4Fe-4S] 簇、S-腺苷-L-甲硫氨酸 (SAM) 和 5'-磷酸吡哆醛 (PLP) 将 L-α-赖氨酸异构化为 L-β-赖氨酸。LAM 是自由基 SAM 酶超家族的成员，其中 [4Fe-4S]+ 簇还原性裂解 SAM 以产生 5'-脱氧腺苷自由基，该自由基从底物中提取一个 H 原子以形成 5'-脱氧腺苷（5' -Ado) 和 alpha-Lys* 自由基（状态 3 (Lys*)）。该自由基异构化为 β-Lys* 自由基（状态 4(Lys*)），然后从 5'-Ado 中提取一个 H 原子以形成 β-赖氨酸和 5'-脱氧腺苷自由基；后者然后再生SAM。我们使用 13C、1,2H、31P 和 14N ENDOR 来表征 LAM 处于中间状态的活性位点，其中包含异构底物自由基或类似物。以L-α-赖氨酸为底物，我们用 beta-Lys* 监测状态
• RAPAFUCIN DERIVATIVE COMPOUNDS AND METHODS OF USE THEREOF
  申请人：The Johns Hopkins University

  公开号：US20210094933A1

  公开（公告）日：2021-04-01

  The present disclosure provides macrocyclic compounds inspired by the immunophilin ligand family of natural products FK506 and rapamycin. The generation of a Rapafucin library of macrocyles that contain FK506 and rapamycin binding domains should have great potential as new leads for developing drugs to be used for treating diseases.

  本公开提供了受免疫蛋白配体家族FK506和雷帕霉素天然产物启发的大环化合物。生成包含FK506和雷帕霉素结合结构域的Rapafucin大环化合物库，应具有作为治疗疾病新药的潜力。