6-methyl-2-oxo-2H-chromen-4-yl 4-methylbenzenesulfonate | 345948-96-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 英文名称: 6-methyl-2-oxo-2H-chromen-4-yl 4-methylbenzenesulfonate
• 英文别名: 2H-1-Benzopyran-2-one, 6-methyl-4-[[(4-methylphenyl)sulfonyl]oxy]-；(6-methyl-2-oxochromen-4-yl) 4-methylbenzenesulfonate
• CAS: 345948-96-1
• 化学式: C₁₇H₁₄O₅S
• 分子量: 330.361
• InChiKey: FKZVKBFWGSNXDM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  78
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-methyl-2-oxo-2H-chromen-4-yl 4-methylbenzenesulfonate 在 potassium phosphate 、 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 palladium diacetate 、 二异丁基氢化铝 、 三苯基膦 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 、 叔丁醇 为溶剂， -20.0~75.0 ℃ 、2.03 MPa 条件下， 反应 54.0h， 生成 2-[3-(二异丙胺基)-1-苯丙基l]-4-甲基苯酚
  参考文献：
  名称：

  Metal-free annulative hydrosulfonation of propiolate esters: synthesis of 4-sulfonates of coumarins and butenolides

  摘要：

  已开发出一种高效的无金属、成本效益的方法，用于合成香豆素和丁烯内酯4-磺酸酯，涉及将磺酸加入乙基丙炔酸酯，然后进行内酯化。

  DOI：

  10.1039/c9nj06438a
• 作为产物：
  描述：

  5-甲基水杨醛 在 盐酸 、 正丁基锂 、 水 、 sodium hydride 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 1,2-二氯乙烷 、 mineral oil 为溶剂， 反应 22.92h， 生成 6-methyl-2-oxo-2H-chromen-4-yl 4-methylbenzenesulfonate
  参考文献：
  名称：

  Metal-free annulative hydrosulfonation of propiolate esters: synthesis of 4-sulfonates of coumarins and butenolides

  摘要：

  已开发出一种高效的无金属、成本效益的方法，用于合成香豆素和丁烯内酯4-磺酸酯，涉及将磺酸加入乙基丙炔酸酯，然后进行内酯化。

  DOI：

  10.1039/c9nj06438a

文献信息

• Studies of bioactive heterocycles: facile thio-Claisen rearrangement of propargylthio[1]benzopyran-2-ones
  作者：K.C Majumdar、S.K Ghosh

  DOI：10.1016/s0040-4039(02)00195-8

  日期：2002.3

  Hitherto unreported 2H-thiopyrano[3,2-c][1]benzopyran-5-ones 6a–f are synthesized regioselectively in 79–85% yields by the thio-Claisen rearrangement of 4-propargylthio[1]benzopyran-2-ones 5a–f. The substrates 5a–f are synthesized by alkylation of hitherto unreported 4-mercaptocoumarins.

  迄今为止，未报告的2 H-硫代吡喃并[3,2- c ] [1]苯并吡喃-5-酮6a – f通过4-炔丙基硫代[1]苯并吡喃-2-的硫代克莱森重排以79–85％的产率进行区域选择性合成。那些5A - ˚F。通过迄今未报道的4-巯基香豆素的烷基化来合成底物5a - f。
• N-Heterocyclic Carbene Derived Nickel-Pincer Complexes: Efficient and Applicable Catalysts for Suzuki-Miyaura Coupling Reactions of Aryl/Alkenyl Tosylates and Mesylates
  作者：Jun-ichi Kuroda、Kiyofumi Inamoto、Kou Hiroya、Takayuki Doi

  DOI：10.1002/ejoc.200900067

  日期：2009.5

  activities of NHC-derived nickel–pincer complexes for the Suzuki–Miyaura coupling reactions of aryl/alkenyl tosylates and mesylates are described. In the presence of a catalytic amount of nickelacycle 1a, a wide array of tosylates and mesylates reacted with several aryl- and alkenylboronic acids to afford the coupling products, generally in high yields. Fine tuning of the reaction conditions for each class

  描述了 NHC 衍生的镍钳配合物对芳基/烯基甲苯磺酸酯和甲磺酸酯的 Suzuki-Miyaura 偶联反应的催化活性。在催化量的镍环 1a 存在下，多种甲苯磺酸盐和甲磺酸盐与几种芳基硼酸和烯基硼酸反应得到偶联产物，通常产率很高。只有通过选择合适的反应介质（甲苯磺酸盐为 DME，甲磺酸盐为二恶烷），才能对每类亲电子​​试剂的反应条件进行微调。（© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA，69451 Weinheim，德国，2009）
• 4-Thio coumarins
  申请人：——

  公开号：US20040002538A1

  公开（公告）日：2004-01-01

  4-thio substituted coumarin derivatives and coumarin dimers are provided, as well as processes for their preparation. A synthetic process for the preparation of 4-thio substituted coumarin derivatives is provided using mild reaction conditions, which maintains a high substituent tolerance and is appropriate for use in solid phase syntheses for producing a library of 4-thio substituted coumarin derivatives for biological screening.

  提供4-硫代取代香豆素衍生物和香豆素二聚体，以及它们的制备方法。提供了一种使用温和反应条件的合成方法，用于制备4-硫代取代香豆素衍生物，该方法具有高取代基耐受性，并适用于固相合成，以生产用于生物筛选的4-硫代取代香豆素衍生物库。
• Palladium-catalyzed Suzuki–Miyaura couplings of potassium aryl trifluoroborates with 4-tosyloxycoumarins or 4-tosyloxyquinolin-2(1H)-one
  作者：Jie Wu、Liang Zhang、Hong-Guang Xia

  DOI：10.1016/j.tetlet.2006.01.020

  日期：2006.3

  Pd(PPh3)4 catalyzed Suzuki–Miyaura cross-coupling reactions of 4-tosyloxycoumarins or 4-tosyloxyquinolin-2(1H)-one with various potassium aryl trifluoroborates afforded the corresponding 4-substituted coumarins or 4-substituted quinolin-2(1H)-ones in good to excellent yield.

  Pd（PPh 3）4催化4-甲苯磺酰香豆素或4-甲苯磺酰喹啉-2（1 H）-之一与各种芳基三氟硼酸钾盐的Suzuki-Miyaura交叉偶联反应，得到相应的4-取代香豆素或4-取代喹啉-2（ 1 H）-良至优异的收率。
• Facile synthesis of 4-acetyl-coumarins, -thiocoumarin and -quinolin-2(1H)-one via very high α-regioselective Heck coupling on tosylates
  作者：Sergio Valente、Gilbert Kirsch

  DOI：10.1016/j.tetlet.2011.04.033

  日期：2011.7

  An efficient synthesis of a series of methyl ketones at the C4 position of coumarins, coumarin-containing heterocycles and analogous scaffolds is reported via very high α-regioselective Heck coupling using tosylates and in very high yields. Although α-regioselectivity in Heck coupling can be obtained with triflates as substrates, tosylates are less toxic, less expensive and, importantly, more stable

  据报道，通过使用甲苯磺酸盐的非常高的α-区域选择性Heck偶联，并以非常高的收率，在香豆素，含香豆素的杂环和类似支架的C4位有效合成了一系列甲基酮。尽管可以用三氟甲磺酸酯作为底物获得Heck偶联中的α-区域选择性，但是甲苯磺酸盐的毒性较小，价格较低并且重要的是更稳定。