3,6-diphenyl-1H-furo[3,4-c]pyrrole-1,4(5H)-dione | 502183-99-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯啉
• 英文名称: 3,6-diphenyl-1H-furo[3,4-c]pyrrole-1,4(5H)-dione
• 英文别名: 3,6-diphenylfuro[3,4c]pyrrole-1,4-dione；1,4-diphenyl-5H-furo[3,4-c]pyrrole-3,6-dione
• CAS: 502183-99-5
• 化学式: C₁₈H₁₁NO₃
• 分子量: 289.29
• InChiKey: YPFRXLIHLVVGHY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  >300 °C (decomp)
• 沸点：
  592.9±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.41±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  55.4
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,6-diphenyl-1H-furo[3,4-c]pyrrole-1,4(5H)-dione 在 sodium hydride 、 三氟乙酸 、 N,N'-二异丙基碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 208.08h， 生成 5-methyl-2,3,6-triphenyl-2,5-dihydropyrrolo[3,4-c]pyrrole-1,4-dione
  参考文献：
  名称：

  与二酮吡咯并吡咯（DPP）颜料有关的合成研究。第2部分：在标准DPP合成中使用酯代替腈：克莱森型酰化和呋喃咯啉中间体

  摘要：

  2-芳基-4,5-二氢-5-氧杂吡咯-3-羧酸乙酯在强碱的存在下与酯或酰基卤反应，生成4-酰基衍生物，其主要以E-或Z-烯醇形式存在。将它们在温度> 200°C的溶液中或通过微波辐射环化成3,6-二取代的1 H-呋喃[3,4- c ]吡咯二酮，在N-保护后可通过与伯胺反应转化合成新的N，N'-二取代的DPP衍生物。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2004.10.027
• 作为产物：
  描述：

  4-[1-hydroxy-1-phenyl-meth-(E)-ylidene]-5-oxo-2-phenyl-4,5-dihydro-1H-pyrrole-3-carboxylic acid ethyl ester 反应 0.17h， 以86%的产率得到3,6-diphenyl-1H-furo[3,4-c]pyrrole-1,4(5H)-dione
  参考文献：
  名称：

  [EN] PROCESS FOR THE PREPARATION OF FUROPYRROLES
  [FR] PROCEDE DE PREPARATION DE FUROPYRROLES

  摘要：

  公开号：

  WO2005005430A3

文献信息

• Process for the preparation of furopyrroles
  申请人：Riggs Lewis Richard

  公开号：US20070100135A1

  公开（公告）日：2007-05-03

  The present invention relates to a process for the preparation of furopyrroles of general formula (I), comprising (a) heating a compound of the formula (II) under microwave irradiation optionally in the presence of an inert solvent, wherein A 1 and A 2 are C 1 -C 18 alkyl, C 2 -C 18 alkenyl, C 2 -C 18 alkynyl, C 5 -C 8 cycloalkyl, C 5- C 8 cycloalkenyl, aryl or heteroaryl, A 3 is hydrogen, C 1 -C 18 alkyl, cyanomethyl, Ar 3 , —CR 30 R 31 —(CH 2 ) m —Ar 3 or Y—R 32 , wherein R 30 and R 31 independently of each other stand for hydrogen or C 1 -C 4 alkyl, or phenyl which can be substitute up to three times with C 1 -C 4 alkyl, Ar 3 stands for aryl, C 5 -C 8 cloalkyl, C 5 -C 8 cycloalkenyl or heteroaryl, which can be substituted one to three times with C 1 -C 9 alkyl, C 1 -C 8 alkoxy, halogen or phenyl, which can be substituted with C 1 -C 8 alkyI or C 1 -C 8 alkoxy one to three times, and m stands for 0, 1, 2, 3 or 4, R is C 1‘-C 18 alkyl, in particular C 1 -C 4 alkyl, aryl, in particular phenyl, or aralkyl, in particular benzyl, which can be substituted one to three times with C 1 -C 8 alkyl, C 1 -C 8 alkoxy, or halogen, Y is —C(O)—, —C(O)O—, —C(O)NH—, —SO 2 NH— or —SO 2 — and R 32 is C 1 -C 18 alkyl, Ar 3 , or aralkyl. The furopyrroles of the general formula (I) can be can be obtained in high yield and high purity by the process of the present invention.

  本发明涉及一种制备一般式（I）的呋喃吡咯的过程，包括（a）在微波辐射下加热公式（II）的化合物，可选地在惰性溶剂的存在下，其中A1和A2为C1-C18烷基，C2-C18烯基，C2-C18炔基，C5-C8环烷基，C5-C8环烯基，芳基或杂环基，A3为氢，C1-C18烷基，氰甲基，Ar3，—CR30R31—（CH2）m—Ar3或Y—R32，其中R30和R31相互独立地代表氢或C1-C4烷基，或苯基，可以用C1-C4烷基取代最多三次，Ar3代表芳基，C5-C8环烷基，C5-C8环烯基或杂环基，可以用C1-C9烷基，C1-C8烷氧基，卤素或苯基取代一到三次，可以用C1-C8烷基或C1-C8烷氧基取代一到三次，m为0，1，2，3或4，R为C1'-C18烷基，特别是C1-C4烷基，芳基，特别是苯基，或芳基烷基，特别是苄基，可以用C1-C8烷基，C1-C8烷氧基或卤素取代一到三次，Y为—C（O）—，—C（O）O—，—C（O）NH—，—SO2NH—或—SO2—，R32为C1-C18烷基，Ar3或芳基烷基。通过本发明的方法可以高产高纯度得到一般式（I）的呋喃吡咯。
• PROCESS FOR THE PREPARATION OF DIKETOPYRROLOPYRROLES
  申请人：Ciba Specialty Chemicals Holding Inc.

  公开号：EP1425282B1

  公开（公告）日：2007-03-21
• PROCESS FOR THE PREPARATION OF FUROPYRROLES
  申请人：Ciba Specialty Chemicals Holding Inc.

  公开号：EP1641802A2

  公开（公告）日：2006-04-05
• Process for the direct preparation of pyrrolo[3,4-C]pyrroles
  申请人：Ruffieux Vincent

  公开号：US20070117889A1

  公开（公告）日：2007-05-24

  The present invention relates to a process for the direct preparation of pyrrolo[3,4-c]pyrroles (DPPs) of the formula pigment compositions containing them and their use for coloring high molecular weight organic materials, such as plastics and paints. The obtained DPPs of the formula I possess a higher colour strength, a higher chroma, a purer shade and a higher opacity versus corresponding commercially available DPPs.
• US7186847B2
  申请人：——

  公开号：US7186847B2

  公开（公告）日：2007-03-06