1-chloro-2-((2-methylallyl)oxy)benzene | 5820-24-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 1-chloro-2-((2-methylallyl)oxy)benzene
• 英文别名: 1-Chloro-2-[(2-methyl-2-propenyl)oxy]benzene；1-chloro-2-(2-methylprop-2-enoxy)benzene
• CAS: 5820-24-6
• 化学式: C₁₀H₁₁ClO
• mdl: MFCD18431084
• 分子量: 182.65
• InChiKey: BMFQKGOPFXHEGF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  247.3±15.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.075±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-chloro-2-((2-methylallyl)oxy)benzene 在 piperdine)> 、 tetrabutylammonium tetrafluoroborate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以77%的产率得到3,3-二甲基-2H-苯并呋喃
  参考文献：
  名称：

  一种新的用于有机金属催化的四齿氮配体：电化学镍催化的分子内环化

  摘要：

  合成了新的四氮杂分子1并用作阳离子单核镍（II）配合物的配体。该络合物是用于含有不饱和侧链的邻卤代芳基化合物的分子内电化学环化的有效催化剂。

  DOI：

  10.1016/0022-328x(95)05838-g
• 作为产物：
  描述：

  邻氯苯酚 、 3-氯-2-甲基丙烯 在 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 1-chloro-2-((2-methylallyl)oxy)benzene
  参考文献：
  名称：

  钯催化的串联氧化烯烃/炔烃的串联氧化氧化/烯烃加成反应

  摘要：

  我们在本文中描述了芳族系链烯烃/炔烃的钯催化串联氧化芳基化/烯烃化反应，用于合成二氢苯并呋喃和2  H-色烯衍生物。该反应的特征是在室温下使用O 2作为末端氧化剂，使带有两个CH键的Cπ键的1,2-双官能化。获得的产物是生物制剂和天然产物中的有价值的合成子和重要的支架。

  DOI：

  10.1002/chem.201605351

文献信息

• Dicarbofunctionalization of unactivated alkenes by palladium-catalyzed domino Heck/intermolecular direct hetero arylation with heteroarenes
  作者：Km Ishu、Dharmendra Kumar、Naveen Kumar Maurya、Suman Yadav、Dhananjay Chaudhary、Malleswara Rao Kuram

  DOI：10.1039/d1ob00195g

  日期：——

  A palladium-catalyzed domino Heck/intermolecular direct hetero arylation sequence of unactivated alkenes was developed, providing 1,2,3-triazole containing bisheterocycles bearing all-carbon quaternary centers with yields of 25–90%. The protocol was extended to 1,3,4-oxadiazoles as well. The installed triazole was further exploited for late-stage functionalizations, and the mechanistic studies indicate

  开发了钯催化的未活化烯烃的多米诺骨牌Heck /分子间直接杂芳基化序列，提供了带有1,2,3-三唑的双环杂环带有全碳四元中心的双环，收率为25–90％。该协议也扩展到了1,3,4-恶二唑。已安装的三唑被进一步用于后期功能化，并且机理研究表明C–H活化的参与。
• Palladium-Catalyzed Reductive Aminocarbonylation of <i>o</i>-Iodophenol-Derived Allyl Ethers with <i>o</i>-Nitrobenzaldehydes to 3-Alkenylquinolin-2(1<i>H</i>)-ones
  作者：Jian-Li Liu、Wei Wang、Xinxin Qi、Xiao-Feng Wu

  DOI：10.1021/acs.orglett.2c00648

  日期：2022.3.25

  An attractive palladium-catalyzed reductive aminocarbonylation reaction of allylic ethers has been explored for the synthesis of 3-alkenylquinolin-2(1H)-one derivatives. With Mo(CO)6 as both CO surrogate and reductant, a variety of 3-alkenylquinolin-2(1H)-ones were obtained in good to excellent yields from o-iodophenol-derived allyl ethers with o-nitrobenzaldehydes as the nitrogen sources. This reaction

  已经探索了一种有吸引力的钯催化的烯丙基醚的还原氨基羰基化反应，用于合成 3-alkenylquinolin-2(1 H )-one 衍生物。以Mo(CO) 6作为CO 替代物和还原剂，以邻硝基苯甲醛为氮源，由邻碘苯酚衍生的烯丙基醚以良好至优异的收率获得了多种3-alkenylquinolin-2(1 H )-one . 该反应通过级联途径进行，不依赖于以前的烯丙基羰基化反应所需的高压 CO 气体。该策略为构建 3-alkenylquinolin-2(1 H )-ones 提供了新途径。
• Selectivity in the Tandem Cyclization – Carboxylation Reaction of Unsaturated Haloaryl Ethers Catalyzed by Electrogenerated Nickel Complexes
  作者：S. Olivero、E. Duñach

  DOI：10.1002/(sici)1099-0690(199908)1999:8<1885::aid-ejoc1885>3.0.co;2-u

  日期：1999.8

  propargyl groups under CO2 allows the synthesis of benzofuranacetic acid derivatives. This novel intramolecular cyclization–carboxylation reaction is carried out in single-compartment cells and is catalyzed by [Ni(cyclam)Br2].

  一系列含有烯丙基和炔丙基的 2-卤代芳基醚在 CO2 下的电化学还原允许合成苯并呋喃乙酸衍生物。这种新型的分子内环化-羧化反应在单室细胞中进行，并由 [Ni(cyclam)Br2] 催化。
• Julia,M.; Baillarge,M., Bulletin de la Societe Chimique de France, 1966, p. 734 - 742
  作者：Julia,M.、Baillarge,M.

  DOI：——

  日期：——
• Julia; Baillarge, Comptes Rendus Hebdomadaires des Seances de l'Academie des Sciences, 1959, vol. 249, p. 2793
  作者：Julia、Baillarge

  DOI：——

  日期：——