tert-butyl (cis)-2,4-bis{[(4-methylbenzenesulfonyl)oxy]methyl}azetidine-1-carboxylate | 1414540-38-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: tert-butyl (cis)-2,4-bis{[(4-methylbenzenesulfonyl)oxy]methyl}azetidine-1-carboxylate
• 英文别名: Tert-butyl cis-2,4-bis[[[(4-methylphenyl)sulfonyl]oxy]methyl]-1-azetidinecarboxylic acid；tert-butyl (2R,4S)-2,4-bis[(4-methylphenyl)sulfonyloxymethyl]azetidine-1-carboxylate
• CAS: 1414540-38-7
• 化学式: C₂₄H₃₁NO₈S₂
• 分子量: 525.644
• InChiKey: NFZVSALHNZBKJA-BGYRXZFFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  35
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  133
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl (cis)-2,4-bis{[(4-methylbenzenesulfonyl)oxy]methyl}azetidine-1-carboxylate 在 lithium hydroxide monohydrate 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 十二硫醇 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 3,6-二氮杂双环[3.1.1]庚烷-6-羧酸叔丁酯
  参考文献：
  名称：

  N 3-和N 6-单保护的3,6-二氮杂双环[3.1.1]庚烷的精确合成；制备新型桥联双环哌嗪的有用中间体

  摘要：

  桥接的双环哌嗪是药物化学研究的重要组成部分。双环哌嗪3，6-二氮杂双并[3.1.1]庚烷作为哌嗪等位异构体特别受关注，因为它是非手性的，并且基于衍生类似物的c  Log  P表现出与哌嗪相似的亲脂性。描述了分别由N 3-和N 6-单保护的3,6-二氮杂双环[3.1.1]庚烷2d和2e的简明合成。七个步骤的序列从廉价的起始原料开始，并使用简单的化学方法。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2012.08.156
• 作为产物：
  描述：

  2,4-二溴戊二酸二乙酯 在 吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 10 wt% Pd(OH)2 on carbon 、 氢气 、 sodium hydride 、 calcium chloride 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 80.0 ℃ 、413.7 kPa 条件下， 反应 87.0h， 生成 tert-butyl (cis)-2,4-bis{[(4-methylbenzenesulfonyl)oxy]methyl}azetidine-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  N 3-和N 6-单保护的3,6-二氮杂双环[3.1.1]庚烷的精确合成；制备新型桥联双环哌嗪的有用中间体

  摘要：

  桥接的双环哌嗪是药物化学研究的重要组成部分。双环哌嗪3，6-二氮杂双并[3.1.1]庚烷作为哌嗪等位异构体特别受关注，因为它是非手性的，并且基于衍生类似物的c  Log  P表现出与哌嗪相似的亲脂性。描述了分别由N 3-和N 6-单保护的3,6-二氮杂双环[3.1.1]庚烷2d和2e的简明合成。七个步骤的序列从廉价的起始原料开始，并使用简单的化学方法。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2012.08.156

文献信息

• Preparation of Novel Bridged Bicyclic Thiomorpholines as Potentially Useful Building Blocks in Medicinal Chemistry
  作者：Daniel Walker、D. Rogier

  DOI：10.1055/s-0033-1338528

  日期：——

  thiomorpholine building blocks. Each heterocycle was synthesized from an inexpensive starting material by straightforward chemistry. Thiomorpholine and thiomorpholine 1,1-dioxide are important building blocks in medicinal chemistry research, and some analogues containing these moieties have entered human clinical trials. Analogues containing bridged bicyclic thiomorpholines have also shown interesting

  摘要 硫吗啉和1,1-二硫代吗啉是药物化学研究的重要组成部分，一些含有这些部分的类似物已进入人体临床试验。含有桥接的双环硫吗啉的类似物也显示出有趣的生物学特征。将3-Thia-6-氮杂双环[3.1.1]庚烷，3-thia-8-氮杂双环[3.2.1]辛烷及其相应的1,1-二氧化物对应物制备为新型双环硫代吗啉构建基。每个杂环是通过廉价的化学方法从廉价的起始原料合成的。 硫吗啉和1,1-二硫代吗啉是药物化学研究的重要组成部分，一些含有这些部分的类似物已进入人体临床试验。含有桥接的双环硫吗啉的类似物也显示出有趣的生物学特征。将3-Thia-6-氮杂双环[3.1.1]庚烷，3-thia-8-氮杂双环[3.2.1]辛烷及其相应的1,1-二氧化物对应物制备为新型双环硫代吗啉构建基。每个杂环是通过廉价的化学方法从廉价的起始原料合成的。
• Concise synthesis of N3- and N6-monoprotected 3,6-diazabicyclo[3.1.1]heptanes; useful intermediates for the preparation of novel bridged bicyclic piperazines
  作者：Daniel P. Walker、Matthew W. Bedore

  DOI：10.1016/j.tetlet.2012.08.156

  日期：2012.11

  Bridged bicyclic piperazines are important building blocks in medicinal chemistry research. The bicyclic piperazine 3,6-diazabicylo[3.1.1]heptane is of particular interest as a piperazine isostere because it is achiral and shows similar lipophilicity to that of piperazine based on the c Log P of a derived analog. A concise synthesis of N3- and N6-monoprotected 3,6-diazabicyclo[3.1.1]heptanes 2d and

  桥接的双环哌嗪是药物化学研究的重要组成部分。双环哌嗪3，6-二氮杂双并[3.1.1]庚烷作为哌嗪等位异构体特别受关注，因为它是非手性的，并且基于衍生类似物的c  Log  P表现出与哌嗪相似的亲脂性。描述了分别由N 3-和N 6-单保护的3,6-二氮杂双环[3.1.1]庚烷2d和2e的简明合成。七个步骤的序列从廉价的起始原料开始，并使用简单的化学方法。