(3S,4R)-4-(3-bromophenyl)-1,3,4-trihydroxybutan-2-one | 1007839-79-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (3S,4R)-4-(3-bromophenyl)-1,3,4-trihydroxybutan-2-one
• CAS: 1007839-79-3
• 化学式: C₁₀H₁₁BrO₄
• 分子量: 275.099
• InChiKey: VHWVFFZUBMEHMX-NXEZZACHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  77.8
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3S,4R)-4-(3-bromophenyl)-1,3,4-trihydroxybutan-2-one 、 乙酸酐 在 吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 (1S,2R)-1-(3-bromophenyl)-3-oxobutane-1,2,4-triyl triacetate
  参考文献：
  名称：

  醛与水上长链脂肪族酮和二羟基丙酮在有机溶剂中的有机催化不对称顺式-羟醛反应

  摘要：

  脂族酮与伯醛基有机催化剂催化的脂肪醛酮与芳族醛的水上，不对称和直接的顺式-羟醛反应，可高收率地得到顺式-羟醛加合物，具有优异的非对映体和对映体选择性（最高> 20/1 dr，> 99％ee）和二羟基丙酮与多种醛在THF中的高度对映选择性顺丁烯醛反应以14/1至> 20/1 dr和92至> 99％ee进行。水不仅加速了反应，而且增强了对映选择性。这种积极的水效应可能是由于表面水分子在疏水界面处的侧基羟基与有机催化剂的酰胺氧之间形成的氢键而产生的，这增加了酰胺NH的酸度，从而增强了与水合形成的相关氢键。醛。

  DOI：

  10.1002/adsc.200800105
• 作为产物：
  描述：

  间溴苯甲醛 、 1,3-二羟基丙酮 在 (S)-2-amino-N-((S)-1-hydroxy-3-methyl-1,1-diphenylbutan-2-yl)-4-methylpentanamide 、 对硝基苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 108.0h， 生成 (3S,4R)-4-(3-bromophenyl)-1,3,4-trihydroxybutan-2-one
  参考文献：
  名称：

  醛与水上长链脂肪族酮和二羟基丙酮在有机溶剂中的有机催化不对称顺式-羟醛反应

  摘要：

  脂族酮与伯醛基有机催化剂催化的脂肪醛酮与芳族醛的水上，不对称和直接的顺式-羟醛反应，可高收率地得到顺式-羟醛加合物，具有优异的非对映体和对映体选择性（最高> 20/1 dr，> 99％ee）和二羟基丙酮与多种醛在THF中的高度对映选择性顺丁烯醛反应以14/1至> 20/1 dr和92至> 99％ee进行。水不仅加速了反应，而且增强了对映选择性。这种积极的水效应可能是由于表面水分子在疏水界面处的侧基羟基与有机催化剂的酰胺氧之间形成的氢键而产生的，这增加了酰胺NH的酸度，从而增强了与水合形成的相关氢键。醛。

  DOI：

  10.1002/adsc.200800105

文献信息

• Chiral Primary−Tertiary Diamine Catalysts Derived From Natural Amino Acids for <i>syn</i>-Aldol Reactions of Hydroxy Ketones
  作者：Jiuyuan Li、Sanzhong Luo、Jin-Pei Cheng

  DOI：10.1021/jo802557p

  日期：2009.2.20

  A series of primary-tertiary diamine catalysts were designed and synthesized from primary natural amino acids. Application of these new chiral catalysts in direct aldol reactions of α-hydroxyketones showed very good catalytic activity (up to 97% yield) and high syn selectivity (up to syn/ anti = 30:1, 99% ee).

  从伯天然氨基酸设计合成了一系列伯叔二胺催化剂。这些新的手性催化剂在α-羟基酮的直接醛醇缩合反应中的应用显示出非常好的催化活性（高达97％的收率）和高的合成选择性（高达syn / anti = 30：1，99％ee）。
• Highly Enantioselective Direct <i>syn</i>- and <i>anti</i>-Aldol Reactions of Dihydroxyacetones Catalyzed by Chiral Primary Amine Catalysts
  作者：Sanzhong Luo、Hui Xu、Long Zhang、Jiuyuan Li、Jin-Pei Cheng

  DOI：10.1021/ol703023t

  日期：2008.2.1

  We present herein simple primary-tertiary diamine-Bronsted acid conjugates that catalyze both syn- and anti-adol reactions of dihydroxyacetones (DHAs) with high diastereoselectivities and enantioselectivities. This type of organocatalysts functionally mimics all four DHA aldolases, namely L-fuculose-1-phosphate aldolase, D-tagatose-1,6-diphosphate aldolase, D-fructose-1,6-diphosphate aldolase, and L-rhamnulose-1-phosphate aldolase.
• Organocatalytic Asymmetric<i>syn</i>-Aldol Reactions of Aldehydes with Long-Chain Aliphatic Ketones on Water and with Dihydroxyacetone in Organic Solvents
  作者：Ming-Kui Zhu、Xiao-Ying Xu、Liu-Zhu Gong

  DOI：10.1002/adsc.200800105

  日期：2008.6.9

  syn-aldol reaction of aliphatic ketones with aromatic aldehydes catalyzed by a primary amino acid-based organocatalyst afforded the syn-aldol adducts in high yields with excellent diastereo- and enantioselectivities (up to > 20/1 dr, >99% ee), and a highly enantioselective syn-aldol reaction of dihydroxyacetone with a variety of aldehydes in THF proceeded with 14/1 to >20/1 dr and 92 to >99% ee. Water not

  脂族酮与伯醛基有机催化剂催化的脂肪醛酮与芳族醛的水上，不对称和直接的顺式-羟醛反应，可高收率地得到顺式-羟醛加合物，具有优异的非对映体和对映体选择性（最高> 20/1 dr，> 99％ee）和二羟基丙酮与多种醛在THF中的高度对映选择性顺丁烯醛反应以14/1至> 20/1 dr和92至> 99％ee进行。水不仅加速了反应，而且增强了对映选择性。这种积极的水效应可能是由于表面水分子在疏水界面处的侧基羟基与有机催化剂的酰胺氧之间形成的氢键而产生的，这增加了酰胺NH的酸度，从而增强了与水合形成的相关氢键。醛。