2-p-tolyl-benzofuran | 25664-48-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 2-芳基苯并呋喃类黄酮
• 英文名称: 2-p-tolyl-benzofuran
• 英文别名: 2-(4-methylphenyl)benzofuran；2-p-tolylbenzo[b]furan；2-(4-methylphenyl)benzo[b]furan；2-(p-Tolyl)benzofuran；2-(p-tolyl)-benzofurane；2-(p-Tolyl)benzofuran；2-(4-methylphenyl)-1-benzofuran
• CAS: 25664-48-6
• 化学式: C₁₅H₁₂O
• 分子量: 208.26
• InChiKey: DDOIJGSPRXCDLW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  13.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-p-tolyl-benzofuran 在 氧气 、 copper diacetate 、 palladium diacetate 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 以70 %的产率得到2,2'-di-p-tolyl-3,3'-bibenzofuran
  参考文献：
  名称：

  Pd催化苯并呋喃自偶联：一锅法合成多种3,3'-双苯并呋喃

  摘要：

  开发了一种高效的一锅法合成 3,3'-双苯并呋喃衍生物的方法。该方案涉及使用 Pd 催化剂和 Cu(OAc) 2以及分子氧作为氧化剂，通过脱氢自偶联反应提供双苯并呋喃。该反应表现出良好的官能团/杂环耐受性，适合克级合成。

  DOI：

  10.1039/d3ob00658a
• 作为产物：
  描述：

  1-(4-喹啉基)甲胺 在 盐酸 、 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 1,3-双(2,6-二-异丙基苯基)咪唑-2-亚基金(I)氯化物 、 四丁基溴化铵 、 双氧水 、 silver trifluoromethanesulfonate 、 二异丙胺 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 氯仿 、 水 为溶剂， 反应 1.01h， 生成 2-p-tolyl-benzofuran
  参考文献：
  名称：

  化学选择性控制：金（I）催化由1-（炔基）-7-氧杂双环[4.1.0]庚烷-2-酮合成6,7-二氢苯并呋喃-4（5H）-酮和苯并呋喃

  摘要：

  开发了新的和化学选择性的金（I）催化的1-（芳基乙炔基）-7-氧杂双环[4.1.0]-庚烷-2-酮的转化。可以从同一原料中获得两种截然不同的产品-6,7-二氢苯并呋喃-4（5 H）-酮和苯并呋喃。选择性由金催化剂的配体决定：三苯基膦可提供6,7-二氢苯并呋喃-4（5 H）-酮，而1,3-双（二异丙基苯基）咪唑-2-亚烷基生成苯并呋喃。提供每种情况的11个示例。同位素标记实验为两种产品类型的机理提出了建议。

  DOI：

  10.1002/chem.201301698

文献信息

• Palladium(II)-Catalyzed Desulfitative Synthesis of Aryl Ketones from Sodium Arylsulfinates and Nitriles: Scope, Limitations, and Mechanistic Studies
  作者：Bobo Skillinghaug、Christian Sköld、Jonas Rydfjord、Fredrik Svensson、Malte Behrends、Jonas Sävmarker、Per J. R. Sjöberg、Mats Larhed

  DOI：10.1021/jo501875n

  日期：2014.12.19

  The desulfitative synthesis of aryl ketones from nitriles was also compared to the corresponding transformation starting from benzoic acids. Comparison of the energy profiles indicates that the free energy requirement for decarboxylation of 2,6-dimethoxybenzoic acid and especially benzoic acid is higher than the corresponding desulfitative process for generating the key aryl palladium intermediate. The

  已经开发了一种快速有效的方案，在受控的微波辐射下，钯（II）催化从芳基亚磺酸钠和各种有机腈生产芳基酮。通过结合14个芳基亚磺酸钠和21个腈给出55个芳基酮实例，证明了该反应的广泛范围。另一个实例说明，通过选择腈反应物，苯并呋喃也是可得到的。通过电喷雾电离质谱和DFT计算研究了反应机理。还比较了从腈的脱硫合成芳基酮与从苯甲酸开始的相应转化。能量分布图的比较表明，2的脱羧所需的自由能 6-二甲氧基苯甲酸，尤其是苯甲酸比用于生成关键的芳基钯中间体的相应的脱硫方法要高。通过ESI-MS和DFT计算检测到的钯（II）中间体对催化循环提供了详细的了解。
• Synthesis, biological evaluation and molecular docking analysis of 2-phenyl-benzofuran-3-carboxamide derivatives as potential inhibitors of Staphylococcus aureus Sortase A
  作者：Wan He、Yong Zhang、Jian Bao、Xinxian Deng、Jennifer Batara、Shawn Casey、Qiuyuan Guo、Faqin Jiang、Lei Fu

  DOI：10.1016/j.bmc.2016.12.030

  日期：2017.2

  essential for inhibitory activity. Replacement of the hydroxyl group at the 2-phenyl position of benzofuran with other substitutions such as a methoxyl, halogen or nitro group reduced the enzyme inhibitory activity in most cases. The compound Ia-22 was found to be the most potent inhibitor against the enzyme with an IC50 value of 30.8 μM. Molecular docking studies showed Ia-22 shared similar binding

  在革兰氏阳性细菌中，分选酶A（Srt A）是一种关键的半胱氨酸转肽酶，负责通过识别LPXTG（亮氨酸，脯氨酸，X，苏氨酸和甘氨酸，其中X是任何氨基）来识别和组装表面毒力蛋白。酸）信号。缺乏Srt A基因的突变体可减轻感染，却不影响微生物的生存能力。在这里合成了一系列的2-苯基-苯并呋喃-3-羧酰胺衍生物，并将其鉴定为有效的Srt A抑制剂。活性分析表明，与已知的Sortase A抑制剂pHMB（IC 50）相比，多种化合物对Srt A表现出优异的抑制活性。 = 130μM）。结构活性关系（SARs）证明3位酰胺基对于抑制活性至关重要。在大多数情况下，用其他取代基如甲氧基，卤素或硝基取代苯并呋喃的2-苯基位置上的羟基会降低酶的抑制活性。发现化合物Ia-22是最有效的酶抑制剂，IC 50值为30.8μM。分子对接研究表明，Ia-22与Srt A（PDB：2KID）的结合口袋中的底物LPXTG共
• Direct C–H Arylation of Thiophenes at Low Catalyst Loading of a Phosphine-Free Bis(alkoxo)palladium Complex
  作者：Yabo Li、Jingran Wang、Mengmeng Huang、Zhiwei Wang、Yusheng Wu、Yangjie Wu

  DOI：10.1021/jo402745b

  日期：2014.4.4

  An efficient phosphine-free direct C–H arylation of thiophenes at the α-position has been developed at low catalyst loading of bis(alkoxo)palladium complex (Cat.I, 0.1–0.2 mol %). The developed synthetic method can be applied to the synthesis of α-aryl/heteroaryl thiophenes from aryl or heteroaryl bromides in good to excellent yields and is compatible with the substrates bearing electron-donating or

  在双（烷氧基）钯配合物（Cat.I，0.1-0.2 mol％）的低催化剂负载下，已开发出一种有效的无磷的噻吩在α位上无膦直接CH芳基化的化合物。所开发的合成方法可用于从芳基或杂芳基溴化物以良好至优异的产率合成α-芳基/杂芳基噻吩，并且与带有给电子或吸电子基团的底物相容。噻吩2位和5位的反应性是相同的，并且在最佳条件下不依赖于空间位阻。该条件还可以以高转化率应用于其他杂环部分，例如苯并噻吩，苯并呋喃和吡咯。
• Microwave-Assisted Suzuki Coupling Reactions with an Encapsulated Palladium Catalyst for Batch and Continuous-Flow Transformations
  作者：Ian R. Baxendale、Charlotte M. Griffiths-Jones、Steven V. Ley、Geoffrey K. Tranmer

  DOI：10.1002/chem.200501400

  日期：2006.5.24

  This article describes the design, optimisation and development of a Suzuki cross-coupling protocol mediated by an efficient palladium-encapsulated catalyst (Pd EnCat) under microwave irradiation. The methodology has been used in both batch mode for classical library preparation and in continuous-flow applications furnishing multigram quantities of material. Described is a method that uses direct focused

  本文介绍了在微波辐射下由高效钯封装的催化剂（Pd EnCat）介导的Suzuki交叉偶联方案的设计，优化和开发。该方法已在批处理模式下用于经典文库制备，并已在连续流应用中使用，以提供数克的材料。描述了一种在施加外部冷却源的同时使用直接聚焦微波加热的方法。这使得可以在整个反应期间保持低于正常的总体温度，从而导致反应产物的总产率和纯度的显着提高。关于固定催化剂体系的延长寿命和增强的反应性，讨论了该新颖的加热方案的其他方面。
• Synthesis of Arylated Benzofurans by RegioselectiveSuzuki-Miyaura Cross-Coupling Reactions of 2,3-Dibromobenzofurans- and 2,3,5-Tribromobenzofurans
  作者：M. Hussain、N. Thai Hung、N. Abbas、R. A. Khera、I. Malik、T. Patonay、N. Kelzhanova、Z. A. Abilov、A. Villinger、P. Langer

  DOI：10.1002/jhet.2083

  日期：2015.3

  Arylated benzofurans were prepared by regioselective Suzuki–Miyaura cross‐coupling reactions of 2,3‐dibromobenzofuran. The reactions proceeded with very good site‐selectivity in favor of the more electron deficient position 2. The Suzuki–Miyaura reactions of 2,3,5‐tribromobenzofuran also proceeded in favor of position 2.

  通过2,3-二溴苯并呋喃的区域选择性Suzuki-Miyaura交叉偶联反应制备了丙烯酸化的苯并呋喃。该反应以非常好的位点选择性进行，有利于电子缺乏的第2位。2,3,5-三溴苯并呋喃的Suzuki-Miyaura反应也有利于第2位。

表征谱图