5-(4-氯苯基)四氢呋喃-2(3H)-酮 | 18410-18-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 5-(4-氯苯基)四氢呋喃-2(3H)-酮
• 英文名称: 5-(4-chlorophenyl)dihydrofuran-2(3H)-one
• 英文别名: 5-(4-chlorophenyl)dihydrofuran-2-one；5-(4-Chlorophenyl)tetrahydrofuran-2(3H)-one；5-(4-chlorophenyl)oxolan-2-one
• CAS: 18410-18-9
• 化学式: C₁₀H₉ClO₂
• 分子量: 196.633
• InChiKey: MDOWPKVKTIICSH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  50 °C
• 沸点：
  210 °C(Press: 15 Torr)
• 密度：
  1.290±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2932209090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(4-氯苯基)四氢呋喃-2(3H)-酮 在 三氟甲磺酸 作用下， 反应 22.0h， 生成 (1R.4R)-盐酸舍曲林4-氯苯基杂质
  参考文献：
  名称：

  一种盐酸舍曲林杂质的制备方法

  摘要：

  本发明公开了一种盐酸舍曲林杂质的制备方法，具体包括将式6化合物经Leuckart反应得到式7化合物，再与盐酸经成盐反应得到式8化合物的顺式异构体，其中，式6化合物中一氯取代的位置为环己酮取代位置的间位或者对位。本发明的制备方法简单，纯度高，得到的杂质可以用于定性和定量的分析，从而提高盐酸舍曲林的用药安全性。

  公开号：

  CN109810004A
• 作为产物：
  描述：

  3-(4-氯苯甲酰)丙酸 在 hydrazine hydrate 、 2,4,6-triphenylpyrylium tetrafluoroborate 、 碘 、 potassium hydroxide 作用下， 以 乙二醇 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 28.0h， 生成 5-(4-氯苯基)四氢呋喃-2(3H)-酮
  参考文献：
  名称：

  碘和光氧化还原协同催化直接氧化羧酸的内酯化†

  摘要：

  描述了一种通过直接将苄基CH键转换为CO键从羧酸形成γ-和δ-内酯的新方法。该反应由可见光方便地诱导，并且依赖于分子碘和有机染料的组合的温和协同催化。

  DOI：

  10.1039/c8cc08594c

文献信息

• MnO₂-promoted carboesterification of alkenes with anhydrides: a facile approach to γ-lactones
  作者：Lihuan Wu、Zhenming Zhang、Jianhua Liao、Jianxiao Li、Wanqing Wu、Huanfeng Jiang

  DOI：10.1039/c5cc08867d

  日期：——

  A new radical cyclization method for the formation of C(sp³)–C(sp³) and C–O bonds via MnO₂-promoted alkene carboesterification with anhydrides is developed.

  一种新的基于锰促进的烯烃碳酯化反应的C(sp3)-C(sp3)和C-O键的放射状环化方法被开发出来。
• Efficient Hydrogenation of Biomass Oxoacids to Lactones by Using NHC-Iridium Coordination Polymers as Solid Molecular Catalysts
  作者：Yaoqi Liu、Zheming Sun、Changyu Huang、Tao Tu

  DOI：10.1002/asia.201601537

  日期：2017.2.1

  A series of NHC–iridium coordination polymers have proven to be robust, efficient and recyclable solid molecular catalysts toward the hydrogenation of biomass levulinic acid (LA) to γ‐valerolactone. Along with quantitative yields attained at 0.01 mol % catalyst loading under 50 atm of H2, the solid molecular catalyst was readily recovered and reused for 12 runs without obvious loss of the selectivity

  事实证明，一系列NHC-铱配位聚合物对于将生物质乙酰丙酸（LA）加氢成γ-戊内酯是一种坚固，高效且可回收的固体分子催化剂。除了在50个大气压的H 2下以0.01 mol％的催化剂负载量获得定量收率外，固体分子催化剂也易于回收并重复使用12次，而选择性和活性没有明显损失。值得注意的是， 在这一重要的转变中，高达1.2×10 5 TON可以实现空前的价值。另外，许多LA同系物，类似物和衍生物具有良好的耐受性，以良好至优异的产率提供了各种有趣的和功能性的内酯，这进一步证实了固体分子催化剂的可行性。
• Catalytic Redox Chain Ring Opening of Lactones with Quinones To Synthesize Quinone-Containing Carboxylic Acids
  作者：Xiao-Long Xu、Zhi Li

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b01672

  日期：2019.7.5

  Catalytic ring opening of five- to eight-membered lactones with quinones is achieved through a redox chain mechanism. With low loading of a simple metal triflate Lewis acid catalyst and a chain initiator, C–H bonds of many quinones were efficiently functionalized with carboxylic acid-containing side chains. This method also features 100% atom economy and wide substrate scope. A novel route to the anti-asthma

  五至八元内酯与醌的催化开环是通过氧化还原链机理实现的。在简单的三氟甲磺酸金属路易斯酸催化剂和链引发剂的低负载下，许多醌的C–H键被含羧酸的侧链有效地官能化。该方法还具有100％的原子经济性和广泛的底物范围。开发了一种抗哮喘药Seratrodast的新途径。机理研究表明，氧化还原链反应可能发生碳正离子中间体。
• Cooperative iodine and photoredox catalysis for direct oxidative lactonization of carboxylic acids
  作者：Thomas Duhamel、Kilian Muñiz

  DOI：10.1039/c8cc08594c

  日期：——

  A new method for the formation of γ- and δ-lactones from carboxylic acids through direct conversion of benzylic C–H to C–O bonds is described. The reaction is conveniently induced by visible light and relies on a mild cooperative catalysis by the combination of molecular iodine and an organic dye.

  描述了一种通过直接将苄基CH键转换为CO键从羧酸形成γ-和δ-内酯的新方法。该反应由可见光方便地诱导，并且依赖于分子碘和有机染料的组合的温和协同催化。
• Biocatalytic Asymmetric Reduction of γ‐Keto Esters to Access Optically Active γ‐Aryl‐γ‐butyrolactones
  作者：Paweł Borowiecki、Natalia Telatycka、Mateusz Tataruch、Anna Żądło‐Dobrowolska、Tamara Reiter、Karola Schühle、Johann Heider、Maciej Szaleniec、Wolfgang Kroutil

  DOI：10.1002/adsc.201901483

  日期：2020.5.12

  achieved by enzymatic asymmetric reduction of the corresponding sterically demanding γ‐keto esters employing wild‐type and recombinant alcohol dehydrogenases. The best stereoselectivities for the reduction via hydrogen transfer was obtained with two short chain dehydrogenases (SDRs) of complementary stereospecificity from Aromatoleum aromaticum, namely the Prelog‐specific NADH‐dependent (S)‐1‐phenylethanol

  通过使用野生型和重组醇脱氢酶酶促不对称还原相应的空间需求型γ-酮酯，可以实现一系列功能化的光学活性γ-芳基-γ-丁内酯的高效立体选择性合成。通过芳香香气中两个互补的立体特异性短链脱氢酶（SDR）获得了通过氢转移还原的最佳立体选择性，即Prelog特异性NADH依赖性（S）-1-苯乙醇脱氢酶[（S）-PED]和抗Prelog特异性（R）-1-（4-羟苯基）乙醇脱氢酶[（R）-HPED]。两种酶催化的生物转化，然后由TFA催化的所得γ-羟基酯环化，分别为（S）和（R）构型的产品提供了极佳的光学纯度（ee高达99％以上）。合成值已在制备规模上证明，用于模型化合物4-氧代-4-苯基丁酸甲酯的不对称生物还原，在67-74中可提供光学纯的（S）-γ-苯基-γ-丁内酯（> 99％ee）在89–95％的转化率下，分离出的收率％，取决于所应用的规模。