methyl 4-(4-chlorophenyl)-4-hydroxybutanoate | 138745-86-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methyl 4-(4-chlorophenyl)-4-hydroxybutanoate
• CAS: 138745-86-5
• 化学式: C₁₁H₁₃ClO₃
• 分子量: 228.675
• InChiKey: IPAQKOBUDZOVQL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 4-(4-chlorophenyl)-4-hydroxybutanoate 在 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以1.05 g的产率得到5-(4-氯苯基)四氢呋喃-2(3H)-酮
  参考文献：
  名称：

  发现作为强效抗隐球菌剂的新型舍曲林衍生物

  摘要：

  由于现有抗真菌药物的疗效有限，治疗威胁生命的隐球菌性脑膜炎 (CM) 极具挑战性。抗抑郁药舍曲林 (SER) 已被提议作为 CM 的潜在抗真菌剂。然而，临床研究表明SER未能达到预期的治疗效果。在此，通过支架跳跃设计了新型 SER 衍生物，它们在体外和体内均显示出改善的抗隐球菌活性。特别是，化合物D16被鉴定为具有新的抗真菌作用模式的有前途的抗 CM 剂。它的作用是通过抑制 Δ 5,6来阻断麦角甾醇的生物合成-去饱和酶。该研究为CM治疗提供了一个新的靶点和类药物候选者。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.1c01845
• 作为产物：
  描述：

  丁二酸单甲酯酰氯 在 甲醇 、 aluminum (III) chloride 、 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 methyl 4-(4-chlorophenyl)-4-hydroxybutanoate
  参考文献：
  名称：

  发现作为强效抗隐球菌剂的新型舍曲林衍生物

  摘要：

  由于现有抗真菌药物的疗效有限，治疗威胁生命的隐球菌性脑膜炎 (CM) 极具挑战性。抗抑郁药舍曲林 (SER) 已被提议作为 CM 的潜在抗真菌剂。然而，临床研究表明SER未能达到预期的治疗效果。在此，通过支架跳跃设计了新型 SER 衍生物，它们在体外和体内均显示出改善的抗隐球菌活性。特别是，化合物D16被鉴定为具有新的抗真菌作用模式的有前途的抗 CM 剂。它的作用是通过抑制 Δ 5,6来阻断麦角甾醇的生物合成-去饱和酶。该研究为CM治疗提供了一个新的靶点和类药物候选者。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.1c01845

文献信息

• Biocatalytic Asymmetric Reduction of γ‐Keto Esters to Access Optically Active γ‐Aryl‐γ‐butyrolactones
  作者：Paweł Borowiecki、Natalia Telatycka、Mateusz Tataruch、Anna Żądło‐Dobrowolska、Tamara Reiter、Karola Schühle、Johann Heider、Maciej Szaleniec、Wolfgang Kroutil

  DOI：10.1002/adsc.201901483

  日期：2020.5.12

  achieved by enzymatic asymmetric reduction of the corresponding sterically demanding γ‐keto esters employing wild‐type and recombinant alcohol dehydrogenases. The best stereoselectivities for the reduction via hydrogen transfer was obtained with two short chain dehydrogenases (SDRs) of complementary stereospecificity from Aromatoleum aromaticum, namely the Prelog‐specific NADH‐dependent (S)‐1‐phenylethanol

  通过使用野生型和重组醇脱氢酶酶促不对称还原相应的空间需求型γ-酮酯，可以实现一系列功能化的光学活性γ-芳基-γ-丁内酯的高效立体选择性合成。通过芳香香气中两个互补的立体特异性短链脱氢酶（SDR）获得了通过氢转移还原的最佳立体选择性，即Prelog特异性NADH依赖性（S）-1-苯乙醇脱氢酶[（S）-PED]和抗Prelog特异性（R）-1-（4-羟苯基）乙醇脱氢酶[（R）-HPED]。两种酶催化的生物转化，然后由TFA催化的所得γ-羟基酯环化，分别为（S）和（R）构型的产品提供了极佳的光学纯度（ee高达99％以上）。合成值已在制备规模上证明，用于模型化合物4-氧代-4-苯基丁酸甲酯的不对称生物还原，在67-74中可提供光学纯的（S）-γ-苯基-γ-丁内酯（> 99％ee）在89–95％的转化率下，分离出的收率％，取决于所应用的规模。
• A Substrate-Binding Metal–Organic Layer Selectively Catalyzes Photoredox Ene-Carbonyl Reductive Coupling Reactions
  作者：Yingjie Fan、Eric You、Ziwan Xu、Wenbin Lin

  DOI：10.1021/jacs.1c10180

  日期：2021.11.17

  photosensitizers (Ir-PSs) and triflated Hf12 clusters, Hf-Ir-OTf uses Lewis acidic Hf sites to bind and activate electron-deficient alkenes to accept ketyl radicals generated by adjacent Ir-PSs, thereby suppressing undesired dimerization and reduction of ketyl radicals to enhance the selectivity for the cross-coupling products. The MOL-catalyzed reductive coupling reaction accommodates a variety of olefinic substrates

  由于酮基自由基的竞争性二聚化和/或还原，分子间光氧化还原烯-羰基还原偶联反应通常具有低产物选择性。在此，我们报道了一种金属有机层（MOL），Hf-Ir-OTf，作为一种双功能光催化剂，用于酮或醛与缺电子烯烃的选择性光氧化还原偶联。由铱基光敏剂 (Ir-PSs) 和三氟甲磺酸 Hf 12组成Hf-Ir-OTf 使用路易斯酸性 Hf 位点结合并激活缺电子烯烃以接受相邻 Ir-PS 产生的酮基自由基，从而抑制不希望的二聚化和酮基自由基的还原，从而提高交叉偶联产物的选择性. MOL 催化的还原偶联反应适用于多种烯烃底物并耐受可还原基团，很好地补充了当前用于交叉偶联反应的方法。
• Lactol PAF antagonists
  申请人：British Biotech Pharmaceuticals Limited

  公开号：US05428168A1

  公开（公告）日：1995-06-27

  The invention encompasses compounds of general formula I: ##STR1## wherein W represents an imidazo[4,5-c]pyridyl group, optionally substituted with one or more substituents selected from C.sub.1 -C.sub.6 alkyl, C.sub.1 -C.sub.6 alkoxy, halo, CF, and CN; and Z, R.sup.1, R.sup.2, R.sup.3, R.sup.4, R.sup.5, R.sup.6 are variables. These compounds are useful as antagonists of platelet activating factor.

  本发明涵盖一般式I的化合物：##STR1## 其中W代表一种咪唑[4,5-c]吡啶基团，可选地被一个或多个C.sub.1-C.sub.6烷基，C.sub.1-C.sub.6烷氧基，卤素，CF和CN的取代基所取代;而Z，R.sup.1，R.sup.2，R.sup.3，R.sup.4，R.sup.5和R.sup.6是变量。这些化合物可用作血小板活化因子的拮抗剂。
• Studies of Benzothiophene Template as Potent Factor IXa (FIXa) Inhibitors in Thrombosis
  作者：Shouming Wang、Richard Beck、Toby Blench、Andrew Burd、Stuart Buxton、Maja Malic、Tenagne Ayele、Shaheda Shaikh、Suresh Chahwala、Chaman Chander、Richard Holland、Sandrine Merette、Lihua Zhao、Michael Blackney、Alexandra Watts

  DOI：10.1021/jm901475e

  日期：2010.2.25

  FIXa is a serine protease enzyme involved in the intrinsic pathway of the coagulation cascade. The upstream intervention of the coagulation cascade in selectively inhibiting FIXa would leave hemostasis Intact via the extrinsic pathway, leading to an optimum combination of efficacy and safety with low incidence of bleeding. We have identified 2-amindinobenzothiophene template as a lead scaffold for FIXa inhibiton based on its homology with urokinase plasminogen activator (uPA). Subsequent SAR work oil the template revealed a number of highly potent FIXa inhibitors, though with moderate selectivity against FXa. X-ray Study with one of the analogues demonstrated active site binding interaction with the induced opening of the S1 beta pocket and a secondary binding at the S2-S4 sites, which is ill direct contrast with the previous finding.
• GAMMA-BUTYROLACTOL ETHER DERIVATIVES
  申请人：BRITISH BIO-TECHNOLOGY LIMITED

  公开号：EP0527817A1

  公开（公告）日：1993-02-24