2-(1-naphthyl)-ethyl tosylate | 4735-54-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(1-naphthyl)-ethyl tosylate
• 英文别名: p-toluenesulfonic acid (1-naphthylethyl) ester；2-(1'-Naphthyl)-ethyl-tosylat；2--ethyl-p-toluolsulfonat；2-(Naphthalen-1-yl)ethyl 4-methylbenzenesulfonate；2-naphthalen-1-ylethyl 4-methylbenzenesulfonate
• CAS: 4735-54-0
• 化学式: C₁₉H₁₈O₃S
• 分子量: 326.416
• InChiKey: LFWBXHYTNKEQAI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  62-64 °C
• 沸点：
  513.8±29.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.230±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.16
• 拓扑面积：
  51.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(1-naphthyl)-ethyl tosylate 在 sodium azide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 1-(2-叠氮乙基)萘
  参考文献：
  名称：

  Melanocortin receptor ligands

  摘要：

  公开了MC-4和/或MC-3受体配体，该配体具有按照式（I）的结构：其中R2、R4、R4'、R5、R6、R6'、R7、R8、R8'、R9、R9'、R10、Ar、Z1、Z2、Z3、X、B、D、p、q、r和s如说明书和索赔中所述，以及其光学异构体、二对映异构体或对映体；药用盐、水合物和生物水解酯、酰胺或亚酰胺。还公开了包括式（I）配体的药物组合物，以及治疗由MC-4/MC-3受体介导的疾病的方法，如说明书的详细描述部分所述。

  公开号：

  US20060128613A1
• 作为产物：
  描述：

  1-萘乙醇 、 4-甲苯磺酸酐 在 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 2-(1-naphthyl)-ethyl tosylate
  参考文献：
  名称：

  Melanocortin receptor ligands

  摘要：

  公开了MC-4和/或MC-3受体配体，该配体具有按照式（I）的结构：其中R2、R4、R4'、R5、R6、R6'、R7、R8、R8'、R9、R9'、R10、Ar、Z1、Z2、Z3、X、B、D、p、q、r和s如说明书和索赔中所述，以及其光学异构体、二对映异构体或对映体；药用盐、水合物和生物水解酯、酰胺或亚酰胺。还公开了包括式（I）配体的药物组合物，以及治疗由MC-4/MC-3受体介导的疾病的方法，如说明书的详细描述部分所述。

  公开号：

  US20060128613A1

文献信息

• Alkyl Tosylates as Alkylating Reagents in the Catellani Reaction
  作者：Qianwen Gao、Ze-Shui Liu、Yu Hua、Siwei Zhou、Hong-Gang Cheng、Qianghui Zhou

  DOI：10.1055/s-0039-1690801

  日期：2020.3

  A cooperative catalytic system involving a Pd/XPhos complex and inexpensive 5-norbornene-2-carbonitrile that enables the use of alkyl tosylates as alkylating reagents in the Catellani reaction has been developed. This mild, scalable protocol is compatible with a range of readily available functionalized aryl iodides and alkyl tosylates, as well as terminating olefins (45 examples, up to 97% yield)

  已开发出一种涉及Pd / XPhos络合物和廉价的5-降冰片烯-2-腈的协同催化系统，该催化系统能够在Catellani反应中使用烷基甲苯磺酸盐作为烷基化试剂。这种温和的，可扩展的方案与一系列容易获得的官能化的芳基碘化物和烷基甲苯磺酸盐以及端基烯烃兼容（45个实例，产率高达97％）。
• Nickel-catalyzed reductive monofluoroakylation of alkyl tosylate with bromofluoromethane to primary alkyl fluoride
  作者：Ru Cui、Jie Sheng、Bing-Bing Wu、Duo-Duo Hu、Hong-Qian Zheng、Xi-Sheng Wang

  DOI：10.1039/d1cc02837e

  日期：——

  A nickel-catalysed direct terminal monofluoromethlyation between alkyl tosylates and a low-cost, industrial raw material bromofluoromethane has been developed. This transformation has demonstrated high efficiency, mild conditions, and good functional-group compatibility. The key to success of this transformation lies in the ligand and mild base selection, ensuring the generation of various terminal

  已开发出在甲苯磺酸烷基酯和低成本工业原料溴氟甲烷之间的镍催化直接末端单氟甲基化。这种转化具有高效、温和的条件和良好的官能团兼容性。这种转化成功的关键在于配体和温和的碱基选择，确保产生各种末端单氟甲基化产物。
• Alkali Metal Cation−π Interactions Observed by Using a Lariat Ether Model System
  作者：Eric S. Meadows、Stephen L. De Wall、Leonard J. Barbour、George W. Gokel

  DOI：10.1021/ja003059e

  日期：2001.4.1

  and 2-(1-naphthyl)ethyl (13). Solid-state structures are reported for six examples of alkali metal complexes in which the cation is pi-coordinated by phenyl, phenol, or indole. Indole-containing crown, 7, adopts a similar conformation when bound by NaI, KI, KSCN, or KPF(6). In each case, the macroring and both arenes coordinate the cation; the counteranion is excluded from the solvation sphere. NMR measurements

  Na(+) 或 K(+) 阳离子-pi 相互作用已通过使用合成受体进行实验性探测，这些受体包括 diaza-18-crown-6 套索醚，具有连接到芳香 pi 供体的乙烯侧臂。侧链为2-(3-吲哚基)乙基(7)、2-(3-(1-甲基)吲哚基)乙基(8)、2-(3-(5-甲氧基)吲哚基)乙基(9)、 2-(4-羟基苯基)乙基(10)、2-苯基乙基(11)、2-五氟苯基乙基(12)和2-(1-萘基)乙基(13)。报告了六个碱金属配合物实例的固态结构，其中阳离子通过苯基、苯酚或吲哚进行π-配位。当与 NaI、KI、KSCN 或 KPF(6) 结合时，含吲哚的冠 7 采用类似的构象。在每种情况下，大环和两个芳烃都协调阳离子；抗衡阴离子被排除在溶剂化范围之外。丙酮-d(6) 溶液中的 NMR 测量证实了观察到的未结合 7 和 7.NaI 的固态构象。在 7.Na(+) 和 7.K(+) 中，吲哚的吡咯亚基而不是苯并亚基是碱金属阳离子的
• N-Substituent Effects in the Selective Delivery of Polyamine Conjugates into Cells Containing Active Polyamine Transporters
  作者：Richard Andrew Gardner、Jean-Guy Delcros、Fanta Konate、Fred Breitbeil、Bénédicte Martin、Michael Sigman、Min Huang、Phanstiel

  DOI：10.1021/jm0497040

  日期：2004.11.1

  N(1)-anthracen-9-ylmethyl, N(1)-2-(anthracen-9-yl)ethyl, N(1)-3-(anthracen-9-yl)propyl, and pyren-1-ylmethyl. The polyamine architecture was also altered and ranged from diamine to triamine and tetraamine systems. Biological activities in L1210 (murine leukemia), Chinese hamster ovary (CHO), and CHO's polyamine transport-deficient mutant (CHO-MG) cell lines were investigated via IC(50) cytotoxicity determinations

  合成了几种含有各种芳环系统的N（1）-芳基烷基多胺作为它们各自的HCl盐。评估的N（1）取代基大小从N（1）-苄基，N（1）-萘-1-基甲基，N（1）-2-（萘-1-基）乙基，N（1） -3-（萘-1-基）丙基，N（1）-蒽-9-基甲基，N（1）-2-（蒽-9-基）乙基，N（1）-3-（蒽-9 -基）丙基和pyr-1-基甲基。多胺的结构也被改变，范围从二胺到三胺和四胺体系。通过IC（50）细胞毒性测定研究了L1210（鼠白血病），中国仓鼠卵巢（CHO）和CHO的多胺转运缺陷型突变体（CHO-MG）细胞系的生物学活性。L1210细胞中亚精胺摄取的K（i）值也已确定。N（1）-芳基烷基取代基的大小以及所用的多胺序列直接影响到观察到的细胞毒性谱。如CHO / CHO-MG细胞毒性筛选所示，比乙烯长的N（1）-系链显示出对多胺转运蛋白（PAT）的选择性显着丧失。总之，对于N（1）取代基的大小有明确
• A New Class of Inhibitors for the Malarial Aspartic Protease Plasmepsin II Based on a Central 11-Azatricyclo[6.2.1.02,7]undeca-2,4,6-triene Scaffold
  作者：David A. Carcache、Simone R. Hörtner、Andreas Bertogg、François Diederich、Arnulf Dorn、Hans Peter Märki、Christoph Binkert、Daniel Bur

  DOI：10.1002/hlca.200390177

  日期：2003.6

  4-arylpiperidines – including the unlocking of a new hydrophobic (flap) pocket – were modeled. The sequence identity of 35% between mature renin and PMII had prompted us to hypothesize that an induced-fit adaptation around the active site as observed in renin might also be effective in PMII. The new inhibitors contain a central 11-azatricyclo[6.2.1.02,7]undeca-2(7),3,5-triene core, which, in protonated form,

  通过基于结构的从头设计，开发了一种新型的，高达单个数微摩尔活性（IC 50值）的疟疾天冬氨酸蛋白酶-纤溶酶II（PMII）的非肽类抑制剂。设计中使用的活性部位基质基于PMII的X射线晶体结构，在4-芳基哌啶络合后，肾素结构上看到的主要构象变化–包括解锁新的疏水性（瓣）口袋–被建模。成熟的肾素和PMII之间35％的序列同一性促使我们假设，如在肾素中观察到的，围绕活性位点的诱导适应适应在PMII中也可能有效。新的抑制剂含有一个中心的11-氮杂三环[6.2.1.0 2,7] undeca-2（7），3,5-三烯核，质子化形式，与两个PMII活性位点的催化Asp残基进行离子H键合（图1和2）。通过活化的吡咯和就地产生的苯并species物质之间的狄尔斯-阿尔德反应，可以容易地制备该三环支架（方案1）。两个与萘基或1,3-苯并噻唑基部分取代基连接到中央芯体（方案1 - 4），用于容纳在疏水襟翼和S1