(2E,6E)-2,6-bis[(4-nitrophenyl)methylene]cyclohexanone | 10321-25-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二芳基庚烷
• 英文名称: (2E,6E)-2,6-bis[(4-nitrophenyl)methylene]cyclohexanone
• 英文别名: α,α'-bis(p-nitrophenylmethylidene)cyclohexanone；(2E, 6E)−2,6-bis(4-nitrobenzylidene)cyclohexanone；α,α'-bis(4-nitrobenzylidene)cyclohexanone；(2E,6E)-2,6-bis(4-nitrobenzylidene)cyclohexanone；2,6-di(p-nitrobenzylidene)cyclohexanone；2,6-BIs(p-nitrobenzyliden)cyclohexanon；2,6-Bis(4-nitrobenzylidene)cyclohexanone；(2E,6E)-2,6-bis[(4-nitrophenyl)methylidene]cyclohexan-1-one
• CAS: 10321-25-2
• 化学式: C₂₀H₁₆N₂O₅
• 分子量: 364.357
• InChiKey: IBFHBKDCSZGUSP-UNZYHPAISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  109
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2E,6E)-2,6-bis[(4-nitrophenyl)methylene]cyclohexanone 在 sodium acetate 、 溶剂黄146 、 potassium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 (9E)-9-(4-nitrobenzylidene)−6,7,8,9-tetrahydro-5-(4-nitrophenyl)−2H-thiazolo[2,3-b]quin azolin-3(5H)-one
  参考文献：
  名称：

  从单羰基姜黄素类似物合成噻唑亚甲基噻唑并喹唑啉酮杂化物。表征、生物评价和 DFT 研究

  摘要：

  鉴于姜黄素及其类似物具有的多种药理特性，喹唑啉硫酮3、噻唑并喹唑啉酮4和噻唑亚基噻唑喹唑啉酮杂化物D1-D12由 α, α' 双(亚芳基)环己酮 (BAC) 作为起始材料合成。所有合成化合物的结构均通过1 H、13 CNMR 和元素分析得到证实。在体外筛选新合成的杂种的抗菌和抗氧化活性。初步研究表明化合物D4、D5、D10、D11和D12与标准药物相比，对某些微生物表现出优异的抑制行为。此外，DPPH自由基清除试验被用来评估它们的抗氧化性能。因此，发现化合物D11是比其他化合物更强大的抗氧化剂。此外，HOMO-LUMO 能量值和一些化学参数表明合成的杂化D11比D7更具反应性。这些结果与我们关于抗氧化剂的实验数据一致。此外，计算了分子静电势（MEP）图，以预测合成杂化物D7和D11 的亲核和亲电攻击的反应位点。

  DOI：

  10.1080/17415993.2021.1971669
• 作为产物：
  描述：

  环己酮 、 对硝基苯甲醛 在 strontium carbonate nanoparticles supported on montmorillonite 作用下， 以 neat (no solvent) 为溶剂， 反应 0.83h， 以47%的产率得到(2E,6E)-2,6-bis[(4-nitrophenyl)methylene]cyclohexanone
  参考文献：
  名称：

  蒙脱石负载SrCO3纳米颗粒的合成作为高效催化剂制备α,α-双(取代亚苄基)环烷酮

  摘要：

  摘要：本研究采用可控、简便的微波法将Sr(NO3)2负载于天然膨润土上合成了SrCO3@蒙脱土纳米复合材料。SrCO3@蒙脱石纳米粒子的特性通过红外光谱 (IR)、能量色散 X 射线分析 (EDX)、X 射线衍射分析 (XRD)、扫描电子显微镜 (SEM) 和孔径分布等先进技术进行鉴定分析。在这些纳米颗粒的存在下，芳香醛与环烷酮的交叉醛醇缩合以良好的收率产生α，α-双（取代的亚苄基）环烷酮，而无需使用任何溶剂。本方法操作简单，不使用有机溶剂，对​​环境无害。

  DOI：

  10.2174/1570178619666220314145346

文献信息

• Zr(HSO₄)₄/SiO₂ as an Efficient Alternative Catalyst for the Claisen-Schmidt Condensation
  作者：Bi Bi Fatemeh Mirjalilia、Abddhamid Bamoniri、Masoumeh Alipour、Mohammad Ali Karimi Zarchia

  DOI：10.1515/znb-2008-1213

  日期：2008.12.1

  Zr(HSO4)4/SiO2 promotes the regio-, stereo- and chemoselective Claisen-Schmidt condensation of aromatic aldehydes with ketones under solvent-free conditions with improved yields. The work-up of the reaction mixture is simple, and the catalyst is easily removed from the products by simple filtration.

  Zr(HSO4)4/SiO2 在无溶剂条件下促进芳香醛与酮的区域选择性、立体选择性和化学选择性 Claisen-Schmidt 缩合，并提高产率。反应混合物的处理很简单，通过简单的过滤很容易从产物中除去催化剂。
• Bovine serum albumin-catalysed cross aldol condensation: Influence of ketone structure
  作者：Sebastián M. Ardanaz、Estefanía L. Borucki、Ana J. Velez Rueda、Gustavo Parisi、Adolfo M. Iribarren、Luis E. Iglesias

  DOI：10.1016/j.procbio.2019.08.003

  日期：2019.11

  Abstract Bovine serum albumin (BSA) catalyses the cross aldol condensation and proved to be catalytically active at mild temperature and in ethanol, a cheap and green solvent, contrasting with the strong or expensive reaction media usually employed for this reaction. We herein report the reaction of a set of ketones (butanone, 3-pentanone, cyclopentanone and cyclohexanone) with benzaldehyde and p-nitrobenzaldehyde

  摘要 牛血清白蛋白 (BSA) 催化交叉羟醛缩合，并被证明在温和的温度和乙醇（一种廉价的绿色溶剂）中具有催化活性，与通常用于该反应的强或昂贵反应介质形成对比。我们在此报告了一组酮（丁酮、3-戊酮、环戊酮和环己酮）与苯甲醛和对硝基苯甲醛的反应，这些反应提供了相应烯酮的高转化率（77-95%）（从 19 % 到 74%）。为实现这些转化值而测定的参数是溶剂、酮/醛摩尔比和温度。在该程序中，即使在苯甲醛/环己酮摩尔过量高的情况下，也仅环己酮产生少量双烯酮，即常规羟醛缩合的副产物。在所分析的条件下，除了环戊酮和对硝基苯甲醛的反应外，观察到酮醇的量为零或很低。此外，BSA 催化的环己酮和对硝基苯甲醛醛醇缩合的动力学数据表明烯酮形成的有序双双机制；还提出了一种涉及表现出异常 pKa 值的催化腔残基的烯胺机制。
• Aldol condensations of aldehydes and ketones catalyzed by rare earth(III) perfluorooctane sulfonates in fluorous solvents
  作者：Wen-Bin Yi、Chun Cai

  DOI：10.1016/j.jfluchem.2005.09.004

  日期：2005.12

  Rare earth(III) perfluorooctane sulfonates (RE(OPf)3) catalyze the efficient aldol condensation of different ketones with various aromatic aldehydes in fluorous solvents without the occurrence of any self-condensations. By simple separation of the fluorous phase containing only catalyst, reaction can be repeated several times.

  稀土（III）全氟辛烷磺酸盐（RE（OPf）3）在氟溶剂中催化不同酮与各种芳族醛的有效羟醛缩合反应，而不会发生任何自缩合反应。通过仅含催化剂的氟相的简单分离，反应可重复数次。
• A Convenient Synthesis of α,α′-Bis(substituted benzylidene)cycloalkanones Catalyzed by Yb(OTf)₃Under Solvent-Free Conditions
  作者：Limin Wang、Jia Sheng、He Tian、Jianwei Han、Zhaoyu Fan、Changtao Qian

  DOI：10.1055/s-2004-834900

  日期：——

  aromatic aldehydes undergoes crossed aldol condensation with ketones in the presence of a catalytic amount of Yb(OTf) 3 under solvent-free conditions to afford the corresponding α,α'-bis(substituted benzylidene)cycloalkanones in excellent yields without occurrence of any side reactions. This method is very general, simple and environmental friendly in contrast with the existing methods, which use many

  在无溶剂条件下，在催化量的 Yb(OTf) 3 存在下，一系列芳香醛与酮发生交叉羟醛缩合反应，以优异的收率得到相应的 α,α'-双（取代亚苄基）环烷酮，而不会发生任何副反应。与使用许多经典路易斯酸的现有方法相比，该方法非常通用、简单且环保。此外，催化剂可以方便地回收和有效地重复使用而不损失活性。
• Solvent-Free Crossed Aldol Condensation of Cyclic Ketones with Aromatic Aldehydes Assisted by Microwave Irradiation
  作者：Abbas A. Esmaeili、Mehri Salimi Tabas、Mohammad A. Nasseri、Foad Kazemi

  DOI：10.1007/s00706-004-0256-9

  日期：2005.4

  A fast alumina-promoted crossed aldol-condensation reaction of aldehydes and cyclic ketones under microwave irradiation is described. This process is simple, efficient, and environmentally benign and proceeds in fairly high yield without any self-condensation.

  描述了微波辐射下醛和环状酮的快速氧化铝促进的交叉羟醛缩合反应。该方法简单，有效且对环境无害，并且产率很高，并且没有任何自凝结。