(2E,6E)-2,6-bis(4-(dimethylamino)benzylidene)cyclohexanone | 59401-45-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二芳基庚烷
• 英文名称: (2E,6E)-2,6-bis(4-(dimethylamino)benzylidene)cyclohexanone
• 英文别名: α,α'-bis(p-dimethylaminophenylmethylidene)cyclohexanone；α,α'-bis(4-dimethylaminobenzylidene)cyclohexanone；(2E,6E)-2,6-bis[4-(dimethylamino)benzylidene]cyclohexanone；2,6-bis((E)-4-(dimethylamino)benzylidene)cyclohexanone；2,6-bis(4-dimethylaminobenzylidene)cyclohexanone；1.3-bis-(4-dimethylamino-benzylidene-(seqtrans))-cyclohexanone-(2)；2,6-Bis(4-(dimethylamino)benzylidene)cyclohexanone；(2E,6E)-2,6-bis[[4-(dimethylamino)phenyl]methylidene]cyclohexan-1-one
• CAS: 59401-45-5
• 化学式: C₂₄H₂₈N₂O
• 分子量: 360.499
• InChiKey: XRJCFZUOXQVWGF-NWILIBCHSA-N

物化性质

• 熔点：
  160 °C
• 沸点：
  572.4±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.146±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.3
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  23.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2E,6E)-2,6-bis(4-(dimethylamino)benzylidene)cyclohexanone 生成 (2E,6E)-2,6-bis[[4-(dimethylamino)phenyl]methylidene]cyclohexan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  KATRITZKY, ALAN R.;FAN, WEI-QIANG;JIAO, XUE-SHUN;LI, QIAO-LING, J. HETEROCYCL. CHEM., 25,(1988) N, C. 1321-1325

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  环己酮 、 对二甲氨基苯甲醛 以 neat (no solvent) 为溶剂， 反应 0.58h， 以87%的产率得到(2E,6E)-2,6-bis(4-(dimethylamino)benzylidene)cyclohexanone
  参考文献：
  名称：

  由可重复使用的负载酸性离子液体有效催化的酮与芳香醛的无溶剂选择性交叉羟醛缩合

  摘要：

  摘要 一种新制备的由二氧化硅负载的酸性离子液体1-(4-磺酸)丁基硫酸氢吡啶组成的催化剂用于在无溶剂条件下催化酮与芳香醛的交叉羟醛缩合反应。高活性和选择性的催化剂在没有发生任何自缩合反应的情况下提供了良好到极好的所需交叉羟醛产物的产率。反应时间短，程序和后处理简单，不需要挥发性或危险的有机溶剂。此外，催化剂可以重复使用至少四次，活性仅略有降低。

  DOI：

  10.1016/s1872-2067(11)60470-1

文献信息

• Synthesis and Anti-bacterial Properties of Mono-carbonyl Analogues of Curcumin
  作者：Guang Liang、Shulin Yang、Lijuan Jiang、Yu Zhao、Lili Shao、Jian Xiao、Faqing Ye、Yueru Li、Xiaokun Li

  DOI：10.1248/cpb.56.162

  日期：——

  The synthesis of three series of curcumin analogues with mono-carbonyl is described. Their in vitro anti-bacterial activities against seven Gram-positive and Gram-negative bacteria were tested and the effect of substituents on the aryl ring and the space structure of the linking strain were discussed. It was observed that part of the derivatives displayed significant activity when compared with curcumin and most of them exhibited activity against the ampicillin-resisted Enterobacter cloacae. Compounds A12, B09, B13, B14 and C09 show remarkable antibacterial activity in vitro. The result showed that heterocycle or long-chain substituents may enhance the activity of curcumin analogues.

  本文描述了三种单羰基姜黄素类似物的合成。对七种革兰氏阳性和革兰氏阴性细菌进行了体外抗菌活性测试，并讨论了取代基对芳环和连接张力的空间结构的影响。观察到，与姜黄素相比，部分衍生物显示出显著的活性，并且大多数衍生物对氨苄西林抵抗的阴沟肠杆菌表现出活性。化合物A12、B09、B13、B14和C09显示出显著的体外抗菌活性。结果显示，杂环或长链取代基可能增强姜黄素类似物的活性。
• New spiro (thio) barbiturates based on cyclohexanone and bicyclo [3.1.1]heptan-6-one by nonconcerted [1+5] cycloaddition reaction and their conformational structures
  作者：N. N. Pesyan、S. Noori、S. Poorhassan、E. Şahin

  DOI：10.4314/bcse.v28i3.12

  日期：——

  Crossed-aldol condensation reaction of aromatic aldehydes with ketones such as; acetone and cyclohexanone leads to the efficient formation of cross conjugated α,β-unsaturated ketones in excellent yield. The intermolecular and then intramolecular Michael addition reaction of α,β-unsaturated ketones derived from acetone and cyclohexanone with (thio)barbituric acids lead to synthesis new type of 7,11-diaryl-2

  芳族醛与酮的交联醇醛缩合反应，如：丙酮和环己酮可有效地形成交叉共轭的α，β-不饱和酮，且产率极高。丙酮和环己酮衍生的α，β-不饱和酮与（硫代）巴比妥酸的分子内和分子内迈克尔加成反应导致合成新型的7,11-二芳基-2,4-二氮杂螺[5.5]十一烷-1， 3,5,9-丁酮和2,4-二芳基-1'H-螺[双环[3.3.1]壬烷-3,5'-嘧啶] -2'，4'，6'，9（3'H ）-四酮，分别具有良好的收率。通过1 H NMR，13 C NMR，FT-IR，UV-Visible，质谱和X射线晶体学技术进行结构阐明。讨论了一种可能的形成机理。结构构象还由邻近质子和双子质子之间的二面角衍生的耦合常数证明。来自巴比妥酸的螺环化合物的NH质子的1 H NMR光谱显示宽的单峰，而源自硫代巴比妥酸的螺环化合物中的这些质子显示两个不同的峰。关键词：交叉羟醛缩合，迈克尔加成，[1 + 5]环加成，巴比妥酸，构象，螺环巴比妥酸盐。化学
• A Straightforward Synthesis and Structure–Activity Relationship of Highly Efficient Initiators for Two-Photon Polymerization
  作者：Zhiquan Li、Niklas Pucher、Klaus Cicha、Jan Torgersen、Samuel C. Ligon、Aliasghar Ajami、Wolfgang Husinsky、Arnulf Rosspeintner、Eric Vauthey、Sergej Naumov、Tom Scherzer、Jürgen Stampfl、Robert Liska

  DOI：10.1021/ma301770a

  日期：2013.1.22

  practical two-photon absorption photoinitiators (TPA PIs) has been slow due to their complicated syntheses often reliant on expensive catalysts. These shortcomings have been a critical obstruction for further advances in the promising field of two-photon-induced photopolymerization (TPIP) technology. This paper describes a series of linear and cyclic benzylidene ketone-based two-photon initiators containing

  实用的双光子吸收光引发剂（TPA PI）的开发因其复杂的合成过程（通常依赖于昂贵的催化剂）而进展缓慢。这些缺点对于在有前景的双光子诱导的光致聚合（TPIP）技术领域的进一步发展已成为关键的障碍。本文描述了一系列的线性和环状的亚苄基酮基双光子引发剂，这些引发剂通过经典的醇醛缩合反应一步合成，包含双键和二烷基氨基。通过量子化学计算和实验测试对结构-活性关系进行了系统研究。这些结果表明，中心环的大小显着影响激发态的能量学和发射量子产率以及双光子引发效率。在TPIP测试中，基于4-甲基环己酮的引发剂比具有中央五元环和先前描述的高活性TPA PI的引发剂显示出更宽的理想加工窗口。出人意料的是，使用基于丙烯酸酯的配方对复杂的3D结构进行微加工时，写入速度高达80 mm / s。这些高活性的TPA PI也表现出出色的热稳定性，并且对单光子激发保持惰性。直接合成与高TPA引发效率相结合，使这些新型引发剂有
• A Convenient Synthesis of α,α′-Bis(substituted benzylidene)cycloalkanones Catalyzed by Yb(OTf)₃Under Solvent-Free Conditions
  作者：Limin Wang、Jia Sheng、He Tian、Jianwei Han、Zhaoyu Fan、Changtao Qian

  DOI：10.1055/s-2004-834900

  日期：——

  aromatic aldehydes undergoes crossed aldol condensation with ketones in the presence of a catalytic amount of Yb(OTf) 3 under solvent-free conditions to afford the corresponding α,α'-bis(substituted benzylidene)cycloalkanones in excellent yields without occurrence of any side reactions. This method is very general, simple and environmental friendly in contrast with the existing methods, which use many

  在无溶剂条件下，在催化量的 Yb(OTf) 3 存在下，一系列芳香醛与酮发生交叉羟醛缩合反应，以优异的收率得到相应的 α,α'-双（取代亚苄基）环烷酮，而不会发生任何副反应。与使用许多经典路易斯酸的现有方法相比，该方法非常通用、简单且环保。此外，催化剂可以方便地回收和有效地重复使用而不损失活性。
• Efficient Method for the Synthesis of α,α′-Bis(arylmethylidene) Cycloalkanones Catalyzed by Bromodimethylsulfonium Bromide
  作者：Cong-Ying Zhao、Ju-Yan Liu、Ying Wang、Xiao-Jun Zhao、Bin Yuan、Min-Min Yue

  DOI：10.1080/00397911.2013.834362

  日期：2014.3.19

  Abstract Bromodimethylsulfonium bromide (BDMS)–catalyzed crossed aldol condensation between aromatic aldehydes and ketones is reported to access α,α′-bis(arylmethylidene) cycloalkanones at room temperature in good yields within 3–10 min. The salient features of this method are the simplicity of the procedure, the ready accessibility of the catalyst, and greater yields in relatively short reaction times

  摘要 据报道，溴化二甲基溴化锍 (BDMS) 催化芳香醛和酮之间的交叉羟醛缩合可在室温下以良好的收率在 3-10 分钟内获得 α,α'-双（芳基亚甲基）环烷酮。这种方法的显着特点是程序简单，催化剂容易获得，以及在相对较短的反应时间内更高的产率。[本文提供补充材料。访问出版商的 Synthetic Communications® 在线版，获取以下免费补充资源：完整的实验和光谱细节。] 图形摘要