(R)-2-Hydroxy-N-[(1R,2R)-2-((R)-2-hydroxy-2-phenyl-acetylamino)-cyclohexyl]-2-phenyl-acetamide | 371145-88-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (R)-2-Hydroxy-N-[(1R,2R)-2-((R)-2-hydroxy-2-phenyl-acetylamino)-cyclohexyl]-2-phenyl-acetamide
• 英文别名: (2R)-2-hydroxy-N-[(1R,2R)-2-[[(2R)-2-hydroxy-2-phenylacetyl]amino]cyclohexyl]-2-phenylacetamide
• CAS: 371145-88-9
• 化学式: C₂₂H₂₆N₂O₄
• 分子量: 382.459
• InChiKey: PKDSBKOVLBVJHR-UAFMIMERSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  98.7
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-2-Hydroxy-N-[(1R,2R)-2-((R)-2-hydroxy-2-phenyl-acetylamino)-cyclohexyl]-2-phenyl-acetamide 在 三氟化硼乙醚 、 dimethyl sulfide borane 、 盐酸 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 19.0h， 以25%的产率得到(1R,2R)-bis[(R)-2-hydroxy(2-phenyl)ethyl]-1,2-diaminocyclohexane
  参考文献：
  名称：

  使用含有多个立体中心和反式-1,2-二氨基环己烷核的催化剂进行不对称合成；N-烷基化反应后主要对映选择性的逆转

  摘要：

  含有反式-1，2-二氨基环己烷核心和多个立体中心的配体的N-甲基化显示，在醛中添加二乙基锌后，对映体的对映体明显对映体过量。一些配体在不对称迈克尔加成中有效。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2004.11.030
• 作为产物：
  描述：

  D-扁桃酸 、 (1R,2R)-1,2-diaminocyclohexane 在 N-hydroxysuccinic anhydride 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以63%的产率得到(R)-2-Hydroxy-N-[(1R,2R)-2-((R)-2-hydroxy-2-phenyl-acetylamino)-cyclohexyl]-2-phenyl-acetamide
  参考文献：
  名称：

  扁桃酸衍生的新型手性酰胺主体：主体立体异构体之间包含能力的显着差异

  摘要：

  已经从扁桃酸 (1) 合成了新型手性酰胺主体化合物 (2-8)。观察到类似异构体如 5 和 6 的包含特性之间存在显着差异。主体化合物 4 和 5 在通过包含结晶对客体化合物进行光学拆分时显示出相对较高的手性识别。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2003)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200300281

文献信息

• Reversal of enantioselectivity using catalysts containing multiple stereogenic centres
  作者：Alexander J.A. Cobb、Charles M. Marson

  DOI：10.1016/s0957-4166(01)00290-7

  日期：2001.7

  N-methylation of ligands with multiple stereogenic centres is shown to provide the product of the opposite configuration in significant enantiomeric excess (e.e), in the addition of diethylzinc to aldehydes. The catalysts possess stereogenic centres appended to a trans-1,2-cyclohexanediamine core. (C) 2001 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• Novel Chiral Amide Hosts Derived from Mandelic Acid: A Marked Difference in Inclusion Abilities between Host Stereoisomers
  作者：Koichi Tanaka、Takaichi Hiratsuka、Zofia Urbanczyk-Lipkowska

  DOI：10.1002/ejoc.200300281

  日期：2003.8

  Novel chiral amide host compounds (2−8) have been synthesized from mandelic acid (1). A marked difference between the inclusion properties of analogous isomers such as 5 and 6 was observed. Host compounds 4 and 5 showed a relatively high chiral recognition in the optical resolution of guest compounds by inclusion crystallization. (© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2003)

  已经从扁桃酸 (1) 合成了新型手性酰胺主体化合物 (2-8)。观察到类似异构体如 5 和 6 的包含特性之间存在显着差异。主体化合物 4 和 5 在通过包含结晶对客体化合物进行光学拆分时显示出相对较高的手性识别。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2003)
• Asymmetric synthesis using catalysts containing multiple stereogenic centres and a trans-1,2-diaminocyclohexane core; reversal of predominant enantioselectivity upon N-alkylation
  作者：Alexander J.A. Cobb、Charles M. Marson

  DOI：10.1016/j.tet.2004.11.030

  日期：2005.1

  N-Methylation of ligands containing a trans-1,2-diaminocyclohexane core and multiple stereogenic centres is shown to provide the product of the opposite configuration in significant enantiomeric excess, in the addition of diethylzinc to aldehydes. Some of the ligands were effective in an asymmetric Michael addition.

  含有反式-1，2-二氨基环己烷核心和多个立体中心的配体的N-甲基化显示，在醛中添加二乙基锌后，对映体的对映体明显对映体过量。一些配体在不对称迈克尔加成中有效。