E-2-(4-methoxybenzylidene)cyclohexanone | 5765-29-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: E-2-(4-methoxybenzylidene)cyclohexanone
• 英文别名: (E)-2-[(4-methoxyphenyl)methylene]cyclohexanone；(E)-2-(4-methoxybenzylidene)cyclohexan-1-one；(E)-2-(p-methoxybenzylidene)-cyclohexanone；(E)-2-(4-methoxybenzylidene)cyclohexanone；2-((E)-4-methoxy-benzylidene)-cyclohexanone；2-((E)-4-Methoxy-benzyliden)-cyclohexanon；2-(4-Methoxybenzylidene)cyclohexanone；(2E)-2-[(4-methoxyphenyl)methylidene]cyclohexan-1-one
• CAS: 5765-29-7
• 化学式: C₁₄H₁₆O₂
• 分子量: 216.28
• InChiKey: JURVLOCWPWGFIG-ZRDIBKRKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2914509090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  E-2-(4-methoxybenzylidene)cyclohexanone 在 三乙基硅烷 、 Wilkinson's catalyst 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 14.0h， 以57%的产率得到2-(4-Methoxy-benzyl)-cyclohex-2-enone
  参考文献：
  名称：

  双键在中性条件下的迁移。α-亚烷基环状羰基化合物向α,β-不饱和环状羰基化合物的转化

  摘要：

  实现了α-亚烷基环状羰基化合物向α,β-不饱和环状羰基化合物的转化。在催化量的三乙基硅烷存在下，发现三（三苯基膦）氯化铑会影响双键的迁移。由于反应介质的中性性质，反应以干净的方式进行，没有副反应。

  DOI：

  10.1246/cl.1994.1455
• 作为产物：
  描述：

  2-[hydroxy(4-methoxyphenyl)methyl]cyclohexanone 在 草酸 作用下， 生成 E-2-(4-methoxybenzylidene)cyclohexanone
  参考文献：
  名称：

  可的松的简单类似物。第四部分 一些苄基取代的乙醇酰基环己醇

  摘要：

  DOI：

  10.1039/jr9550001126

文献信息

• Ring Expansion/Homologation−Aldehyde Condensation Cascade Using <i>tert</i>-Trihalomethylcarbinols
  作者：J. R. Falck、Anyu He、L. Manmohan Reddy、Abhijit Kundu、Deb K. Barma、A. Bandyopadhyay、Sukanta Kamila、Radha Akella、Romain Bejot、Charles Mioskowski

  DOI：10.1021/ol061953q

  日期：2006.9.1

  Treatment of cyclic tert-trihalomethylcarbinols with CrCl(2) in THF/HMPA in the presence of aryl or aliphatic aldehydes initiates a cascade sequence of one carbon ring expansion-olefination affording conjugated exocyclic ketones. Acyclic tert-trihalomethylcarbinols undergo a comparable cascade of one carbon homologation-olefination.

  在芳基或脂肪醛存在下，在THF / HMPA中用CrCl（2）处理环叔三卤代甲基羰基醇，引发一个碳环膨胀-烯化反应的级联序列，提供共轭的环外酮。无环叔三卤代甲基羰基醇经历一个可同级的碳均相-烯化反应。
• Synthesis of unsymmetrical monocarbonyl curcumin analogues with potent inhibition on prostaglandin E2 production in LPS-induced murine and human macrophages cell lines
  作者：Mohd Fadhlizil Fasihi Mohd Aluwi、Kamal Rullah、Bohari M. Yamin、Sze Wei Leong、Mohd Nazri Abdul Bahari、Sock Jin Lim、Siti Munirah Mohd Faudzi、Juriyati Jalil、Faridah Abas、Norsyahida Mohd Fauzi、Nor Hadiani Ismail、Ibrahim Jantan、Kok Wai Lam

  DOI：10.1016/j.bmcl.2016.03.092

  日期：2016.5

  The syntheses and bioactivities of symmetrical curcumin and its analogues have been the subject of interest by many medicinal chemists and pharmacologists over the years. To improve our understanding, we have synthesized a series of unsymmetrical monocarbonyl curcumin analogues and evaluated their effects on prostaglandin E2 production in lipopolysaccharide-induced RAW264.7 and U937 cells. Initially

  多年来，对称姜黄素及其类似物的合成和生物活性一直是许多药物化学家和药理学家关注的主题。为了增进我们的理解，我们合成了一系列不对称的单羰基姜黄素类似物，并评估了它们对脂多糖诱导的RAW264.7和U937细胞中前列腺素E 2产生的影响。最初，化合物8b和8c在LPS刺激的RAW264.7（8b，IC 50  = 12.01μM和8c，IC 50  = 4.86μM）和U937（8b，IC 50）中均表现出对PGE 2产生的强烈抑制作用。 = 3.44μM和8c，IC 50  = 1.65μM）细胞。在位置放置香兰素的Ar 2进一步提高效力时两种化合物15A和15B显著降低PGE 2分泌水平（RAW264.7：15A，IC 50  = 0.78μM和15b中，IC 50  = 1.9μM，而U937：15A，IC 50  = 0.95μM和15b，IC 50  = 0.92μM）。进一步的实验
• 一种新型外消旋手性有机硼氮荧光化合物及 其制备方法
  申请人：湖南大学

  公开号：CN107338043B

  公开（公告）日：2020-04-24

  本发明为一种新型手性有机硼氮荧光化合物及其制备方法。其特征在于，以喹啉酰胺化合物、廉价的四苯硼钠类衍生物、羧酸类衍生物为原料，以廉价、易得的单质碘作为催化剂，以常用的有机溶剂作反应溶剂，反应在一定温度下反应一定时间，高产率、高选择性地得到一种新型手性有机硼氮荧光化合物。该催化剂稳定性好，可回收，并且在醛酮缩合反应中有非常好的非对应异构选择性。本方法具有成本较低，产率高，操作简便、无污染等优点，对于实现其工业化生产具有一定的可行性。
• Lithium iodide-promoted aldol condensation reactions
  作者：Roger G. Kelleher、M. Anthony McKervey、Pongsak Vibuljan

  DOI：10.1039/c39800000486

  日期：——

  Anhydrous lithium iodide in ether, tetrahydrofuran, or benzene is an effective reagent for the formation of αβ-unsaturated ketones by condensation of alkyl ketones with enolisable and non-enolisable aldehydes; in the presence of trimethylchlorosilane–triethylamine enone formation is suppressed and high yields of 1,3-hydroxy-ketones are obtained as their trimethylsilyl ether derivatives.

  在醚，四氢呋喃或苯中的无水碘化锂是一种有效的试剂，可通过烷基酮与可烯化和不可烯化的醛缩合来形成αβ-不饱和酮。在三甲基氯硅烷-三乙胺的存在下，烯酮的形成得到抑制，并以其三甲基甲硅烷基醚衍生物的形式获得了高产率的1,3-羟基酮。
• First Bovine Serum Albumin-Promoted Synthesis of Enones, Cinnamic Acids and Coumarins in Ionic Liquid: An Insight into the Role of Protein Impurities in Porcine Pancreas Lipase for Olefinic Bond Formation
  作者：Nandini Sharma、Upendra K. Sharma、Rajesh Kumar、Nidhi Katoch、Rakesh Kumar、Arun K. Sinha

  DOI：10.1002/adsc.201000870

  日期：2011.4.18

  bromide (BSA‐[bmim]Br) has been developed for the synthesis of (E)‐α,β‐unsaturated compounds including a one‐pot cascade synthesis of cinnamic acids and coumarins via aldol, Knoevenagel and Knoevenagel–Doebner condensations.

  在利用离子液体中的粗猪胰脂肪酶（PPL）催化混杂性进行C catalyticC键形成的研究中，发现牛血清白蛋白（BSA）参与了这些反应。经过详细的研究，我们确定通过非特异性蛋白质催化而不是“ PPL”的催化混杂可能实现这些转化-这是对蛋白质杂质在粗酶中的作用的首次了解。因此，已开发出一种新颖且高效，环保的方法，该方法涉及牛血清白蛋白-1-丁基-3-甲基咪唑鎓溴化物（BSA- [bmim] Br）的协同催化，用于合成（E）-α，β-不饱和化合物，包括的肉桂酸和香豆素一锅合成级联经由 醛醇缩合，Knoevenagel和Knoevenagel–Doebner缩合。