(1S,4R,αR-)-3-(α-hydroxyphenylacetyl)-2-oxa-3-aza-bicyclo[2,2,1]hept-5-ene | 126924-22-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (1S,4R,αR-)-3-(α-hydroxyphenylacetyl)-2-oxa-3-aza-bicyclo[2,2,1]hept-5-ene
• 英文别名: (2R)-2-hydroxy-1-[(1S,4R)-2-oxa-3-azabicyclo[2.2.1]hept-5-en-3-yl]-2-phenylethanone
• CAS: 126924-22-9
• 化学式: C₁₃H₁₃NO₃
• 分子量: 231.251
• InChiKey: LXJOGDJCPFDZJK-QJPTWQEYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  49.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,4R,αR-)-3-(α-hydroxyphenylacetyl)-2-oxa-3-aza-bicyclo[2,2,1]hept-5-ene 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 25.0~35.0 ℃ 、3.0 MPa 条件下， 生成 (1R,3S)-3-氨基-1-环戊醇
  参考文献：
  名称：

  一种(1R,3S)-3-氨基-1-环戊醇盐酸盐的制备方法

  摘要：

  本发明提供了一种(1R,3S)‑3‑氨基‑1‑环戊醇盐酸盐的制备方法。通过手性诱导的方法来合成目标化合物，具体的来说是以廉价的手性羟基酸为原料，与羟胺反应生成手性的N‑酰基羟胺A。N‑酰基羟胺A再与环戊二烯发生不对称Diels‑Alder反应得到氮杂双环加成物，产物经过简单的重结晶纯化操作就可方便地得到单一的光学异构体B。化合物B通过催化氢化反应，开环得到化合物C，其中所用的催化剂为Pd/C。化合物C再通过水解反应后成盐，得到目标产物(1R,3S)‑3‑氨基‑1‑环戊醇盐酸盐（化合物D）。

  公开号：

  CN110577472B
• 作为产物：
  描述：

  D-(-)-扁桃酸乙酯 在 sodium periodate 、 盐酸羟胺 、 potassium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (1S,4R,αR-)-3-(α-hydroxyphenylacetyl)-2-oxa-3-aza-bicyclo[2,2,1]hept-5-ene
  参考文献：
  名称：

  一种（1R ,3S）-3-氨基环戊醇手性酸盐的制备方法

  摘要：

  本发明公开了一种(1R,3S)‑3‑氨基环戊醇手性酸盐的制备方法，所述(1R,3S)‑3‑氨基环戊醇手性酸盐为式Ⅰ化合物，包括如下合成路线中的步骤e或步骤d～e或步骤c～d～e或步骤b～c～d～e或步骤a～b～c～d～e：其中R1为C1～C4的烷基，R为苯基、取代的苯基、苄基中的任意一种。本发明以易得的式Ⅵ化合物(即R‑扁桃酸)为原料，最终制得的(1R,3S)‑3‑氨基环戊醇手性酸盐的对应体纯度可达99.9％，光学纯度高，易于实现单一构型的(1R,3S)‑3‑氨基环戊醇手性酸盐的工业化生产，相对于现有技术具有显著性进步。

  公开号：

  CN111018725A

文献信息

• Chiral Diels–Alder reaction between cyclopentadiene and nitroso derivatives: thermal isomerisation/racemisation of the adducts
  作者：Jean-Marc Heuchel、Sébastien Albrecht、Christiane Strehler、Albert Defoin、Céline Tarnus

  DOI：10.1016/j.tetasy.2012.09.005

  日期：2012.11

  Cyclopentadiene nitroso adducts 1a and ent-1a were synthesised in good yields and good enantiomeric excess from chiral chloro-nitroso derivatives 4 and 5 in the d-mannose and d-ribose series, respectively. The thermal racemisation of these adducts occurred below room temperature. Some other chiral Diels–Alder nitroso adducts were prepared in the d-mandelic, l-prolinol and d-O-methylprolinol series

  从d-甘露糖和d-核糖系列的手性氯亚硝基衍生物4和5分别以高收率和良好的对映异构体合成环戊二烯亚硝基加合物1a和ent - 1a。这些加合物的热消旋作用发生在室温以下。制备了其他一些手性Diels-Alder亚硝基加合物，分别为d-扁桃，l-脯氨醇和d- O-甲基脯氨醇，并根据N取代对它们进行了热异构化。从ent - 1a提出了手性酰胺基-环戊烯醇（+）- 2b（一种重要的生物有趣化合物的简单前体）的简单合成方法。
• 一种(1R ,3S)-3-氨基环戊醇盐酸盐的制备方法
  申请人：广东莱佛士制药技术有限公司

  公开号：CN109651178A

  公开（公告）日：2019-04-19

  本发明公开了一种(1R,3S)‑3‑氨基环戊醇盐酸盐的制备方法，该方法以手性羧酸与羟胺形成的酰胺作为手性源，在铜催化的氧化反应体系中快速得到手性的狄尔斯‑阿尔德反应产物，之后经过还原反应和碱性脱保护反应，以及酸化反应后得到目标产物。手性诱导试剂手性羧酸经简单酸化、萃取处理可回收再利用。这种(1R,3S)‑3‑氨基环戊醇盐酸盐的制备方法具有较高的操作安全性及较高的选择性，原料易得，成本较低，反应时间短和工艺流程简单等优点。
• Stereoselective cycloadditions of chiral acyl-nitroso compounds; hydrolytic reactions of a clyclopentadiene adduct
  作者：James P. Muxworthy、James A. Wilkinson、Garry Procter

  DOI：10.1016/0040-4039(95)01525-6

  日期：1995.10

  Treatment of the adduct between the acyl nitroso intermediate derived from (R)-α-hydroxyphenylacetohydroxamic acid and cyclopentadiene, 1, with dilute aqueous acid provides a high yield of the cyclopentene 2 hydrochloride, suitable for further, synthetically useful transformations.

  用稀的含水酸处理衍生自（R）-α-羟基苯基乙酰氧肟酸的酰基亚硝基中间体和环戊二烯1之间的加合物，可得到高产率的环戊烯2盐酸盐，适用于进一步的，合成上有用的转化。
• [EN] PREPARATION METHOD FOR (1R,3S)-3-AMINO-1-CYCLOPENTANOL AND SALTS THEREOF<br/>[FR] PROCÉDÉ DE PRÉPARATION DE (1R,3S)-3-AMINO-1-CYCLOPENTANOL ET DE SES SELS<br/>[ZH] 一种(1R,3S)-3-氨基-1-环戊醇及其盐的制备方法
  申请人：PORTON PHARMA SOLUTIONS LTD

  公开号：WO2020042841A1

  公开（公告）日：2020-03-05

  一种(1R,3S)-3-氨基-1-环戊醇及其盐的制备方法，涉及有机合成领域，其以N-酰基羟胺化合物中的手性源作为手性诱导，与环戊二烯进行不对称环加成反应来构建目标产物的两个手性中心。N-酰基羟胺化合物通过手性羟基酸酯与羟胺进行一步氨解反应即可得到。此线路的原料来源广泛、廉价易得，能有效降低原料成本。该制备方法的路线合理，操作简单，反应条件温和，具有较高的原子经济性，生产成本较低。并且，其立体选择性好，制备得到的产品具有较高的光学纯度，且质量稳定，适合进行大规模的工业化生产。
• 一种Bictegravir中间体及其制备方法
  申请人：凯瑞斯德生化(苏州)有限公司

  公开号：CN110041210A

  公开（公告）日：2019-07-23

  本发明公开了一种Bictegravir中间体及其制备方法,由化合物1在甲醇、丙酮、乙酸乙酯等作用下经过过滤减压干燥得到，路线反应条件温和，且收率比现有的制备方法高，经济有效，适于大规模的工业化生产。合成路线如下：