α,α'-bis(2,4-dichlorobenzylidene)cyclohehanone | 59401-42-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二芳基庚烷
• 英文名称: α,α'-bis(2,4-dichlorobenzylidene)cyclohehanone
• 英文别名: α,α'-bis(2,4-dichlorobenzylidene)cyclohexanone；2,6-bis(2,4-dichlorobenzylidene)cyclohexanone；2,6-Bis[(2,4-dichlorophenyl)methylidene]cyclohexan-1-one
• CAS: 59401-42-2；18989-83-8
• 化学式: C₂₀H₁₄Cl₄O
• mdl: MFCD00379231
• 分子量: 412.143
• InChiKey: KZJYHNUZXHLSFI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.6
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  α,α'-bis(2,4-dichlorobenzylidene)cyclohehanone 在 水 、 碘 、 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 (E)-8-[(2,4-dichlorophenyl)methylidene]-4-(2,4-dichlorophenyl)-2-oxo-6,7-dihydro-5H-chromene-3-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  新型双环吡喃-2-酮体系的多组分合成

  摘要：

  基于环己酮与丙二腈和芳香醛的组合，开发了一种用于合成一系列新的吡喃-2-酮产品的一锅法。反应在相对较短的时间内在升高的温度下在含水醇介质中发生，通过容器中的自发沉淀直接产生产物。芳族吡喃-2-酮体系的最终形成在分子碘催化下原位发生。对反应的监测表明相应的双亚芳基和氨基-4 H-色烯中间体在该过程中的干预。这些中间体分别合成并转化为相同的最终产物，以支持反应通过建议的机制进行。 图形概要

  DOI：

  10.1007/s00706-022-02923-x
• 作为产物：
  描述：

  环己酮 、 2,4-二氯苯甲醛 在 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 生成 α,α'-bis(2,4-dichlorobenzylidene)cyclohehanone
  参考文献：
  名称：

  新型双环吡喃-2-酮体系的多组分合成

  摘要：

  基于环己酮与丙二腈和芳香醛的组合，开发了一种用于合成一系列新的吡喃-2-酮产品的一锅法。反应在相对较短的时间内在升高的温度下在含水醇介质中发生，通过容器中的自发沉淀直接产生产物。芳族吡喃-2-酮体系的最终形成在分子碘催化下原位发生。对反应的监测表明相应的双亚芳基和氨基-4 H-色烯中间体在该过程中的干预。这些中间体分别合成并转化为相同的最终产物，以支持反应通过建议的机制进行。 图形概要

  DOI：

  10.1007/s00706-022-02923-x

文献信息

• Solvent-free catalytic preparation of 2,6-dibenzylidenecycloalkanones using 2-hydroxyethylammonium acetate ionic liquid as catalyst
  作者：Li Q. Kang、Yue Q. Cai、Hao Wang、Li H. Li

  DOI：10.1007/s00706-013-1082-8

  日期：2014.2

  AbstractVarious 2,6-dibenzylidenecycloalkanones were readily prepared in a condensation reaction catalyzed by 2-hydroxyethylammonium acetate ionic liquid under solvent-free conditions in excellent yields. The major advantages of the present method are high yields, short reaction times, lack of solvent, simplicity of performance, and low cost. Graphical abstract

  摘要在无溶剂条件下，由乙酸2-羟乙基铵离子液体催化的缩合反应中，很容易制得各种2,6-二亚苄基环烷酮。本方法的主要优点是产率高，反应时间短，溶剂少，性能简单和成本低。 图形概要
• A Convenient Synthesis of α,α’-Bis(substituted benzylidene)cycloalkanones Catalyzed by Y(TFA)₃
  作者：Genxiang Luo、Runxia Wang、Chunsheng Liu

  DOI：10.1080/15533174.2011.613882

  日期：2012.4.1

  Aromatic aldehydes undergo crossed aldol condensation with cyclic ketones in the presence of Y(TFA)3 under solvent-free conditions to afford the corresponding α,α’-bis(substituted benzylidene)cycloalkanones in satisfactory yields. Furthermore, the catalyst can be recovered conveniently and reused several times in the reaction with comparable yields.

  在无溶剂条件下，在Y（TFA）3的存在下，芳香醛与环状酮进行交叉醇醛缩合，以令人满意的产率得到相应的α，α'-双（取代的亚苄基）环烷酮。此外，可以方便地回收催化剂，并以相当的收率将其在反应中多次使用。
• An efficient green approach to aldol and cross-aldol condensations of ketones with aromatic aldehydes catalyzed by nanometasilica disulfuric acid in water
  作者：A. Nakhaei、A. Morsali、A. Davoodnia

  DOI：10.1134/s1070363217050292

  日期：2017.5

  Aldol and cross-aldol condensations of aromatic aldehydes with various ketones in the presence of nanometasilica disulfuric acid (NMSDSA) as heterogeneous catalyst are presented. The catalyst was prepared according to the developed earlier method using inexpensive and readily available starting materials. The highly active catalyst gave excellent yields of the desired aldol products without self-condensation

  介绍了在作为非均相催化剂的纳米金属二硫酸（NMSDSA）存在下芳香醛与各种酮的醛醇缩合和交叉醛缩合。根据开发的较早方法，使用便宜且容易获得的起始原料制备催化剂。高活性催化剂在不发生自缩合反应的情况下得到所需醛醇产物的优异产率。反应时间短，步骤和后处理简单，不涉及挥发性或有害有机溶剂。催化剂可以被回收三次，而活性仅略有降低。
• Ash of pomegranate peels (APP): A bio-waste heterogeneous catalyst for sustainable synthesis of α,α′-bis(substituted benzylidine)cycloalkanones and 2-arylidene-1-tetralones
  作者：Rupesh C. Patil、Uttam P. Patil、Ashutosh A. Jagdale、Sachinkumar K. Shinde、Suresh S. Patil

  DOI：10.1007/s11164-020-04160-5

  日期：2020.7

  Abstract α,α′-bis(substituted benzylidene)cycloalkanones were efficiently prepared from variously substituted aldehydes and cycloalkanones in water by using ash of pomegranate peels (APP) as a catalyst. The APP-catalyst was obtained from bio-waste by simple thermal treatment to dry peels of pomegranate fruit and formation of its active phase was confirmed by FT-IR, XRD, XRF, EDX, SEM, DSC-TGA and BET

  摘要 以石榴皮（APP）的灰分为催化剂，由水中的各种取代的醛和环烷酮可高效制备α，α'-双（取代的亚苄基）环烷酮。通过简单的热处理将石榴果皮干燥即可从生物废料中获得APP催化剂，并通过FT-IR，XRD，XRF，EDX，SEM，DSC-TGA和BET技术证实了其活性相的形成。分析表明，本发明的催化剂具有促进所需产物合成的碱性位点。我们协议的主要吸引力是利用高度丰富的生物废物衍生催化剂，并在最短的反应时间内获得良好至优异的产率。通过在低温下将等摩尔量的芳族醛和1-四氢萘酮缩合，该绿色方案进一步扩展为结构上多样化的2-亚芳基-1-四氢萘酮。 图形摘要
• Green, rapid, and highly efficient syntheses of <i>α</i> , <i>α′</i> ‐bis[(aryl or allyl)idene]cycloalkanones and 2‐[(aryl or allyl)idene]‐1‐indanones as potentially biologic compounds via solvent‐free microwave‐assisted Claisen–Schmidt condensation catalyzed by MoCl ₅
  作者：Reza Bakhshi、Behzad Zeynizadeh、Hossein Mousavi

  DOI：10.1002/jccs.201900081

  日期：2020.4

  A new, green, and highly efficient protocol for the expeditious preparation of some α,α′‐bis[(aryl or allyl)idene]cycloalkanones and 2‐[(aryl or allyl)idene]‐1‐indanones via a simple microwave‐assisted Claisen–Schmidt condensation reaction catalyzed by MoCl5 was successfully developed. Outstanding features of the current methodology include the use of solvent‐free conditions, simple operation, use of

  一种新的，绿色的，高效的方法，可通过简单的微波快速制备某些α，α'-双[（芳基或烯丙基）亚烷基]环烷酮和2 [[（芳基或烯丙基）亚烷基] -1-茚满酮MoCl 5催化的克莱森-施密特辅助缩合反应开发成功。当前方法的突出特点包括：使用无溶剂条件，操作简单，使用非常便宜和可用的催化剂，催化剂用量低，反应时间短，纯产物的收率高，无有害副产物，易于后处理以及微波辐射作为清洁能源的适用性。此外，成功进行了克级反应，证明了当前Claisen-Schmidt缩合反应的可扩展性。