D-erythritol tetraacetate | 866394-64-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: D-erythritol tetraacetate
• 英文别名: meso-erythritol tetraacetate；Tetra-O-acetyl-erythrit；Erythrit tetraacetat；Erythritol tetraacetate；[(2R,3S)-2,3,4-triacetyloxybutyl] acetate
• CAS: 866394-64-1
• 化学式: C₁₂H₁₈O₈
• 分子量: 290.27
• InChiKey: RSZROFFHBBZJAD-TXEJJXNPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.1
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  105
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  D-erythritol tetraacetate 在 三溴化磷 、 potassium carbonate 作用下， 以 氯仿 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 5.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 9-O-glycosyl-berberine derivatives and bioavailability evaluation

  摘要：

  To increase the bioavailability of berberine, three new 9-O-glycosyl-berberine derivatives, 9-O-glucosyl-(4a), 9-O-arabinosyl-(4b), and 9-O-erythrol-(4c) were obtained and confirmed by UV, (HNMR)-H-1, (CNMR)-C-13, and MS. The pharmacokinetic profiles of these synthetic compounds have been evaluated compared with berberine (1) and 9-O-alkyl-berberine (5) derivatives, which showed that maximum concentration (C (max)) and area under concentration-time curve (AUC) of 9-O-glycosyl-berberine increased dramatically. The results indicated that hydrophilic modification could significantly improve the bioavailability of berberine; 9-O-glycosyl-berberine might be a promising prodrug.

  DOI：

  10.1007/s00044-011-9678-1
• 作为产物：
  描述：

  1,4-二乙酰氧基-2-丁烯 在 四氯化碳 、 溴 、 potassium acetate 作用下， 生成 D-erythritol tetraacetate
  参考文献：
  名称：

  78.通过使用炔属前体合成碳水化合物。第二部分 顺式-和反式-丁-2-烯-1：4-二醇二乙酸酯的加成反应。DL-赤藓糖的合成

  摘要：

  DOI：

  10.1039/jr9520000401

文献信息

• Isolation and identification of a linear (1→3)-linked β-d-glucan and other carbohydrate components of the lichen Stereocaulon ramulosum (SW.) Räusch
  作者：Madalena Baron、Philip A.J. Gorin、Marcello Iacomini

  DOI：10.1016/0008-6215(88)85057-2

  日期：1988.6

  Premiere rencontre d'un β-D-glucane lineaire pouvant provenir de la partie phycobiontique de ce lichen

  伦肯特·邓恩（Recontre d'un）β-D-葡聚糖
• Prebiotic carbohydrate synthesis: zinc–proline catalyzes direct aqueous aldol reactions of α-hydroxy aldehydes and ketones
  作者：Jacob Kofoed、Jean-Louis Reymond、Tamis Darbre

  DOI：10.1039/b501512j

  日期：——

  Zn–proline catalyzed aldolisation of glycoladehyde gave mainly tetroses whereas in the cross-aldolisation of glycoladehyde and rac-glyceraldehyde, pentoses accounted for 60% of the sugars formed with 20% of ribose.

  邻–脯氨酸催化的乙二醛醛醇反应主要生成四碳糖，而在乙二醛与外消旋甘油醛的交叉醛醇反应中，形成的糖类中有60%为五碳糖，其中20%为核糖。
• Efficient asymmetric organocatalytic formation of erythrose and threose under aqueous conditions
  作者：Laurence Burroughs、Matthew E. Vale、James A. R. Gilks、Henrietta Forintos、Christopher J. Hayes、Paul A. Clarke

  DOI：10.1039/c0cc00613k

  日期：——

  Esters of proteinogenic amino acids efficiently catalyse the formation of erythrose and threose under aqueous conditions in the highest yields and enantioselectivities yet reported. Remarkably while esters of (L)-proline yield (L)-carbohydrates, esters of (L)-leucine and (L)-alanine generate (D)-carbohydrates, offering the potential to account for the prebiotic link between natural (L)-amino acids

  在水性条件下，蛋白质氨基酸的酯能有效催化赤藓糖和苏糖的形成，其产率和对映选择性最高。值得注意的是，虽然（L）-脯氨酸的酯产生（L）-碳水化合物，但是（L）-亮氨酸和（L）-丙氨酸的酯产生（D）-碳水化合物，提供了解释天然（L）之间的益生元联系的潜力。 -氨基酸和天然（D）糖。
• Asymmetric organocatalytic formation of protected and unprotected tetroses under potentially prebiotic conditions
  作者：Laurence Burroughs、Paul A. Clarke、Henrietta Forintos、James A. R. Gilks、Christopher J. Hayes、Matthew E. Vale、William Wade、Myriam Zbytniewski

  DOI：10.1039/c1ob06798b

  日期：——

  Esters of proteinogenic amino acids efficiently catalyse the formation of erythrose and threose under potentially prebiotic conditions in the highest yields and enantioselectivities yet reported. Remarkably while esters of (L)-proline yield (L)-tetroses, esters of (L)-leucine, (L)-alanine and (L)-valine generate (D)-tetroses, offering the potential to account for the link between natural (L)-amino acids and natural (D)-sugars. The effect of pH and NaCl on the yields and enantioselectivities was also investigated and was shown to be significant, with the optimal enantioselectivities occurring at pH 7.

  在潜在的前生物条件下，蛋白氨基酸的酯类能有效催化赤藓糖和苏糖的生成，其产量和对映体选择性均为目前所报道的最高水平。值得注意的是，(L)-脯氨酸的酯会生成(L)-四糖，而(L)-亮氨酸、(L)-丙氨酸和(L)-缬氨酸的酯会生成(D)-四糖，这为解释天然(L)-氨基酸和天然(D)-糖之间的联系提供了可能。研究还考察了 pH 值和 NaCl 对产率和对映体选择性的影响，结果表明，pH 值为 7 时对映体选择性最佳。
• Degradation of 2-deoxyaldoses by alkaline hydrogen peroxide
  作者：Horace S. Isbell、Harriet L. Frush、Renee Naves、Preeda Soontracharoen

  DOI：10.1016/s0008-6215(00)85617-7

  日期：1981.3

  precluded intermidiate formation of the free acids: presumably, the reaction proceeded by way of an intermediate, furanosyl hydroperoxide, which was converted into the lactone by elimination of water. With an excess of alkaline hydrogen peroxide, in the absence of magnesium hydroxide, the substrates were degraded to formic acid, with concurrent decomposition of hydrogen peroxide. It is shown that decomposition

  摘要在氢氧化镁的存在下，将2-脱氧-D-阿拉伯糖己糖，2-脱氧-D-lyxo-己糖和2-脱氧-D-赤藓糖与碱性过氧化氢反应，得到相应的2-脱氧醛糖酸，下一个低级糖醇的1,4-内酯和1-O-甲酰基衍生物。作为新的结晶锂盐，2-脱氧醛糖酸的分离产率为60-80％。1，4-内酯是在无法中等程度地形成游离酸的条件下获得的：推测，反应是通过中间体呋喃糖基氢过氧化物进行的，通过消除水将其转化为内酯。在氢氧化镁不存在的情况下，使用过量的碱性过氧化氢，将底物降解为甲酸，同时过氧化氢分解。结果表明，过氧化氢的分解是由氢过氧化物阴离子催化的，并且它是通过链状和非链状的过程发生的。分解反应提供了丰富的羟基自由基来源，能够氧化多种化合物。