(D)-threitol tetraacetate | 7208-40-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (D)-threitol tetraacetate
• 英文别名: peracetylated D-threitol；D-threitol tetraacetate；D-threitol acetate；L_g-threo-1,2,3,4-tetraacetoxy-butane；L_g-threo-1,2,3,4-Tetraacetoxy-butan；D_g-threo-1,2,3,4-Tetraacetoxy-butan; Tetraacetat des l-Erythrits；Threitol tetraacetate；[(2R,3R)-2,3,4-triacetyloxybutyl] acetate
• CAS: 7208-40-4；49560-29-4；65167-69-3；73977-54-5；108392-14-9；102779-61-3
• 化学式: C₁₂H₁₈O₈
• 分子量: 290.27
• InChiKey: RSZROFFHBBZJAD-VXGBXAGGSA-N

物化性质

• 保留指数：
  1580.8

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.1
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  105
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  D-苏糖醇 、 乙酸酐 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 作用下， 反应 5.0h， 以98%的产率得到(D)-threitol tetraacetate
  参考文献：
  名称：

  在水性条件下高效的不对称有机催化形成赤藓糖和苏糖。

  摘要：

  在水性条件下，蛋白质氨基酸的酯能有效催化赤藓糖和苏糖的形成，其产率和对映选择性最高。值得注意的是，虽然（L）-脯氨酸的酯产生（L）-碳水化合物，但是（L）-亮氨酸和（L）-丙氨酸的酯产生（D）-碳水化合物，提供了解释天然（L）之间的益生元联系的潜力。 -氨基酸和天然（D）糖。

  DOI：

  10.1039/c0cc00613k

文献信息

• Prebiotic carbohydrate synthesis: zinc–proline catalyzes direct aqueous aldol reactions of α-hydroxy aldehydes and ketones
  作者：Jacob Kofoed、Jean-Louis Reymond、Tamis Darbre

  DOI：10.1039/b501512j

  日期：——

  Zn–proline catalyzed aldolisation of glycoladehyde gave mainly tetroses whereas in the cross-aldolisation of glycoladehyde and rac-glyceraldehyde, pentoses accounted for 60% of the sugars formed with 20% of ribose.

  邻–脯氨酸催化的乙二醛醛醇反应主要生成四碳糖，而在乙二醛与外消旋甘油醛的交叉醛醇反应中，形成的糖类中有60%为五碳糖，其中20%为核糖。
• Mild and efficient method for the cleavage of benzylidene acetals by using erbium (iii) triflate
  作者：Antonio Procopio、Renato Dalpozzo、Antonio De Nino、Loredana Maiuolo、Monica Nardi、Giovanni Romeo

  DOI：10.1039/b511314h

  日期：——

  as new efficient Lewis acid catalyst in a mild deprotection protocol of benzylidene derivatives. In a modified procedure, where acetic anhydride is used as the reaction solvent, the simultaneous cleavage of the benzylidene acetal and the peracetylation of the substrates is obtained in quantitative yields and very short reaction times.

  在亚苄基衍生物的温和脱保护方案中，提出了Er（OTf）3作为新型有效的路易斯酸催化剂。在改进的方法中，其中使用乙酸酐作为反应溶剂，可以定量收率和非常短的反应时间实现亚苄基乙缩醛的同时裂解和底物的过乙酰化。
• Asymmetric organocatalytic formation of protected and unprotected tetroses under potentially prebiotic conditions
  作者：Laurence Burroughs、Paul A. Clarke、Henrietta Forintos、James A. R. Gilks、Christopher J. Hayes、Matthew E. Vale、William Wade、Myriam Zbytniewski

  DOI：10.1039/c1ob06798b

  日期：——

  Esters of proteinogenic amino acids efficiently catalyse the formation of erythrose and threose under potentially prebiotic conditions in the highest yields and enantioselectivities yet reported. Remarkably while esters of (L)-proline yield (L)-tetroses, esters of (L)-leucine, (L)-alanine and (L)-valine generate (D)-tetroses, offering the potential to account for the link between natural (L)-amino acids and natural (D)-sugars. The effect of pH and NaCl on the yields and enantioselectivities was also investigated and was shown to be significant, with the optimal enantioselectivities occurring at pH 7.

  在潜在的前生物条件下，蛋白氨基酸的酯类能有效催化赤藓糖和苏糖的生成，其产量和对映体选择性均为目前所报道的最高水平。值得注意的是，(L)-脯氨酸的酯会生成(L)-四糖，而(L)-亮氨酸、(L)-丙氨酸和(L)-缬氨酸的酯会生成(D)-四糖，这为解释天然(L)-氨基酸和天然(D)-糖之间的联系提供了可能。研究还考察了 pH 值和 NaCl 对产率和对映体选择性的影响，结果表明，pH 值为 7 时对映体选择性最佳。
• REGIOSELECTIVE BENZYLATION OF PENTITOLS, TETRITOLS, AND SOME HEXITOLS VIA THEIR STANNYL ETHER DERIVATIVES: VERSATILE SYNTHESIS OF MONOBENZYLALDITOLS
  作者：Sami Halila、Mohammed Benazza、Gilles Demailly

  DOI：10.1081/car-100106930

  日期：2001.7.31

  The xylitol, ribitol and D-arabinitol were transformed into their tributylstannyl ether derivatives by reaction with bis-tributyltin oxide [(nBU(3)Sn)(2)O I] and azeotropic removal of water. Subsequent benzyl etherification, using BnBr with solvent or under free solvent conditions, led regioselectively to primary mono-O-benzylalditol derivatives in satisfactory yields for a direct regioselective synthesis (similar to 52%). This etherification when applied to tetritols and some hexitols exhibits similar behaviour. With pentitols, an analogous study carried out with the n-dibutyltin oxide [nBU(2)SnO (II)] as the activating reagent showed contrasting results as regards regioselectivity.
• Threitan and Erythritan and their Reaction with Periodate¹
  作者：H. Klosterman、F. Smith

  DOI：10.1021/ja01141a034

  日期：1952.11