(1R,2S)-1-amino-1,2,3,4-tetrahydronaphthalen-2-ol | 172588-78-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 四氢化萘
• 英文名称: (1R,2S)-1-amino-1,2,3,4-tetrahydronaphthalen-2-ol
• 英文别名: (-)-(1R,2S)-1-amino-2-hydroxy-1,2,3,4-tetrahydronaphthalene；cis-1-Amino-1,2,3,4-tetrahydronaphthalen-2-ol
• CAS: 172588-78-2
• 化学式: C₁₀H₁₃NO
• 分子量: 163.219
• InChiKey: NBUGQUVHXNWCTQ-VHSXEESVSA-N

物化性质

• 沸点：
  310.2±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.159±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  46.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,2S)-1-amino-1,2,3,4-tetrahydronaphthalen-2-ol 在 ytterbium(III) triflate 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 (1R,2S)-N-cyano(phenyl)methyl-1-amino-1,2,3,4-tetrahydronaphthalen-2-ol
  参考文献：
  名称：

  Epimerization of Diastereomeric α-Amino Nitriles to Single Stereoisomers in the Solid State

  摘要：

  [GRAPHICS]A diastereomeric mixture of the alpha-amino nitrile prepared by the Strecker reaction of benzaldehyde, (1 S,2R)-1-aminoindan-2-ol, and cyanotrimethylsilane thermally epimerizes in the solid state to give a single diastereomer with an (S)-configuration at the a position to the nitrile moiety. This shows a sharp contrast to the reaction conducted in DMSO at room temperature, which gives a 1:1 mixture of (S)- and (R)-isomers. Several other a-amino nitriles also epimerize in the solid-state toward single diastereomers.

  DOI：

  10.1021/ol049256q
• 作为产物：
  描述：

  trans-1,2,3,4-tetrahydro-2-bromo-1-naphthalenol 在 硫酸 作用下， 反应 22.0h， 生成 (1R,2S)-1-amino-1,2,3,4-tetrahydronaphthalen-2-ol
  参考文献：
  名称：

  cis-1-Amino-1,2,3,4-tetrahydro-2-naphthalenol: resolution and application to the catalytic enantioselective reduction of ketones

  摘要：

  cis-1-Amino-1,2,3,4-tetrahydro-2-naphthalenol was synthesized and resolved via its diastereomeric salts. Asymmetric reduction of prochiral ketones was examined using this amino alcohol at various temperatures. (C) 1997 Elsevier Science Ltd.

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(97)00397-2
• 作为试剂：
  描述：

  频哪酮 在 dimethyl sulfide borane 、 (1R,2S)-1-amino-1,2,3,4-tetrahydronaphthalen-2-ol 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 2-丁醇,3,3-二甲基-,(2S)- 、 (2R)-3,3-二甲基丁烷-2-醇
  参考文献：
  名称：

  手性顺式-1-氨基-2-羟基-1,2,3,4-四氢萘为手性配体的催化不对称合成仲醇

  摘要：

  通过一种简单而直接的方法已经实现了顺式-1-氨基-2-羟基-1,2,3,4-四氢萘5的合成和拆分。借助于BH 3 ·SMe 2，高手性氨基醇已用于催化还原酮，提供了对映体过量的仲醇。相反，当（1S，2R）-N，N-二丁基-1-氨基-2-羟基四氢萘11被用于催化Et 2 Zn对苯甲醛的对映选择性加成时，获得了低对映体过量。

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(97)00061-x

文献信息

• Discovery of a Novel Class of Dimeric Smac Mimetics as Potent IAP Antagonists Resulting in a Clinical Candidate for the Treatment of Cancer (AZD5582)
  作者：Edward J. Hennessy、Ammar Adam、Brian M. Aquila、Lillian M. Castriotta、Donald Cook、Maureen Hattersley、Alexander W. Hird、Christopher Huntington、Victor M. Kamhi、Naomi M. Laing、Danyang Li、Terry MacIntyre、Charles A. Omer、Vibha Oza、Troy Patterson、Galina Repik、Michael T. Rooney、Jamal C. Saeh、Li Sha、Melissa M. Vasbinder、Haiyun Wang、David Whitston

  DOI：10.1021/jm401075x

  日期：2013.12.27

  of dimeric compounds based on the AVPI motif of Smac were designed and prepared as antagonists of the inhibitor of apoptosis proteins (IAPs). Optimization of cellular potency, physical properties, and pharmacokinetic parameters led to the identification of compound 14 (AZD5582), which binds potently to the BIR3 domains of cIAP1, cIAP2, and XIAP (IC50 = 15, 21, and 15 nM, respectively). This compound

  设计并制备了一系列基于Smac的AVPI基序的二聚体化合物，作为凋亡蛋白抑制剂（IAPs）的拮抗剂。细胞效能，物理性质和药代动力学参数的优化导致化合物14（AZD5582）的鉴定，该化合物与cIAP1，cIAP2和XIAP的BIR3域有效结合（IC 50分别为15、21和15 nM）。 。该化合物在体外以亚纳摩尔浓度引起cIAP1降解并诱导MDA-MB-231乳腺癌细胞系凋亡。当对带有MDA-MB-231异种移植的小鼠静脉内给药时，14导致在肿瘤细胞内cIAP1降解和caspase-3裂解，并在每周两次服用3.0 mg / kg的剂量后引起实质性的肿瘤消退。在所检查的200多种癌细胞系中，只有一小部分具有14种抗增殖作用，这与其他已发表的IAP抑制剂一致。由于其体外和体内特性，有14种药物被提名为临床开发的候选药物。
• Process for the preparation of tricyclic amino alcohol derivatives
  申请人：ASAHI KASEI KABUSHIKI KAISHA

  公开号：US20030225289A1

  公开（公告）日：2003-12-04

  A process for the preparation of tricyclic amino alcohol derivatives including 2-[N-[2-(9H-carbazol-2-yloxy)ethyl]]amino-1-[(3-methylsulfonylamino)phenyl]ethanol useful in the treatment of diabetes, obesity, hyperlipidemia and so on; and intermediates as represented by formula (5) or (6) or the like useful in the preparation, wherein R11 is hydrogen or the like; and *1 represents an asymmetric carbon atom. 2-Halo-1-(3-nitrophenyl)ethanone derivatives and 1-(3-nitrophenyl)oxirane derivatives, which are intermediates for the preparation of tricyclic amino alcohol derivatives, are easy of purification, and particularly optically active 1-(3-nitrophenyl)oxirane derivatives are effective in enhancing the optical purities of the final products.

  一种用于制备包括2-[N-[2-(9H-咔唑-2-氧基)乙基]]氨基-1-[3-(甲磺酰氨基)苯基]乙醇在内的三环氨基醇衍生物的方法，该方法在治疗糖尿病、肥胖、高脂血症等方面有用；以及用公式(5)或(6)等表示的中间体，在制备中有用，其中R11是氢等；*1代表一个不对称碳原子。2-卤代-1-(3-硝基苯基)乙酮衍生物和1-(3-硝基苯基)环氧衍生物是用于制备三环氨基醇衍生物的中间体，易于纯化，特别是光学活性的1-(3-硝基苯基)环氧衍生物在提高最终产品的光学纯度方面是有效的。
• Asymmetric Synthesis of Chiral 1,3-Diaminopropanols: Bisoxazolidine-Catalyzed CC Bond Formation with α-Keto Amides
  作者：Hanhui Xu、Christian Wolf

  DOI：10.1002/anie.201105778

  日期：2011.12.16

  Three high‐yielding steps lead to the formation of chiral 1,3‐diaminopropanols from aliphatic and aromatic α‐keto amides. In this approach, a nitroaldol reaction, which is catalyzed by Cu(SO2CF3)2 and the bisoxazolidine ligand L1, is followed by two mild reduction reactions (see scheme). Laborious protection and deprotection steps can be avoided by using this method.

  三个高产步骤导致由脂肪族和芳香族α-酮酰胺形成手性1,3-二氨基丙醇。在这种方法中，由Cu（SO 2 CF 3）2和双恶唑烷配体L1催化的硝基羟醛反应之后是两个温和的还原反应（参见方案）。使用此方法可以避免繁琐的保护和脱保护步骤。
• Taming Radical Intermediates for the Construction of Enantioenriched Trifluoromethylated Quaternary Carbon Centers
  作者：Roxan Calvo、Aleix Comas-Vives、Antonio Togni、Dmitry Katayev

  DOI：10.1002/anie.201812793

  日期：2019.1.28

  Demonstrated herein is the construction of trifluoromethylated quaternary carbon centers by an asymmetric radical transformation. Enantioenriched trifluoromethylated oxindoles were accessed using a hypervalent iodine‐based trifluoromethyl transfer reagent in combination with a magnesium Lewis acid catalyst and PyBOX‐type ligands to achieve up to 99 % ee and excellent chemical yields. Mechanistic studies

  本文展示了通过不对称自由基转化的三氟甲基化季碳中心的构造。使用高价碘基三氟甲基转移​​试剂，结合路易斯酸镁催化剂和PyBOX型配体，可得到富含对映体的三氟甲基化吲哚，可实现高达99％的ee和优异的化学收率。通过实验和计算方法进行了机理研究，并提出了单电子转移诱导的S N 2型机理。因此，本例是有关使用高价碘基试剂通过这样的反应途径构建富含对映体的三氟甲基化碳中心的第一个报告。
• Regio- and stereocontrolled syntheses of cyclic chiral cis-amino alcohols from 1,2-diols or epoxides
  作者：Chris H. Senanayake、Lisa M. DiMichele、Ji Liu、Laura E. Fredenburgh、Kenneth M. Ryan、F. Edward Roberts、Robert D. Larsen、Thomas R. Verhoeven、Paul J. Reider

  DOI：10.1016/0040-4039(95)01583-4

  日期：1995.10

  The behavior of 1,2-dioxygen derivatives of indane, tetralin, and benzosuberane in acetonitrile-strong acid media is exploited in the regio- and stereocontrolled syntheses of chiral cis-amino alcohols.

  在手性顺式氨基醇的区域和立体控制的合成中，利用了乙炔-强酸介质中的茚满，四氢萘和苯并亚戊烷的1,2-二氧衍生物的行为。