3'-amino-5-bromo-2-oxo-1,2,6',7',8',8a'-hexahydro-2'H-spiro[indole-3,1'-naphthalene]-2',2',4'-tricarbonitrile | 340817-36-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 3'-amino-5-bromo-2-oxo-1,2,6',7',8',8a'-hexahydro-2'H-spiro[indole-3,1'-naphthalene]-2',2',4'-tricarbonitrile
• 英文别名: 2'-amino-5-bromo-2-oxospiro[1H-indole-3,4'-4a,5,6,7-tetrahydronaphthalene]-1',3',3'-tricarbonitrile
• CAS: 340817-36-9
• 化学式: C₂₀H₁₄BrN₅O
• 分子量: 420.268
• InChiKey: HXTPRPHSPNDIKK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  127
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-环己基亚己基丙二腈 、 2-(5-bromo-2-oxoindolin-3-ylidene)malononitrile 在 三乙胺 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 0.33h， 以85%的产率得到3'-amino-5-bromo-2-oxo-1,2,6',7',8',8a'-hexahydro-2'H-spiro[indole-3,1'-naphthalene]-2',2',4'-tricarbonitrile
  参考文献：
  名称：

  乙烯基丙二腈与异亚丙基丙二烯的一锅串联反应合成官能化螺环羟吲哚的新方法

  摘要：

  一锅合成新的螺环羟吲哚是通过将乙烯基丙二腈在乙烯基异戊二烯-丙二腈加合物上的乙烯基乙烯基加成反应（作为关键步骤，随后进行顺序串联反应）而实现的。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2009.12.082

文献信息

• Site-specific role of bifunctional graphitic carbon nitride catalyst for the sustainable synthesis of 3,3-spirocyclic oxindoles in aqueous media
  作者：Anshu Dandia、Dinesh Kumar Mahawar、Pratibha Saini、Surendra Saini、Shyam L. Gupta、Kuldeep S. Rathore、Vijay Parewa

  DOI：10.1039/d1ra03881h

  日期：——

  Functionalized graphitic carbon nitride (Sg-C3N4) has been manufactured and used as a reusable catalyst for the one-pot production of various spiro-pyrano chromenes and spiro indole-3,1′-naphthalene tetracyclic systems in aqueous media. An ultrasound-assisted method has been used for the functionalization of g-C3N4. The catalytic functionalities and the structural integrity of the catalyst were characterized

  功能化石墨氮化碳 (Sg-C 3 N 4 ) 已被制造并用作可重复使用的催化剂，用于在水介质中一锅法生产各种螺吡喃色烯和螺吲哚-3,1'-萘四环体系。超声辅助方法已用于 gC 3 N 4的功能化。通过不同的分析工具表征催化剂的催化功能和结构完整性。Sg-C 3 N 4的催化位点特异性作用通过一锅反应序列中的各种对照实验得到证实。我们认识到 Sg-C 3 N 4作为第一个反应序列的双功能酸碱催化剂，而在各种螺吡喃色烯的单锅生产过程中，它是第二个反应序列的酸性催化剂。此外，Sg-C 3 N 4的双功能酸碱催化作用对于第一个反应序列已被证实，而在螺吲哚-3,1'-萘四环体系的一锅法生产过程中，它对第二个反应序列具有基本催化作用。多种 C-C、C-O 和 C-N 键、六元环、立体中心和螺骨架在单一反应中形成，增强了杀菌性能，并可能导致发现新的药用特性。Sg-C 3 N 4的温和反应环境、简单的后处
• DABCO catalyzed pseudo multi-component synthesis of functionalized spirooxindoles
  作者：Pravin G. Hegade、Sarika D. Chinchkar、Dattaprasad M. Pore

  DOI：10.1007/s00706-015-1637-y

  日期：2016.7

  AbstractA direct multi-component assembling of isatin, cyclohexanone, and 2 mol of malononitrile in the presence of catalytic amount of DABCO in aq. ethanol leads to functionalized spirooxindoles at ambient temperature. The novelties of the method are multi-component route, short time duration, excellent yields of products, mild reaction conditions, easy work-up procedure, as well as isolation of product

  摘要在催化量的DABCO水溶液中，直接将Isatin，环己酮和2 mol的丙二腈进行多组分组装。在环境温度下，乙醇会导致功能化的螺硫醇。该方法的新颖之处在于多组分路线，较短的持续时间，优异的产物收率，温和的反应条件，简便的后处理程序以及产物的分离和100％的碳经济性。 图形概要
• A novel method for the synthesis of functionalized spirocyclic oxindoles by one-pot tandem reaction of vinyl malononitriles with isatylidene malononitriles
  作者：Thelagathoti Hari Babu、A. Abragam Joseph、D. Muralidharan、Paramasivan T. Perumal

  DOI：10.1016/j.tetlet.2009.12.082

  日期：2010.2

  One-pot synthesis of novel spirocyclic oxindoles was achieved via vinylogous Michael addition of vinyl malononitriles on isatin–malononitrile adducts as the key step followed by a sequential tandem reaction.

  一锅合成新的螺环羟吲哚是通过将乙烯基丙二腈在乙烯基异戊二烯-丙二腈加合物上的乙烯基乙烯基加成反应（作为关键步骤，随后进行顺序串联反应）而实现的。