(2S)-2-((R)-hydroxy(2-methoxyphenyl)methyl)cyclohexan-1-one | 917760-04-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: (2S)-2-((R)-hydroxy(2-methoxyphenyl)methyl)cyclohexan-1-one
• 英文别名: 2-(hydroxy(2-methoxyphenyl)methyl)cyclohexanone；(S)-2-((R)-hydroxy(2-methoxyphenyl)methyl)cyclohexan-1-one；(2S)-2-[(R)-hydroxy-(2-methoxyphenyl)methyl]cyclohexan-1-one
• CAS: 917760-04-4
• 化学式: C₁₄H₁₈O₃
• 分子量: 234.295
• InChiKey: PSQNPRCJQYSBQM-QMTHXVAHSA-N

物化性质

• 沸点：
  403.7±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.151±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  环己酮 、 邻甲氧基苯甲醛 在 甲烷磺酸 、 (2S,4R)-4-((1R,4aR,4bR,10aR)-7-isopropyl-1,4a-dimethyl-1,2,3,4,4a,4b,5,6,10,10a decahydrophenanthrene-1-carbonyloxy)pyrrolidine-2-carboxylic acid 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 6.0h， 以89%的产率得到(2S)-2-((R)-hydroxy(2-methoxyphenyl)methyl)cyclohexan-1-one
  参考文献：
  名称：

  一种新的有机催化剂从松香酸和4-羟基-1-脯氨酸为在水性介质中直接不对称醛醇缩合反应得到的

  摘要：

  对映选择性直接羟醛缩合反应在水性介质中与从4-羟基衍生的新的有机催化剂进行1-脯氨酸和松香酸通过简单和方便的合成协议具有高的总产率（75％）。新的有机催化剂用于以几种酸添加剂在水性介质的存在下取代的芳族醛和各种酮之间羟醛缩合反应。在高分离产率（高达99％），并用高，得到相应的醛醇缩合产物的抗-diastereoselectivities（高达94％）和对映选择性（> 99.9％）。催化剂载量可被有效地减小到只有1％（摩尔）。该羟醛缩合反应被认为是非常快的，其在水中的organocatalyzed反应非常不寻常的。

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2014.07.012

文献信息

• Synthesis and Characterization of Monosaccharide Derivatives and Application of Sugar-Based Prolinamides in Asymmetric Synthesis
  作者：Jyoti Agarwal、Rama Krishna Peddinti

  DOI：10.1002/ejoc.201200522

  日期：2012.11

  were converted into the corresponding prolinamide organocatalysts (i.e., 1a, 2a, 3a, and 3b) in high yields. The catalytic activity of these sugar-based prolinamide organocatalysts was demonstrated in asymmetric aldol reactions in various solvents and at different temperatures. The oraganocatalyst 3a was shown to be an efficient and powerful organocatalyst for the enantioselective aldol reaction of various

  首次合成、分离和使用N-乙酰氨基葡萄糖衍生物甲基2-乙酰氨基-3,4,6-三-O-苄基-2-脱氧-β-D-吡喃葡萄糖苷(9b)的β-异头体用于合成糖基伯胺4b。糖基伯胺 5a、一对单糖衍生物 6a 和 6b 以及所有这些化合物的前体也被合成、分离并通过标准光谱方法进行了充分研究，包括 1H-1H COZY 和 HSQC 等 2D NMR 光谱实验. 然后将糖基伯胺 4a、5a、6a 和 6b 以高产率转化为相应的脯氨酰胺有机催化剂（即 1a、2a、3a 和 3b）。这些糖基脯氨酰胺有机催化剂的催化活性在各种溶剂和不同温度下的不对称羟醛反应中得到证明。
• Different bio/Lewis acid-catalyzed stereoselective aldol reactions in various mediums
  作者：Tülay Yıldız、Hasniye Yaşa、Belma Hasdemir、Ayşe S. Yusufoğlu

  DOI：10.1007/s00706-017-1967-z

  日期：2017.8

  Brønsted acids were used for asymmetric aldol reactions of aromatic, heteroaromatic, cyclic, and acyclic six ketones and eleven aldehydes. Optimum reaction conditions were determined by changing temperature and enzyme, ketone, aldehyde, solvent, cofactors types, amounts, and ratios. PPL (porcine pancreatic lipase) of animal and AL-AN (amano lipase A from Aspergillus niger) of fungal origins were the

  摘要在这项工作中，八种不同的粗制生物催化剂与六种路易斯酸和三种布朗斯台德酸一起用于芳族，杂芳族，环状和无环六种酮和十一种醛的不对称羟醛反应。最佳反应条件是通过改变温度和酶，酮，醛，溶剂，辅因子的类型，数量和比例来确定的。动物的PPL（猪胰脂肪酶）和真菌来源的AL-AN（黑曲霉的天基脂肪酶A ）是最好的，并且相互比较。CoCl 2是最好的辅因子，与没有辅因子相比，它能更好地催化酶促醛缩反应。CoCl 2以前未用于酶促醛醇缩合反应。本研究中的方法使用粗制生物催化剂（PPL或AL-AN）和CoCl乙腈-水中的2被发现是不对称醛醇缩合反应的常规有用的生物催化方法，并且具有比文献中更好的ee值。 图形概要
• The application of a structurally simple, recyclable, and large-scale l-prolinamide catalyst for asymmetric aldol reactions
  作者：Zhi Guan、Yuan Luo、Bao-Qiang Zhang、Krystal Heinen、Da-Cheng Yang、Yan-Hong He

  DOI：10.1016/j.tetasy.2014.04.009

  日期：2014.5

  With heterocyclic ketones or cyclohexanone, the aldol reactions gave products in high yields and with respectable enantioselectivities (87–99% ee) and diastereoselectivities (up to >99:1 anti/syn). The catalyst could be recycled and reused up to seven times resulting in good yields and with good selectivities. This catalyst is also efficient in large-scale reactions with the enantioselectivities remaining

  一个高效，双功能催化剂脯氨酰胺，其由手性脯氨酸和的反式-cyclohexanediamine部分，准备和各种酮类和醛类的直接不对称羟醛缩合反应进行评价。该催化剂对含氧，硫或氮的杂环酮显示出令人印象深刻的催化活性，但尚未充分探索。基板范围还覆盖环状和无环酮。与杂环酮或环己酮，醛醇缩合反应，得到的产品在高收率和对映选择性尊敬（87-99％ee）和非对映选择性（高达> 99：1反/顺）。该催化剂可再循环和再利用起来，导致良好的收益率七次，具有良好的选择性。该催化剂也与保持在相同的水平在实验规模的反应对映选择性的大规模反应高效。
• Asymmetric aldol reaction: A highly -selective aldol reaction between tricarbonyl(-trimethylsilylbenzaldehyde derivative )-chromium (0) complexes and cyclic silyl enol ethers
  作者：Chisato Mukai、Won Jea Cho、In Jong Kim、Masaru Kido、Miyoji Hanaoka

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)96032-6

  日期：1991.5

  Reaction of (±)-chromium (0) -complexes 4e-g with 5–7 gave the isomers in a highly selective manner. This aldol reaction was successfully applied to the asymmetric one. The absolute configuration was determined by X-ray analysis of (—)--8e.

  （±）-铬（0）-络合物4e-g与5-7的反应以高度选择性的方式得到了异构体。该醛醇缩合反应已成功地应用于不对称反应。通过（-）- 8e的X射线分析确定绝对构型。
• (2S,4R)-Hyp-(S)-Phe-OMe dipeptide supported on imidazolium tagged molecules as recoverable organocatalysts for asymmetric aldol reactions using water as reaction medium
  作者：Arturo Obregón-Zúñiga、Eusebio Juaristi

  DOI：10.1016/j.tet.2017.07.037

  日期：2017.9

  evaluated as organocatalysts in the asymmetric aldol reaction using water as solvent. It was found that catalysts incorporating the hexanoyl linker are active down to 5 mol% and afford aldol products with up to 94% yield, up to 98:2 dr and up to 97:3 er. This chiral imidazolium catalyst was reused up to 6 times without any loss in the stereoselectivity of asymmetric aldol reactions. By contrast, organocatalysts

  制备了由二肽（2 S，4 R）-Hyp-（S）-Phe-OMe衍生的四个新型手性咪唑标记的分子，并以水为溶剂在不对称醛醇缩合反应中作为有机催化剂进行了评估。发现掺入己酰基连接基的催化剂在低至5mol％时是有活性的，并以最高94％的收率，最高98：2 dr和最高97：3 er提供醛醇产物。该手性咪唑鎓催化剂可重复使用多达6次，而且不对称醛醇缩合反应的立体选择性没有任何损失。相比之下，含有乙酰基连接基的有机催化剂在质子溶剂中证明是高度不稳定的，因此不能回收再利用。