4-methoxy-6-methyl-1-indanone | 53005-61-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 茚满类
• 英文名称: 4-methoxy-6-methyl-1-indanone
• 英文别名: 4-methoxy-6-methyl-2,3-dihydro-1H-inden-1-one；4-Methoxy-6-methyl-1-indanon；4-methoxy-6-methyl-2,3-dihydroinden-1-one
• CAS: 53005-61-1
• 化学式: C₁₁H₁₂O₂
• mdl: MFCD09908143
• 分子量: 176.215
• InChiKey: AJSUYBXWBDNIHF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  328.9±41.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.134±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.363
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-methoxy-6-methyl-1-indanone 在 ammonium hydroxide 、 盐酸羟胺 、 sodium acetate 、 N,N-二异丙基乙胺 、 N-[(dimethylamino)-3-oxo-1H-1,2,3-triazolo[4,5-b]pyridin-1-yl-methylene]-N-methylmethanaminium hexafluorophosphate 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 20.0~70.0 ℃ 、344.75 kPa 条件下， 反应 25.0h， 生成 N-(4-methoxy-6-methyl-2,3-dihydro-1H-inden-1-yl)-2-oxo-6-(trifluoromethyl)-1,2-dihydropyridine-3-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  [EN] MODULATORS OF HSD17B13 AND METHODS OF USE THEREOF
  [FR] MODULATEURS DE HSD17B13 ET LEURS PROCÉDÉS D'UTILISATION

  摘要：

  本公开涉及能够调节羟基类固醇17-β脱氢酶（HSD17B）家族成员蛋白的化合物和药物组合物，包括抑制HSD17B家族成员蛋白，例如HSD17B13。本公开还涉及使用此处披露的化合物和药物组合物治疗肝脏疾病、障碍或状况的方法，其中HSD17B家族成员蛋白发挥作用。

  公开号：

  WO2021003295A1
• 作为产物：
  描述：

  2-甲氧基-4-甲基苯甲醛 在 哌啶 、 吡啶 、 四磷十氧化物 、 磷酸 、 sodium hydroxide 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 28.5h， 生成 4-methoxy-6-methyl-1-indanone
  参考文献：
  名称：

  Anti-TMV 活性三萜类化合物 A 的拟议结构的全合成

  摘要：

  Tabasesquiterpene A 的拟议结构是一种伊卢达烷型倍半萜烯，由 2-甲氧基-4-甲基苯甲醛分十二步合成，总产率为 40%。三氟甲磺酸介导的分子内 Freidel-Crafts 酰化允许开发关键的茚满酮部分，这是该合成的关键中间体。仔细的邻位选择性甲酰化和随后的 Knoevenagel 缩合以合并三个碳侧链，然后还原、形成三环内酯和 DIBAL-H 支持将内酯还原为目标是涉及的其他关键转化。合成样品的 NMR 光谱数据与天然油桐木 A 的数据不同。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2021.132282

文献信息

• FACILE SYNTHESIS OF INDENONES FROM INDANONES: A NEW PROCEDURE
  作者：Frank M. Hauser、Maotang Zhou、Yuanqiang Sun

  DOI：10.1081/scc-100000182

  日期：2001.1

  A two-step procedure for the conversion of indanones to indenones is described.

  描述了将茚酮转化为茚酮的两步程序。
• Synthesis of a common advanced indane intermediate for the formal total synthesis of (±)-puraquinonic acid, (±)-deliquinone, and (±)-russujaponol
  作者：Anusueya Kumari、Preet Prakash、Muthiah Suresh、Rajendra Prasad、Partha Ghosh、Raj Bahadur Singh

  DOI：10.1016/j.tetlet.2024.155078

  日期：2024.6

  Herein we describe an efficient synthetic route to an advanced indane intermediate in four steps from 4-hydroxy-6-methyl-1-indanone which itself is synthesized from -cresol in five steps. This constitutes formal total synthesis of all three natural products (±)-Puraquinonic Acid, (±)-Deliquinone, and (±)-Russujaponol. The operationally simple synthesis employs reactions involving methylation of phenolic

  在此，我们描述了一种从 4-羟基-6-甲基-1-茚满酮到高级茚满中间体的四步有效合成路线，而 4-羟基-6-甲基-1-茚满酮本身是由对甲酚分五步合成的。这构成了所有三种天然产物 (±)-Puraquinonic Acid、(±)-Deliquinone 和 (±)-Russujaponol 的正式全合成。操作简单的合成采用涉及酚茚满酮甲基化、β-酮酯合成、β-酮酯甲基化和茚满酮的苄基羰基完全还原的反应。
• Benzo[<i>b</i>]fluorenes via Indanone Dianion Annulation. A Short Synthesis of Prekinamycin
  作者：Vladimir B. Birman、Zhufeng Zhao、Lei Guo

  DOI：10.1021/ol0629768

  日期：2007.3.1

  A rapid construction of benzo[b]fluorenones via reaction of 1-indanone dianions with phthalate diesters is described. Its utility is illustrated with a concise synthesis of prekinamycin.
• Total Synthesis of the Structure Proposed for Prekinamycin
  作者：Frank M. Hauser、Maotang Zhou

  DOI：10.1021/jo9609891

  日期：1996.1.1
• MODULATORS OF HSD17B13 AND METHODS OF USE THEREOF
  申请人：Regeneron Pharmaceuticals, Inc.

  公开号：EP3994125A1

  公开（公告）日：2022-05-11