allyl (5R,6S,8R)-5-hydroxy-6-methyl-7-oxo-8-[(tert-butyldimethylsilyl)oxy]-8-phenyl-oct-2(E)-enoate | 288374-70-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: allyl (5R,6S,8R)-5-hydroxy-6-methyl-7-oxo-8-[(tert-butyldimethylsilyl)oxy]-8-phenyl-oct-2(E)-enoate
• 英文别名: prop-2-enyl (E,5R,6S,8R)-8-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-5-hydroxy-6-methyl-7-oxo-8-phenyloct-2-enoate
• CAS: 288374-70-9
• 化学式: C₂₄H₃₆O₅Si
• 分子量: 432.632
• InChiKey: RMSQIJSNUISTFU-ZIPKKOQWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.99
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  72.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  allyl (5R,6S,8R)-5-hydroxy-6-methyl-7-oxo-8-[(tert-butyldimethylsilyl)oxy]-8-phenyl-oct-2(E)-enoate 在 氢氧化钾 、 sodium tetrahydroborate 、 cerium(III) chloride 、 tetramethylguanidinum azide 作用下， 以 四氢呋喃 、 硝基甲烷 、 乙醇 为溶剂， 反应 7.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  不稳定的隐藻霉素1-Aza-cryptophycin 1的合成。异常的骨骼重排

  摘要：

  描述了强效抗肿瘤抗生素隐藻霉素1（1）的类似物隐藻霉素337（1-氮杂-隐藻霉素1、2）的全合成。隐霉素337不稳定，并且发生了意外的骨骼重排。（R）-扁桃酸被用作单元A合成的唯一不对称来源。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(00)00255-6
• 作为产物：
  描述：

  D-扁桃酸 在 三氟甲磺酸二丁硼 、 水 、 三甲基铝 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 lithium chloride 、 三氯乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 乙腈 、 苯 为溶剂， 反应 13.08h， 生成 allyl (5R,6S,8R)-5-hydroxy-6-methyl-7-oxo-8-[(tert-butyldimethylsilyl)oxy]-8-phenyl-oct-2(E)-enoate
  参考文献：
  名称：

  不稳定的隐藻霉素1-Aza-cryptophycin 1的合成。异常的骨骼重排

  摘要：

  描述了强效抗肿瘤抗生素隐藻霉素1（1）的类似物隐藻霉素337（1-氮杂-隐藻霉素1、2）的全合成。隐霉素337不稳定，并且发生了意外的骨骼重排。（R）-扁桃酸被用作单元A合成的唯一不对称来源。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(00)00255-6

文献信息

• Synthesis of 1-Aza-cryptophycin 1, an Unstable Cryptophycin. An Unusual Skeletal Rearrangement
  作者：Russell A Barrow、Richard E Moore、Lian-Hai Li、Marcus A Tius

  DOI：10.1016/s0040-4020(00)00255-6

  日期：2000.5

  A total synthesis of cryptophycin 337 (1-aza-cryptophycin 1, 2), an analogue of the potent antitumor antibiotic cryptophycin 1 (1), is described. Cryptophycin 337 was unstable and underwent an unexpected skeletal rearrangement. (R)-Mandelic acid was used as the sole source of asymmetry for the synthesis of unit A.

  描述了强效抗肿瘤抗生素隐藻霉素1（1）的类似物隐藻霉素337（1-氮杂-隐藻霉素1、2）的全合成。隐霉素337不稳定，并且发生了意外的骨骼重排。（R）-扁桃酸被用作单元A合成的唯一不对称来源。