methyl 2-(cyclohexylamino)benzoate | 10286-54-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methyl 2-(cyclohexylamino)benzoate
• 英文别名: 2-(Cyclohexylamino)benzoesaeuremethylester
• CAS: 10286-54-1
• 化学式: C₁₄H₁₉NO₂
• mdl: MFCD11102854
• 分子量: 233.31
• InChiKey: SJXSNKDIVLBOKP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  144-146 °C(Press: 4 Torr)
• 密度：
  1.114±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  38.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2-(cyclohexylamino)benzoate 、 草酰氯单乙酯 在 吡啶 作用下， 以 乙醚 、 乙酸乙酯 为溶剂， 生成 Methyl 2-(cyclohexyl(ethoxy(oxo)acetyl)amino)benzoate
  参考文献：
  名称：

  Amino (oxo) acetic acid protein tyrosine phosphatase inhibitors

  摘要：

  式（I）的化合物或其治疗上可接受的盐是蛋白酪氨酸激酶PTP1B的抑制剂。公开了该化合物的制备、含有该化合物的组合物以及使用该化合物治疗疾病的方法。

  公开号：

  US20020035137A1
• 作为产物：
  描述：

  环己酮 、 邻氨基苯甲酸甲酯 在 三甲基氯硅烷 、 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.25h， 以99%的产率得到methyl 2-(cyclohexylamino)benzoate
  参考文献：
  名称：

  缺电子苯胺对醛和酮的一般和直接还原胺化

  摘要：

  菲利普·科克（PhilippKöck） 抽象的 在我们为制备用于研究和控制吩嗪的生物合成的工具化合物而进行的不断努力中，我们认识到使用还原胺化时现有的电子缺陷苯胺C–N键形成协议的局限性。经过广泛的优化，我们通过使用BH 3 ·THF / AcOH / CH 2 Cl 2（方法A）建立了三种鲁棒且可扩展的协议，用于用电子缺陷型苯胺还原胺化酮，反应时间为数小时，或更强大的组合BH 3 ·THF / TMSCl / DMF（方法B）和NaBH 4/ TMSCl / DMF（方法C），可在10到25分钟内对大多数底物进行完全转化。这些反应的范围和局限性已定义为12种苯胺和14种酮。 在我们为制备用于研究和控制吩嗪的生物合成的工具化合物而进行的不断努力中，我们认识到使用还原胺化时现有的电子缺陷苯胺C–N键形成协议的局限性。经过广泛的优化，我们通过使用BH 3 ·THF / AcOH / CH 2 Cl

  DOI：

  10.1055/s-0035-1561384

文献信息

• 一种取代二级芳香胺化合物的制备方法
  申请人：曲阜师范大学

  公开号：CN108373417B

  公开（公告）日：2021-04-09

  一种取代二级芳香胺化合物的制备方法，其步骤是：基于下述反应式：其中R1为任意取代的氢原子、芳基、杂芳基、氟、酯、烷氧基、酰氧基、1‑10碳烷基、环烷基；R2为任意取代的氢原子、芳基、杂芳基、酯、酰氧基、烷氧基、环烷基、1‑12碳烷基，通式I所示的物设置为芳香族硝基化合物，通式II所示的物设置为苯酚，通式III所示的物设置为取代二级芳香胺化合物，利用钯/碳催化剂催化芳香族硝基化合物和苯酚类化合物进行还原偶联反应得到取代二级芳香胺化合物，不再使用烷、醇、醛或酮为反应原料，避免使用昂贵的金属试剂、或当量的过氧化物氧化剂，或较高反应温度，或氢气为还原剂，因此降低了反应条件，提高了反应的安全性。
• Palladium-Catalyzed Reductive Coupling of Nitroarenes with Phenols­ leading to N-Cyclohexylanilines
  作者：Wei-Min He、Kai-Jian Liu、Xiu-Ling Zeng、Yong Zhang、Yi Wang、Xin-Sheng Xiao、Huilan Yue、Ming Wang、Zilong Tang

  DOI：10.1055/s-0037-1610231

  日期：2018.12

  coupling reaction of nitroarenes with phenols has been developed. A series of N-cyclohexylaniline derivatives was easily and efficiently obtained in moderate to good yields via C–N bond formation by the simple use of safe and inexpensive sodium formate as the hydrogen donor. A direct and efficient palladium-catalyzed reductive coupling reaction of nitroarenes with phenols has been developed. A series of

  摘要 已经开发了硝基芳烃与酚的直接和有效的钯催化的还原偶联反应。通过简单地使用安全且廉价的甲酸钠作为氢供体，可以容易地和有效地通过C–N键的形成以中等到良好的产率获得一系列N-环己基苯胺衍生物。 已经开发了硝基芳烃与酚的直接和有效的钯催化的还原偶联反应。通过简单地使用安全且廉价的甲酸钠作为氢供体，可以容易地和有效地通过C–N键的形成以中等到良好的产率获得一系列N-环己基苯胺衍生物。
• AMINO(OXO)ACETIC ACID PROTEIN TYROSINE PHOSPHATASE INHIBITORS
  申请人：ABBOTT LABORATORIES

  公开号：EP1313696A2

  公开（公告）日：2003-05-28
• [EN] AMINO(OXO)ACETIC ACID PROTEIN TYROSINE PHOSPHATASE INHIBITORS<br/>[FR] ACIDES AMINO(OXO)ACETIQUES INHIBITEURS DE LA PROTEINE TYROSINE PHOSPHATASE
  申请人：ABBOTT LAB

  公开号：WO2002018323A2

  公开（公告）日：2002-03-07

  Compound of formula (I) or therapeutically acceptable salts thereof, are protein tyrosine kinase PTP1B inhibitors. Preparation of the compounds, compositions containing the compounds, and treatment of diseases using the compounds are disclosed.
• A General and Direct Reductive Amination of Aldehydes and Ketones with Electron-Deficient Anilines
  作者：Rolf Breinbauer、Jakob Pletz、Bernhard Berg

  DOI：10.1055/s-0035-1561384

  日期：——

  and 14 ketones. In our ongoing efforts in preparing tool compounds for investigating and controlling the biosynthesis of phenazines, we recognized the limitations of existing protocols for C–N bond formation of electron-deficient anilines when using reductive amination. After extensive optimization, we have established three robust and scalable protocols for the reductive amination of ketones with electron-deficient

  菲利普·科克（PhilippKöck） 抽象的 在我们为制备用于研究和控制吩嗪的生物合成的工具化合物而进行的不断努力中，我们认识到使用还原胺化时现有的电子缺陷苯胺C–N键形成协议的局限性。经过广泛的优化，我们通过使用BH 3 ·THF / AcOH / CH 2 Cl 2（方法A）建立了三种鲁棒且可扩展的协议，用于用电子缺陷型苯胺还原胺化酮，反应时间为数小时，或更强大的组合BH 3 ·THF / TMSCl / DMF（方法B）和NaBH 4/ TMSCl / DMF（方法C），可在10到25分钟内对大多数底物进行完全转化。这些反应的范围和局限性已定义为12种苯胺和14种酮。 在我们为制备用于研究和控制吩嗪的生物合成的工具化合物而进行的不断努力中，我们认识到使用还原胺化时现有的电子缺陷苯胺C–N键形成协议的局限性。经过广泛的优化，我们通过使用BH 3 ·THF / AcOH / CH 2 Cl