2-cyclohexylidene-2-(4-methoxyphenyl)acetonitrile | 80526-53-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 2-cyclohexylidene-2-(4-methoxyphenyl)acetonitrile
• 英文别名: Cyclohexylidene-(4-methoxy-phenyl)-acetonitrile
• CAS: 80526-53-0
• 化学式: C₁₅H₁₇NO
• 分子量: 227.306
• InChiKey: KSDCQZLNCHEVAG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  50-52 °C(Solv: isopropanol (67-63-0))
• 沸点：
  128 °C(Press: 0.05 Torr)
• 密度：
  1.074±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  33
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-cyclohexylidene-2-(4-methoxyphenyl)acetonitrile 在 aluminum (III) chloride 、 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 2.0h， 以75%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  一种文拉法辛杂质的制备方法

  摘要：

  本发明公开了一种文拉法辛杂质的制备方法，涉及药物有机合成技术领域，对甲氧基苯乙腈在碱催化下与环己酮经缩合反应制得中间体I，中间体I在三氯化铝催化下经还原反应制得中间体II，中间体II与甲酸、甲醛经甲基化反应制得文拉法辛杂质。本发明以对甲氧基苯乙腈和环己酮作为起始原料，经缩合反应、还原反应和甲基化反应制备文拉法辛杂质，整个合成路线的原料易得，反应条件温和，后处理的分离纯化操作简便易行，制备方法的重复性好，能够制得高收率、高纯度的文拉法辛杂质，从而适用于作为盐酸文拉法辛的杂质对照品。

  公开号：

  CN111072505A
• 作为产物：
  描述：

  对甲氧基苯乙腈 、 环己醇 在 C₃₀H₂₉BrMnNO₂P₂ 、 potassium tert-butylate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 12.0h， 以84%的产率得到2-cyclohexylidene-2-(4-methoxyphenyl)acetonitrile
  参考文献：
  名称：

  仲醇对锰催化的α-烯烃的硝化

  摘要：

  报道了一种使用仲醇以分子氢和水作为唯一副产物释放的腈α-烯烃聚合的简便催化方法。该反应由分子确定的锰（I）钳配合物催化，并且在不存在任何氢受体的情况下进行。反应中使用了多种底物，包括环状，无环和苄基醇，以及各种腈衍生物，例如芳基甲基和杂芳基甲基腈，以良好至极佳的收率提供了多种α-乙烯基腈。机理研究表明，反应是通过脱氢途径进行的，而醇的α（CH）键的活化是决定速率的步骤。

  DOI：

  10.1021/acscatal.9b02811

文献信息

• Ruthenium-Catalyzed α-Olefination of Nitriles Using Secondary Alcohols
  作者：Subramanian Thiyagarajan、Chidambaram Gunanathan

  DOI：10.1021/acscatal.7b04013

  日期：2018.3.2

  Ruthenium(II) pincer-catalyzed α-olefination of nitriles is reported. This simple protocol provides a transformation for the catalytic synthesis of β-disubstituted vinyl nitriles using secondary alcohols. This catalytic method has an extensive substrate scope, as arylmethyl nitriles, heteroarylmethyl nitriles, and aliphatic nitriles as well as cyclic, acyclic, symmetrical, and unsymmetrical secondary

  据报道钌（II）钳制腈的α-烯烃。该简单方案为使用仲醇催化合成β-二取代乙烯基腈提供了一种转化方法。该催化方法具有广泛的底物范围，因为芳基甲基腈，杂芳基甲基腈和脂肪族腈以及环状，无环，对称和不对称的仲醇都用于反应中，以提供多种α-乙烯基腈。C═C键的形成过程是通过不饱和的16电子中间钌钳形配合物激活仲醇的O–H键，并使原位形成的酮与腈进一步缩合。值得注意的是，H 2和H 2 O是该方法的唯一副产物。
• Novel intermediate and processes for its preparation and conversion into a pharmacologically-active agent
  申请人：——

  公开号：US20030195376A1

  公开（公告）日：2003-10-16

  Processes for the preparation of Venlafaxine (IX) via the novel epoxy-nitrile intermediate (I), which when subjected to hydrogenation forms compound (X), and may subsequently be reduced to yield the desired product (IX). The epoxy-nitrile intermediate (I) itself may be synthesised via various alternative reaction strategies, from a range of starting materials. E.g. 4-methoxy-benzaldehyde (VI), upon treatment with cyclohexyl magnesium bromide yields compound (V). This in turn may be oxidised to yield compound (III), which forms compound (II) on treatment with an (x-keto-halogenation agent. Cyanation of compound (II), then yields the desired epoxy nitrile intermediate (I), from which Venlafaxine (IX) may be synthesised.

  通过新颖的环氧腈中间体（I）制备文拉法辛（IX）的过程，当经过氢化反应形成化合物（X）后，可以随后还原以产生所需的产物（IX）。环氧腈中间体（I）本身可以通过各种不同的反应策略，从一系列起始材料合成。例如，4-甲氧基苯甲醛（VI）在与环己基溴镁反应后产生化合物（V）。这反过来可以被氧化成化合物（III），在与（x-酮卤代试剂）处理后形成化合物（II）。化合物（II）的氰化反应，然后产生所需的环氧腈中间体（I），从中可以合成文拉法辛（IX）。
• Process for preparation of phenethylamine derivatives
  申请人：Kim Keun-Sik

  公开号：US20070149813A1

  公开（公告）日：2007-06-28

  A process for the preparation of a compound of formula I, wherein R 1 and R 2 are ortho or para substituents, independently selected from the group consisting of hydrogen, hydroxyl, C 1 -C 6 alkyl, C 1 -C 6 alkoxy, C 7 -C 9 aralkoxy, C 2 -C 7 alkanoyloxy, C 1 -C 6 alkylmercapto, halo and trifluoromethyl; R 3 is hydrogen or C 1 -C 6 alkyl; R 4 is hydrogen, C 1 -C 6 alkyl, formyl or C 2 -C 7 alkanoyl; n is one of the integers 0, 1, 2, 3 or 4; and the dotted line represents optional olefinic unsaturation; comprising hydrogenating a compound of formula III, in the presence of a nickel or cobalt catalyst at a temperature of about 5° C. to 25° C.

  一种制备式I化合物的方法，其中R1和R2是邻位或对位取代基，独立选择自氢、羟基、C1-C6烷基、C1-C6烷氧基、C7-C9芳基氧基、C2-C7烷酰氧基、C1-C6烷基硫基、卤素和三氟甲基的群组中；R3是氢或C1-C6烷基；R4是氢、C1-C6烷基、甲酰基或C2-C7烷酰基；n是整数0、1、2、3或4之一；虚线表示可选的烯烃不饱和度；包括在5℃至25℃的温度下，在镍或钴催化剂存在下加氢式III化合物的过程。
• Intermediate and processes for its preparation and conversion into a pharmacologically-active agent
  申请人：Alembic Limited

  公开号：US06756502B2

  公开（公告）日：2004-06-29

  Processes for the preparation of Venlafaxine (IX) via the novel epoxy-nitrile intermediate (I), which when subjected to hydrogenation forms compound (X), and may subsequently be reduced to yield the desired product (IX). The epoxy-nitrile intermediate (I) itself may be synthesized via various alternative reaction strategies, from a range of starting materials. E.g. 4-methoxy-benzaldehyde (VI), upon treatment with cyclohexyl magnesium bromide yields compound (V). This in turn may be oxidized to yield compound (III), which forms compound (II) on treatment with an (x-keto-halogenation agent. Cyanation of compound (II), then yields the desired epoxy nitrile intermediate (I), from which Venlafaxine (IX) may be synthesized.

  使用新型环氧腈中间体（I）制备文拉法辛（IX）的工艺，当该中间体经过氢化反应形成化合物（X）后，可以进一步还原以产生所需的产物（IX）。环氧腈中间体（I）本身可以通过各种替代反应策略从一系列起始材料中合成。例如，4-甲氧基苯甲醛（VI）经过环己基溴化镁处理后产生化合物（V）。这反过来又可以被氧化成化合物（III），在与（x-酮卤代试剂）反应后形成化合物（II）。化合物（II）的氰化反应，然后产生所需的环氧腈中间体（I），从中可以合成文拉法辛（IX）。
• Oxygen-Dependent Ligand-Controlled Iron-Catalyzed Chemoselective Synthesis of Olefins and Vinyl Nitriles
  作者：Amit Kumar Guin、Subhajit Chakraborty、Subhankar Khanra、Santana Chakraborty、Nanda D. Paul

  DOI：10.1021/acs.orglett.4c00455

  日期：2024.4.5

  An oxygen-dependent ligand-controlled chemoselective synthesis of vinyl nitriles and E-olefins by coupling a variety of alcohols and benzyl cyanides, catalyzed by a well-characterized, air-stable, easy-to-prepare Fe(II) catalyst (1a) bearing a redox-active arylazo pincer (L1a) is reported. The azo-moiety of the ligand backbone acts as an electron and hydrogen reservoir, enabling catalyst 1a to efficiently

  在特征良好、空气稳定、易于制备的 Fe(II) 催化剂的催化下，通过偶联多种醇和苯乙腈，进行乙烯基腈和E-烯烃的氧依赖性配体控制化学选择性合成 ( 1a )据报道，其具有氧化还原活性芳基偶氮钳（ L 1a ）。配体主链的偶氮部分充当电子和氢储存库，使催化剂1a能够分别在氧气和氩气气氛下选择性地以中等至良好的产率有效地生产广谱乙烯基腈和E-烯烃。