1-methoxy-1,2-benziodoxol-3(1H)-one | 1829-25-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 芳基卤化物
• 英文名称: 1-methoxy-1,2-benziodoxol-3(1H)-one
• 英文别名: 1-methoxy-1λ³-benzo[d][1,2]iodaoxol-3(1H)-one；1-Methoxy-1,2-benziodoxol-3-(1H)-one；1-methoxy-1λ3,2-benziodoxol-3-one
• CAS: 1829-25-0
• 化学式: C₈H₇IO₃
• 分子量: 278.046
• InChiKey: LUERUKOXOOMVNM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  164-168 °C

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-methoxy-1,2-benziodoxol-3(1H)-one 在 sodium hexaflorophosphate 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 17.0h， 生成 (1-diazo-2-ethoxy-2-oxoethyl)(2-(2-ethoxy-2-oxoethoxy)carbonylphenyl)iodonium hexafluorophosphate
  参考文献：
  名称：

  [EN] DIAZOMETHYLATION REAGENT AND PROCESS FOR USING IT
  [FR] RÉACTIF DE DIAZOMÉTHYLATION ET SON PROCÉDÉ D'UTILISATION

  摘要：

  本发明涉及作为重要试剂用于重氮甲基化反应的化合物，它们的制备以及将其用作试剂在芳香基质的重氮甲基化反应方法中的应用。具体涉及一种具有式（I）的化合物，其中E是一个电子提取基团。

  公开号：

  WO2018146200A1
• 作为产物：
  描述：

  1-氯-1Λ3,2-苯碘酰-3-酮 以 氘代二甲亚砜 为溶剂， 生成 1-methoxy-1,2-benziodoxol-3(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  A Phosphorylated Iodosobenzoate: The Intermediate in the Iodosobenzoate Cleavage of a Reactive Phosphate

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00089a044
• 作为试剂：
  描述：

  苯基乙烯基砜 、 2,2-二氟-2-（4-（三氟甲基）苯基）乙酸 在 N-甲基吡咯烷酮 、 Ir[dF(CF₃)ppy]₂(dtbpy)BF₄ 、 1-methoxy-1,2-benziodoxol-3(1H)-one 作用下， 反应 10.0h， 以81%的产率得到1-(1,1-difluoro-3-(phenylsulfonyl)propyl)-4-(trifluoromethyl)benzene
  参考文献：
  名称：

  在光氧化还原催化下，通过α，α-二氟芳基丙烯酸与烯烃的氢芳基二氟甲基化合成二氟烷基化的芳烃

  摘要：

  已经开发了可见光诱导的烯烃与α，α-二氟芳基丙烯酸的烯烃的氢化芳基二氟甲基化，以制备二氟烷基化的芳烃。该反应通过高价碘试剂促进的脱羧作用和随后的自由基氢芳基二氟甲基化而进行。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.6b03092

文献信息

• Hypervalent (<i>tert</i>-Butylperoxy)iodanes Generate Iodine-Centered Radicals at Room Temperature in Solution:  Oxidation and Deprotection of Benzyl and Allyl Ethers, and Evidence for Generation of α-Oxy Carbon Radicals
  作者：Masahito Ochiai、Takao Ito、Hideo Takahashi、Akinobu Nakanishi、Mika Toyonari、Takuya Sueda、Satoru Goto、Motoo Shiro

  DOI：10.1021/ja9610287

  日期：1996.1.1

  reductive deprotection. Oxidation with 1a occurs readily with C−H bonds activated by both enthalpic effects (benzylic, allylic, and propargylic C−H bonds) and/or polar effects (α-oxy C−H bonds), generating α-oxy carbon-centered radicals, which can be detected by nitroxyl radical trapping. Measurement of the relative rates of oxidation for a series of ring-substituted benzyl n-butyl ethers 2d and 2p−s

  1-(tert-Butylperoxy)-1,2-benziodoxol-3(1H)-one (1a) 在室温下，在苯或环己烷中，在碱金属碳酸盐存在下，将苄基和烯丙基醚氧化成酯。由于该反应与其他保护基团（例如 MOM、THP 和 TBDMS 醚以及乙酰氧基）相容，并且由于酯在碱性条件下容易水解，因此这种新方法为通常的还原性脱保护提供了一种方便有效的替代方法。与 1a 的氧化很容易发生，C-H 键被焓效应（苄基、烯丙基和炔丙基 C-H 键）和/或极性效应（α-氧 C-H 键）激活，生成 α-氧碳中心自由基，可以通过硝酰基自由基捕获来检测。
• Dual Hypervalent Iodine(III) Reagents and Photoredox Catalysis Enable Decarboxylative Ynonylation under Mild Conditions
  作者：Hanchu Huang、Guojin Zhang、Yiyun Chen

  DOI：10.1002/anie.201502369

  日期：2015.6.26

  combination of hypervalent iodine(III) reagents (HIR) and photoredox catalysis with visible light has enabled chemoselective decarboxylative ynonylation to construct ynones, ynamides, and ynoates. This ynonylation occurs effectively under mild reaction conditions at room temperature and on substrates with various sensitive and reactive functional groups. The reaction represents the first HIR/photoredox dual

  高价碘（III）试剂（HIR）和光氧化还原催化与可见光的结合，使化学选择性脱羧酰基化反应能够构建出炔酮，酰胺和壬酸酯。在室温下，在温和的反应条件下，在具有各种敏感和反应性官能团的底物上，该酰化反应有效地发生。该反应代表了第一个由α-酮酸形成酰基自由基的HIR /光致氧化还原双重催化，然后是前所未有的将酰基自由基加到与HIR结合的炔烃上的过程。它在中性水性条件下可有效构建mGlu5受体抑制剂，这表明了未来可见光诱导的生物学应用。
• Synthesis of Diverse Aryliodine( <scp>III</scp> ) Reagents by Anodic Oxidation ^†
  作者：Bing Zu、Jie Ke、Yonghong Guo、Chuan He

  DOI：10.1002/cjoc.202000501

  日期：2021.3

  An anodic oxidation enabled synthesis of hypervalent iodine(III) reagents from aryl iodides is demonstrated. Under mild electrochemical conditions, a range of aryliodine(III) reagents including iodosylarenes, (difunctionaliodo)arenes, benziodoxoles and diaryliodonium salts can be efficiently synthesized and derivatized in good to excellent yields with high selectivity. As only electrons serve as the

  证明了可以从芳基碘化物进行阳极氧化合成高价碘（III）试剂。在温和的电化学条件下，可以有效地合成和衍生出包括碘代芳烃，（双官能碘）芳烃，苯并恶唑和双芳基碘鎓盐在内的多种芳基碘（III）试剂，并具有很高的选择性和高收率。由于仅电子充当氧化剂，因此该方法提供了一种更直接和可持续的方式，从而避免了使用昂贵或危险的化学氧化剂。
• Catalytic Cleavage of C(<i>sp</i>²)–C(<i>sp</i>²) Bonds with Rh-Carbynoids
  作者：Zhaofeng Wang、Liyin Jiang、Pau Sarró、Marcos G. Suero

  DOI：10.1021/jacs.9b08632

  日期：2019.10.2

  We report a catalytic strategy that generates rhodium-carbynoids by selective diazo activation of designed carbyne sources. We found that rhodium-carbynoid species provoke C(sp2)-C(sp2) bond scission in alkenes by inserting a monovalent carbon unit between both sp2-hybridized carbons. This skeletal remodeling process access synthetically useful allyl cation intermediates that conduct to valuable allylic

  我们报告了一种催化策略，该策略通过对设计的碳炔源进行选择性重氮活化来生成铑-carbynoids。我们发现，通过在两个 sp2 杂化碳之间插入一价碳单元，铑-carbynoid 物种会引起烯烃中的 C(sp2)-C(sp2) 键断裂。这种骨架重塑过程获得了合成有用的烯丙基阳离子中间体，这些中间体在亲核试剂攻击时转化为有价值的烯丙基结构单元。我们的结果依赖于能够按照 Woodward-Hoffmann-DePuy 规则进行电环开环的环丙基-I(III) 中间体的形成。
• Unactivated C(sp³)–H hydroxylation through palladium catalysis with H₂O as the oxygen source
  作者：Jiantao Hu、Tianlong Lan、Yihua Sun、Hui Chen、Jiannian Yao、Yu Rao

  DOI：10.1039/c5cc04952k

  日期：——

  A novel palladium catalyzed hydroxylation of unactivated aliphatic C(sp³)–H bonds was successfully developed. Different from conventional methods, water serves as the hydroxyl group source in the reaction. This reaction demonstrates broad functional group tolerance.

  一种新颖的钯催化的未活化脂肪族C(sp3)-H键的羟基化反应成功开发。与传统方法不同，水在反应中作为羟基源。该反应展示了广泛的官能团容忍性。