3-([1,1'-biphenyl]-4-yl)cyclohexanone | 86921-83-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-([1,1'-biphenyl]-4-yl)cyclohexanone
• 英文别名: 3-(4-phenylphenyl)cyclohexan-1-one
• CAS: 86921-83-7
• 化学式: C₁₈H₁₈O
• mdl: MFCD00429467
• 分子量: 250.34
• InChiKey: PHMNEQQEHAHWCB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.277
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-([1,1'-biphenyl]-4-yl)cyclohexanone 在 四丁基碘化铵 、 1,8-双二甲氨基萘 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 以65 %的产率得到[1,1':4',1''-terphenyl]-3-ol
  参考文献：
  名称：

  取代环己酮无金属脱氢制酚

  摘要：

  通过直接羰基去饱和制备取代苯酚是现代合成化学中一项固有的挑战性任务。在此，我们开发了一种模块化催化方案，用于通过以无金属方式对简单环己酮进行直接脱氢芳构化来合成取代酚。带有各种功能取代基的各种底物都与该协议兼容。初步的机理研究表明，在催化量的四丁基碘化铵存在下，该反应经历了氢化物离去机制。目前的方法具有操作简单、试剂成本低和绿色条件的特点。

  DOI：

  10.1002/adsc.202300005
• 作为产物：
  描述：

  2-环己烯-1-酮 、 4-联苯硼酸 在 1,1'-dimesityl-3,3'-methylenediimidazolin-2,2'-diylidene-di(trifluoroacetato)palladium(II) 、 potassium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 36.0h， 以99%的产率得到3-([1,1'-biphenyl]-4-yl)cyclohexanone
  参考文献：
  名称：

  共配体对Pd（II）-NHC配合物催化活性的影响

  摘要：

  三顺-chelating二- ñ -杂环卡宾钯（II）配合物[PDX 2（diNHC）]（X = I，1 ; X = SCN，2 ; X = CF 3 CO 2，3）带有不同阴离子共配位合成并充分表征。在Mizoroki-Heck反应和共轭加成的芳基硼酸环状烯酮它们的催化活性的比较显示提高效率的顺序SCN -  

  DOI：

  10.1016/j.jorganchem.2010.08.017

文献信息

• Palladium-catalyzed direct β-arylation of ketones with diaryliodonium salts: a stoichiometric heavy metal-free and user-friendly approach
  作者：Zhongxing Huang、Quynh P. Sam、Guangbin Dong

  DOI：10.1039/c5sc01636c

  日期：——

  A user-friendly protocol for the Pd-catalyzed direct [small beta]-arylation of ketones is described, which avoids the use of stoichiometric heavy metals.

  描述了一种用户友好的用于 Pd 催化的酮的直接[小β]芳基化的方案，该方案避免了化学计量重金属的使用。
• 9-(Diphenylphosphino)anthracene-based phosphapalladacycle catalyzed conjugate addition of arylboronic acids to electron-deficient alkenes
  作者：Minori Shimizu、Tetsuya Yamamoto

  DOI：10.1016/j.tetlet.2020.152257

  日期：2020.8

  9-(Diphenylphosphino)anthracene-based phosphapalladacycle catalyzed conjugate addition of arylboronic acids to electron-deficient alkenes such asα,β-unsaturated ketones, esters, nitrile and nitroalkenes gave corresponding β-arylated alkanes in good yields and achieved TON up to 700.

  9-（二苯基膦基）蒽基的磷环戊四环催化将芳基硼酸共轭加成到缺电子的烯烃上，例如α，β-不饱和酮，酯，腈和硝基烯烃，以良好的收率得到了相应的β-芳基烷烃，TON达到700。
• Catalytic Direct β-Arylation of Simple Ketones with Aryl Iodides
  作者：Zhongxing Huang、Guangbin Dong

  DOI：10.1021/ja410389a

  日期：2013.11.27

  Herein we report a direct β-arylation of simple ketones with widely available aryl iodides, combining palladium-catalyzed ketone oxidation, aryl-halide activation, and conjugate addition through a single catalytic cycle. Simple cyclic ketones with different ring-sizes, as well as acyclic ketones, can be directly arylated at the β-position with complete site-selectivity and excellent functional group

  在这里，我们报告了简单酮与广泛使用的芳基碘化物的直接 β-芳基化，通过单个催化循环将钯催化的酮氧化、芳基卤化物活化和共轭加成相结合。具有不同环大小的简单环酮以及无环酮可以在 β 位直接芳基化，具有完全的位点选择性和优异的官能团耐受性。
• Palladium-catalyzed redox cascade for direct β-arylation of ketones
  作者：Zhongxing Huang、Guangbin Dong

  DOI：10.1016/j.tet.2018.03.017

  日期：2018.6

  design and development of two palladium-catalyzed redox cascade methods that enable direct β-arylation of ketones. Palladium-catalyzed ketone dehydrogenation, aryl-X bond activation and conjugate addition were merged into a redox-neutral catalytic cycle. Non-metal-based aryl electrophiles were used as both the oxidant and the aryl source. The β-arylation with aryl iodides was achieved site-selectively

  在本文中，我们报告了一篇完整的文章，内容涉及可实现酮的直接β-芳基化的两种钯催化的氧化还原级联方法的详细设计和开发。钯催化的酮脱氢，芳基-X键活化和共轭加成反应合并到氧化还原中性催化循环中。非金属基芳基亲电试剂同时用作氧化剂和芳基源。用Pd（TFA）2 / P（i -Pr）3选择性地实现与芳基碘的β-芳基化作用作为前催化剂，AgTFA作为碘化物清除剂。环状和线性酮都可以反应生成具有出色的官能团耐受性的β-芳基酮。在没有化学计量的重金属添加剂的情况下，实现了带有二芳基碘鎓盐的β-芳基化反应，并证明是氧化还原中性的。对于与二芳基碘鎓盐的芳基化，获得了关于芳基和酮的较宽的底物范围，并且研究和讨论了钯纳米粒子作为活性催化剂的可能参与。
• Palladium-Catalyzed Direct β-C−H Arylation of Ketones with Arylboronic Acids in Water
  作者：Xiaoyun Hu、Xiaobo Yang、Xi-Jie Dai、Chao-Jun Li

  DOI：10.1002/adsc.201700277

  日期：2017.7.17

  A palladium‐catalyzed direct β‐C−H arylation of ketones was developed under mild conditions in water, featuring commercially available arylboronic acids as nucleophilic aryl sources and o‐iodoxybenzoic acid as the oxidant. The method provides a concise route to access β‐arylated ketones. Preliminary studies indicated that direct asymmetric β‐C−H arylation of ketones could be achieved by this strategy

  在水中温和条件下开发了钯催化的酮的直接β-H-H芳基化反应，其特征是市售的芳基硼酸为亲核芳基源，邻碘氧苯甲酸为氧化剂。该方法提供了访问β-芳基酮的简洁途径。初步研究表明，通过这种策略可以实现酮类的直接不对称β-C-H芳基化。