(2E,4Z)-ethyl 2-cyano-5-(dimethylamino)-4-fluoro-penta-2,4-dienoate | 1316084-72-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (2E,4Z)-ethyl 2-cyano-5-(dimethylamino)-4-fluoro-penta-2,4-dienoate
• 英文别名: ethyl (2E,4Z)-2-cyano-5-(dimethylamino)-4-fluoropenta-2,4-dienoate
• CAS: 1316084-72-6
• 化学式: C₁₀H₁₃FN₂O₂
• 分子量: 212.224
• InChiKey: VAXGNCINYVRLAQ-KCGQVOQMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  53.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2E,4Z)-ethyl 2-cyano-5-(dimethylamino)-4-fluoro-penta-2,4-dienoate 在 盐酸 、 水 、 三氟乙酸 作用下， 反应 3.0h， 生成 2-氯-5-氟烟酸
  参考文献：
  名称：

  A modified approach to C-14-labeled 2-(3,4-difluorophenoxy)-5-fluoronicotinic acid and other halogen-substituted analogs

  摘要：

  基于1,4,4-三取代丁二烯的电环合闭环反应，开发了一种改良的碳-14标记吡啶环系方法。该新方法应用于制备2-(3,4-二氟苯氧基)-5-氟-[2-14C]尼古丁酸及其他卤素取代的类似物。从乙基[1-14C]氰基乙酸酯出发，经过四步放射化学步骤，总放射化学产率为39%，分离得到了目标化合物，其放射化学纯度>98%，比活度为53 mCi/mmol。版权所有 © 2011 John Wiley & Sons, Ltd。

  DOI：

  10.1002/jlcr.1887
• 作为产物：
  描述：

  (Z)-3-(dimethylamino)-2-fluoroacrylaldehyde 、 氰乙酸乙酯 在 哌啶 、 溶剂黄146 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 4.0h， 以62%的产率得到(2E,4Z)-ethyl 2-cyano-5-(dimethylamino)-4-fluoro-penta-2,4-dienoate
  参考文献：
  名称：

  A modified approach to C-14-labeled 2-(3,4-difluorophenoxy)-5-fluoronicotinic acid and other halogen-substituted analogs

  摘要：

  基于1,4,4-三取代丁二烯的电环合闭环反应，开发了一种改良的碳-14标记吡啶环系方法。该新方法应用于制备2-(3,4-二氟苯氧基)-5-氟-[2-14C]尼古丁酸及其他卤素取代的类似物。从乙基[1-14C]氰基乙酸酯出发，经过四步放射化学步骤，总放射化学产率为39%，分离得到了目标化合物，其放射化学纯度>98%，比活度为53 mCi/mmol。版权所有 © 2011 John Wiley & Sons, Ltd。

  DOI：

  10.1002/jlcr.1887

文献信息

• A modified approach to C-14-labeled 2-(3,4-difluorophenoxy)-5-fluoronicotinic acid and other halogen-substituted analogs
  作者：Yinsheng Zhang、Zhigang Jian、Wayne T. Stolle

  DOI：10.1002/jlcr.1887

  日期：2011.6.15

  A modified approach to a carbon-14-labeled pyridine ring system was developed based on the electrocyclic ring-closure of 1,4,4-trisubstituted butadiene. The new method was applied to prepare 2-(3,4-difluorophenoxy)-5-fluoro-[2-14C] nicotinic acid and other halogen-substituted analogs. The targeted compound was isolated with a radiochemical purity of >98% and a specific activity of 53 mCi/mmol from four radiochemical steps, starting from ethyl [1-14C] cyanoacetate in an overall radiochemical yield of 39%. Copyright © 2011 John Wiley & Sons, Ltd.

  基于1,4,4-三取代丁二烯的电环合闭环反应，开发了一种改良的碳-14标记吡啶环系方法。该新方法应用于制备2-(3,4-二氟苯氧基)-5-氟-[2-14C]尼古丁酸及其他卤素取代的类似物。从乙基[1-14C]氰基乙酸酯出发，经过四步放射化学步骤，总放射化学产率为39%，分离得到了目标化合物，其放射化学纯度>98%，比活度为53 mCi/mmol。版权所有 © 2011 John Wiley & Sons, Ltd。