2-(2-methylbut-3-en-2-yl)-1H-indole | 22102-59-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 2-(2-methylbut-3-en-2-yl)-1H-indole
• 英文别名: 2-(1,1-dimethylprop-2-enyl)-indole；2-(1,1-dimethylprop-2-enyl)indole；2-(1,1-dimethylallyl)-1H-indole；2-(1,1-dimethylallyl)-1H-indol；2-isoprenyl-1H-indole；2-isoprenylindole
• CAS: 22102-59-6
• 化学式: C₁₃H₁₅N
• 分子量: 185.269
• InChiKey: AGXBENBEQVSXCM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  310.6±11.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.028±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  15.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2-methylbut-3-en-2-yl)-1H-indole 在 哌啶 、 三氯氧磷 作用下， 反应 10.0h， 生成 neoechinulin B
  参考文献：
  名称：

  通过异常的杂Diels-Alder反应简捷地合成各种色素A和B

  摘要：

  某些蒽醌和二酮哌嗪的融合体是对variecolortides（一种不寻常的真菌生物碱家族）的恰当描述。在新的，简洁的变色色素A和B的总合成中，天然外消旋物的聚合程度很高，几乎没有保护基团的操纵。螺环核心是由1,4-蒽醌与二氢二酮哌嗪的异Diels-Alder反应生成的。

  DOI：

  10.1002/anie.201006154
• 作为产物：
  描述：

  hydrazone 在 zinc(II) chloride 作用下， 以 二乙二醇二甲醚 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 2-(2-methylbut-3-en-2-yl)-1H-indole
  参考文献：
  名称：

  牛vian酰胺A和B的生物合成：寻找生物合成的diels-alder结构

  摘要：

  由Birch在灯盏花酰胺A和B的生物合成中调用的[ 13 C]标记的假设中间代谢物已合成，并用于生物合成喂养实验。没有观察到这种物质的掺入，也没有在产生青霉青霉的培养提取物中检出。与此相反，已显示[ 3 H]标记的脱氧布雷维酰胺E有效地掺入了布雷维酰胺A，B和E中，而[ 3在这些物质中根本没有掺入H]标记的brevianamideE。此外，与文献中发现的较早建议相比，已发现brevianamide E不是伪像。这些结果根据短酰胺的另一种生物合成途径进行了讨论。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)96255-6

文献信息

• A Brønsted Acid Catalyzed Cascade Reaction for the Conversion of Indoles to α‐(3‐Indolyl) Ketones by Using 2‐Benzyloxy Aldehydes
  作者：Ankush Banerjee、Modhu Sudan Maji

  DOI：10.1002/chem.201902268

  日期：2019.9.2

  A Brønsted acid catalyzed, operationally simple, scalable route to several functionalized α-(3-indolyl) ketones has been developed and the long-standing regioisomeric issue has been eliminated by choosing appropriate carbonyls. A readily available and cheap bottle reagent was used as the catalyst. This protocol was also applicable to the synthesis of densely functionalized α-(3-pyrrolyl) ketones. A

  已经开发出布朗斯台德酸催化的，操作简单的，可扩展的途径，以合成多种官能化的α-（3-吲哚基）酮，并且通过选择合适的羰基化合物消除了长期存在的区域异构问题。使用容易获得且便宜的瓶试剂作为催化剂。该方案也适用于高密度官能化的α-（3-吡咯基）酮的合成。详细的机理研究证实烯醇醚作为反应中间体。几种后合成修饰以及易于获得的β-咔啉，色胺，色胺醇和螺吲哚烯碱都证明了这种功能强大的构件的合成效用。基于这一概念，通过级联环化策略构建了功能化的咔唑。
• Total Syntheses of Demethylasterriquinone B1, an Orally Active Insulin Mimetic, and Demethylasterriquinone A1
  作者：Michael C. Pirrung、Zhitao Li、Kaapjoo Park、Jin Zhu

  DOI：10.1021/jo020182a

  日期：2002.11.1

  monoaddition using the sterically hindered 2-isoprenylindole. This permits addition of the second indole, 7-prenylindole, which gives both meta- and para-substituted bis-indolylquinone products. This regiochemical control problem was solved by extension of a method we recently developed for acid-promoted addition of indoles to 2,5-dichlorobenzoquinone. Under our original mineral acid conditions, reaction

  不对称的双-吲哚基醌天然产物脱甲基甾烷醌B1（也称为L-783,281）的两个合成过程已经完成。第一种方法利用吲哚与溴的碱促进的已知缩合反应，然后使用空间受阻的2-异戊烯基吲哚在单加成反应时停止。这允许添加第二个吲哚，7-异戊烯基吲哚，其产生间位和对位取代的双-吲哚基醌产物。该区域化学控制问题通过扩展我们最近开发的将吲哚类酸促进添加到2,5-二氯苯醌中的方法来解决。在我们原始的无机酸条件下，2-异戊烯基吲哚与二氯苯醌的反应失败，但在3-溴-2,5-二氯苯醌中使用乙酸作为促进剂则成功。在这种选择性溴取代的醌中建立的区域化学可用于斯蒂勒偶联中。作为模型系统，使用2,5-二溴苯醌与（N-异戊二烯基-3-基）锡的Stille偶联作为关键步骤完成了脱甲基甾烷醌A1的合成，专门生产了对位取代的双-吲哚基醌。将（7-异戊烯基吲哚）锡与溴代2,5-二氯-4-吲哚基苯醌结合使用可得到脱甲基甾烷酮B1前体。这
• Methyl Scanning:  Total Synthesis of Demethylasterriquinone B1 and Derivatives for Identification of Sites of Interaction with and Isolation of Its Receptor(s)
  作者：Michael C. Pirrung、Yufa Liu、Liu Deng、Diana K. Halstead、Zhitao Li、John F. May、Michael Wedel、Darrell A. Austin、Nicholas J. G. Webster

  DOI：10.1021/ja044325h

  日期：2005.4.1

  activity against even unknown targets, and thus provides an excellent complement to structural biology. Methyl scanning was applied to demethylasterriquinone B1, a small-molecule mimetic of insulin. A new, optimal total synthesis of this natural product was developed that enables the family of methyl scan derivatives to be concisely prepared for evaluation in a cellular assay. The results of this experiment

  提出了甲基扫描的原理来确定生物活性小分子与其大分子靶标之间的相互作用位点。它涉及化合物的甲基化衍生物家族的系统制备及其生物学测试。作为一种功能测定，该方法可以识别对甚至未知靶标的生物活性重要（和不重要）的分子区域，从而为结构生物学提供了极好的补充。甲基扫描被应用于去甲基asterriquinone B1，一种胰岛素的小分子模拟物。开发了这种天然产物的一种新的、最佳的全合成方法，可以简明地制备甲基扫描衍生物家族，以便在细胞分析中进行评估。该实验的结果用于设计用作亲和试剂的生物素-去甲基紫茚醌缀合物。该化合物是通过四步合成以数十毫克的量制备的。
• Synthesis of 2,5-Dihydroxy-3-(indol-3-yl)benzoquinones by Acid-Catalyzed Condensation of Indoles with 2,5-Dichlorobenzoquinone
  作者：Michael C. Pirrung、Liu Deng、Zhitao Li、Kaapjoo Park

  DOI：10.1021/jo0204597

  日期：2002.11.1

  conjugate addition of indoles to 2,5-dichlorobenzoquinone have been developed. A wide variety of indoles substituted with halogen, alkyl, alkoxy, and aryl groups participate in anaerobic condensation reactions promoted by HCl, H2SO4, or CH3CO2H. The hydroquinone product is partially oxidized by excess dichlorobenzoquinone and fully converted to the 2,5-dichloro-3-(indol-3-yl)benzoquinone targets by

  已经开发了三种将吲哚偶联到2，5-二氯苯醌上的方法。各种被卤素，烷基，烷氧基和芳基取代的吲哚参与HCl，H2SO4或CH3CO2H促进的厌氧缩合反应。对苯二酚产物被过量的二氯苯醌部分氧化，并通过DDQ或Ag2CO3氧化完全转化为2,5-二氯-3-（吲哚-3-基）苯醌目标。可以通过碱水解从二氯化物获得2，5-二羟基-3-（吲哚-3-基）苯醌。在这些反应中产生的联芳基键的旋转特性已经通过理论和光谱方法进行了检验。
• Synthesis of Racemic, N-Benzylated Neoechinulin A and Isoneoechinulin A¹
  作者：Branko Stanovnik、Jernej Wagger、Uroš Grošelj、Jurij Svete

  DOI：10.1055/s-0029-1219812

  日期：2010.5

  Two N-benzylated analogues of the antioxidant, radical scavenging, and neuroprotective alkaloid neoechinulin A were prepared. Since, according to SAR studies, stereochemistry does not play an important role, both analogues were prepared in racemic form, using enaminone chemistry.

  本研究制备了两种具有抗氧化、清除自由基和神经保护作用的生物碱新噌啉 A 的 N-苄基类似物。由于根据 SAR 研究，立体化学并不发挥重要作用，因此这两种类似物都是通过烯酮化学以外消旋形式制备的。