2-phenyl-N-(phenylsulfonyl)acetamide | 92200-24-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-phenyl-N-(phenylsulfonyl)acetamide
• 英文别名: N-(benzenesulfonyl)-2-phenylacetamide
• CAS: 92200-24-3
• 化学式: C₁₄H₁₃NO₃S
• 分子量: 275.328
• InChiKey: QIDBVSWICYZCSP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  102 °C
• 密度：
  1.284±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  71.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-phenyl-N-(phenylsulfonyl)acetamide 在 草酰氯 、 一水合肼 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 苯磺酰胺
  参考文献：
  名称：

  由草酰氯介导的 Vilsmeier 试剂的原位形成：一种用于选择性合成 N-磺酰甲脒的工具

  摘要：

  N-磺酰基甲脒由磺酰胺或N-酰化磺酰胺使用从N,N-二取代甲酰胺和草酰氯原位获得的Vilsmeier试剂制备。光学活性底物在该过程中没有外消旋。N-磺酰基甲脒的有效和温和裂解可以通过水合肼在乙醇中实现。整个过程构成了一种简单的方法来保护和去保护磺酰胺部分。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201300402
• 作为产物：
  描述：

  苯磺酰胺 、 苯乙酸乙酯 在 四氯化钛 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 8.17h， 以72%的产率得到2-phenyl-N-(phenylsulfonyl)acetamide
  参考文献：
  名称：

  Titanium-Promoted Acylation of Sulfonamides toN-Acylsulfonamide PPARαAntagonists

  摘要：

  The direct acylation of sulfonamides by esters represents an attractive strategy in organic chemistry, being an interesting alternative to classical approaches to N-acylsulfonamides. Here is described a simple and effective method to obtain N-acylsulfonamides of pharmaceutical interest, in a reaction promoted by titanium(IV) chloride. This strategy was successfully applied to the synthesis of a peroxisome proliferator-activated receptor antagonist with a benzenesulfonimide moiety, ensuring an excellent yield of product. The reaction was further studied to explore the behavior of different -bromoesters and esters and the effects of para-substitution in the benzenesulfonamide moiety.

  DOI：

  10.1080/00397911.2015.1092552

文献信息

• Benzyl anion transfer in the fragmentation of N-(phenylsulfonyl)-benzeneacetamides: a gas-phase intramolecular S_NAr reaction
  作者：Shanshan Shen、Yunfeng Chai、Yaqin Liu、Chang Li、Yuanjiang Pan

  DOI：10.1039/c5ob01582k

  日期：——

  substitution (SNAr) during the course of tandem mass spectrometry of deprotonated N-(phenylsulfonyl)-benzeneacetamide. Upon collisional activation, the formation of the initial ion/neutral complex ([C6H5CH2−/C6H5SO2NCO]), which was generated by heterolytic cleavage of the CH2–CO bond, is proposed as the key step. Subsequently, the anionic counterpart, benzyl anion, is transferred to conduct the intra-complex

  在这项研究中，我们报告了在去质子化的N-（苯基磺酰基）-苯乙酰胺串联质谱过程中通过分子内芳香族亲核取代（S N Ar）气相气相苄基阴离子转移。一旦碰撞活化，初始离子的形成中性络合物（[C / 6 ħ 5 CH 2 - / C 6 H ^ 5 SO 2 NCO]），这是由CH的异裂产生的2 -CO键，被提议作为关键步骤。随后，将阴离子对应物苄基阴离子转移以进行内络合物S NAr反应。失去中性HNCO后，该中间体在m / z 231处产生产物离子B，通过比较多级光谱与去质子化的2-苄基苯亚磺酸和（苄基磺酰基）苯的谱图确认了其结构。此外，帧内复杂质子转移也是复杂的[C内观察到6 ħ 5 CH 2 - / C 6 H ^ 5 SO 2 NCO]以产生产物离子Ç在米/ Ž 182. INC介导的机制被证实理论计算，同位素实验，击穿曲线，取代基实验，等。这项工作可以进一步了解气态苄基阴离子的理化性质。
• An expeditious and convenient synthesis of acylsulfonamides utilizing polymer-supported reagents
  作者：Ying Wang、Kathy Sarris、Daryl R. Sauer、Stevan W. Djuric

  DOI：10.1016/j.tetlet.2007.05.158

  日期：2007.7

  Acylsulfonamides can be rapidly and conveniently synthesized from a variety of carboxylic acids and sulfonamides utilizing the commercially available reagents, PS-DCC and DMAP under mild reaction conditions. DMAP can be efficiently scavenged by utilization of a silica-supported tosic acid cartridge (Si-SCX). In most of the cases studied, products with high purities and yields were obtained without

  使用市售试剂PS-DCC和DMAP，可以在温和的反应条件下，从各种羧酸和磺酰胺快速方便地合成酰基磺酰胺。通过使用二氧化硅支撑的甲苯磺酸盒（Si-SCX），可以有效地清除DMAP。在大多数研究案例中，无需进一步纯化即可获得高纯度和高收率的产品。
• Belletire, J. L.; Fry, D. F., Synthetic Communications, 1988, vol. 18, # 1, p. 29 - 36
  作者：Belletire, J. L.、Fry, D. F.

  DOI：——

  日期：——
• Belletire, John L.; Mahmoodi, Nosrat O., Synthetic Communications, 1989, vol. 19, # 19, p. 3371 - 3378
  作者：Belletire, John L.、Mahmoodi, Nosrat O.

  DOI：——

  日期：——
• Oxidative coupling.
  作者：J.L. Belletire、E.G. Spletzer

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)83959-3

  日期：——