4-(4-chlorophenyl)-1-phenyl-1H-1,2,3-triazole | 13148-81-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 4-(4-chlorophenyl)-1-phenyl-1H-1,2,3-triazole
• 英文别名: 4-(4-chlorophenyl)-1-phenyltriazole
• CAS: 13148-81-7
• 化学式: C₁₄H₁₀ClN₃
• 分子量: 255.707
• InChiKey: JHVSHDQCQLCWET-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  221 °C
• 沸点：
  438.2±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.26±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  30.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  对氯苯乙酮 在 copper diacetate 、 三甲基乙酸 作用下， 以 甲醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 4-(4-chlorophenyl)-1-phenyl-1H-1,2,3-triazole
  参考文献：
  名称：

  铜介导的N-甲苯磺酰hydr和苯胺合成1,2,3-三唑

  摘要：

  NNNifty目标：在1,4-二取代和1,4,5-三取代的1,2,3-三唑，容易获得的苯胺和一个简单的铜介导的合成Ñ -tosylhydrazone基板至C后行环化 N和N  Ñ键的形成（参见方案； Piv =新戊酰基，Ts =对甲苯磺酰基）。该方法可以在温和条件下高效地制备1,2,3-三唑，而无需使用叠氮化物。

  DOI：

  10.1002/anie.201306416

文献信息

• An Organocatalytic Azide-Aldehyde [3+2] Cycloaddition: High-Yielding Regioselective Synthesis of 1,4-Disubstituted 1,2,3-Triazoles
  作者：Dhevalapally B. Ramachary、Adluri B. Shashank、S. Karthik

  DOI：10.1002/anie.201406721

  日期：2014.9.22

  An organocatalytic azide–aldehyde [3+2] cycloaddition (organo‐click) reaction of a variety of enolizable aldehydes is reported. The organo‐click reaction is characterized by a high rate and regioselectivity, mild reaction conditions, easily available substrates with simple operation, and excellent yields with a broad spectrum of substrates. It constitutes an alternative to the previously known CuAAC

  报道了多种可烯化醛的有机催化叠氮化物-醛[3 + 2]环加成（有机点击）反应。有机点击反应的特点是高速率和区域选择性，温和的反应条件，易于获得的底物和简单的操作，以及具有广泛底物范围的优异收率。它构成了以前已知的CuAAC，RuAAC和IrAAC点击反应的替代方法。
• Metal-Free CN- and NN-Bond Formation: Synthesis of 1,2,3-Triazoles from Ketones,<i>N</i>-Tosylhydrazines, and Amines in One Pot
  作者：Zhengkai Chen、Qiangqiang Yan、Zhanxiang Liu、Yuhong Zhang

  DOI：10.1002/chem.201405057

  日期：2014.12.22

  A novel synthetic approach toward 1,4‐disubstituted 1,2,3‐triazoles by CN‐ and NN‐bond formation has been established under transition‐metal‐free conditions. Complete control of the regioselectivity was successfully achieved. Commercially available anilines, ketones, and N‐tosylhydrazine were treated with molecular iodine in one pot to allow the regioselective generation of 1,4‐disubstituted 1,2

  在无过渡金属的条件下，已经建立了一种通过CN和NN键形成1,4-二取代的1,2,3-三唑的新颖合成方法。成功实现了对区域选择性的完全控制。在一个锅中用分子碘处理市售的苯胺，酮和N-甲苯磺酰肼，从而可以在不使用叠氮化物的情况下高选择性地生成1,4-二取代的1,2,3-三唑。
• Iodine-mediated C–N and N–N bond formation: a facile one-pot synthetic approach to 1,2,3-triazoles under metal-free and azide-free conditions
  作者：Geeta Sai Mani、Kavitha Donthiboina、Siddiq Pasha Shaik、Nagula Shankaraiah、Ahmed Kamal

  DOI：10.1039/c9ra06005g

  日期：——

  A novel strategy towards the synthesis of 1,4-disubstituted 1,2,3-triazoles via C–N and N–N bond formation has been demonstrated under transition metal-free and azide-free conditions. These 1,2,3-triazoles were obtained in a regioselective manner from commercially available anilines, aryl alkenes/aryl alkynes and N-tosylhydrazines using I2 under O2 atmosphere. Broad substrate scope, milder reaction

  在无过渡金属和无叠氮化物的条件下，已经证明了一种通过C-N 和 N-N 键形成合成 1,4-二取代 1,2,3-三唑的新策略。这些1,2,3-三唑是在O 2气氛下使用I 2从市售苯胺、芳基烯烃/芳基炔烃和N-甲苯磺酰肼以区域选择性方式获得的。广泛的底物范围、较温和的反应条件、良好至中等的产率和清洁方案是该方法的显着特点。此外，该协议适用于生成医学上重要的关键构建块库。
• 一种在超临界二氧化碳中合成1,2,3-三氮唑 类化合物的方法
  申请人：河南师范大学

  公开号：CN105085422B

  公开（公告）日：2018-03-02

  本发明公开了一种在超临界二氧化碳中合成1,2,3‑三氮唑类化合物的方法，属于1,2,3‑三氮唑类化合物的合成技术领域。本发明的技术方案要点为：以叠氮化合物和a‑H饱和醛为原料，以有机小分子1,8‑二氮杂二环[5.4.0]十一碳‑7‑稀为催化剂，以超临界二氧化碳为反应介质，控制超临界反应釜内的压力为100bar，温度为40℃搅拌反应完全，反应体系经硅胶柱色谱纯化得到目标产品1,2,3‑三氮唑类化合物。本发明在无有机溶剂的条件下进行，无需添加其他特殊试剂，易于处理的催化剂对环境更加友好，相对于现有技术更加经济环保，采用有机小分子DBU作为催化剂，是一个无铜催化的Click反应，更加绿色不存在三氮唑类化合物中残留的金属Cu引起细胞毒性的可能。
• General Cycloaddition Between a Trimethylsilyl-Capped Alkyne and an Azide Catalyzed by an N-Heterocyclic Carbene-Copper Complex and Pyridine-Biscarboxamide
  作者：Haochen Xu、Zhihua Sun

  DOI：10.1002/adsc.201501171

  日期：2016.6.2

  With an externally provided catalytic amide facilitator and an N‐heterocyclic carbene‐copper (NHC‐Cu) complex, the cycloaddition of an azide and a trimethylsilyl (TMS)‐capped alkyne can proceed smoothly. This protocol can be applied to a variety of TMS‐capped substrates, with electron‐rich alkynes generally giving higher yields and nitroaromatic alkynes giving lower yields. For special applications

  使用外部提供的催化酰胺促进剂和N-杂环卡宾-铜（NHC-Cu）络合物，叠氮化物和三甲基甲硅烷基（TMS）封盖的炔烃的环加成反应可以顺利进行。该协议可应用于多种TMS封端的底物，富电子炔烃通常可提供较高的收率，硝基芳烃炔烃可提供较低的收率。对于该协议的特殊应用，既包含末端炔烃又包含TMS封端的炔烃的底物可以依次与不同的叠氮化物反应，而无需分离中间体。并且还可以有效地形成大环产物而无需复杂的聚合物形成。