N-(4-bromobenzyl)benzenesulfonamide | 10504-95-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(4-bromobenzyl)benzenesulfonamide
• 英文别名: N-[(4-bromophenyl)methyl]benzenesulfonamide
• CAS: 10504-95-7
• 化学式: C₁₃H₁₂BrNO₂S
• 分子量: 326.214
• InChiKey: OYLICCOOTRRACX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  108.5-109.5 °C
• 沸点：
  461.1±47.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.503±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  54.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(4-bromobenzyl)benzenesulfonamide 在 次氯酸叔丁酯 、 sodium sulfate 、 potassium bromide 、 2,2,6,6-四甲基哌啶氧化物 、 sodium carbonate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 6.5h， 生成 N-(4-bromobenzylidene)benzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  酰胺与甲硅烷基化亲核试剂通过N卤代反应的氮氧自由基催化氧化偶联

  摘要：

  带有N保护性吸电子基团（EWG）的胺与甲硅烷基化亲核试剂之间的硝酰-自由基催化的氧化偶联反应得以开发，可提供高收率的偶联产物，从而为有机催化反应开辟了新的领域。该反应通过硝酰自由基催化剂活化N卤代酰胺，然后与甲硅烷基化的亲核试剂进行碳-碳偶合。对反应机理的研究表明，硝酰基自由基可活化由N-EWG保护的酰胺和卤化试剂生成的N-卤代酰胺，生成相应的亚胺。

  DOI：

  10.1002/anie.201607223
• 作为产物：
  描述：

  N-(4-bromobenzylidene)benzenesulfonamide 在 [MnBr(CO)3(2-(diphenylphosphinoamino)pyridine)] 、 potassium tert-butylate 、 氢气 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 48.0h， 以151.7 mg的产率得到N-(4-bromobenzyl)benzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  锰以氢为还原剂催化醛的还原胺化†

  摘要：

  开发了一种一锅两步的方法，用于在胺基吡啶膦-锰配合物作为前催化剂存在下，使用分子二氢作为还原剂，通过醛的还原胺化反应，将胺烷基化。最初的缩合步骤后，在温和条件下（50–100°C），在50 bar氢气下，使用2 mol％的催化剂和5 mol％的t BuOK ，还原原位形成的亚胺。对于醛类和胺类（包括脂肪族醛和氨基醇）的大量组合（40个实例），均获得了优异的收率（> 90％）。

  DOI：

  10.1039/c8cc01787e

文献信息

• Efficient and versatile catalysis of N-alkylation of heterocyclic amines with alcohols and one-pot synthesis of 2-aryl substituted benzazoles with newly designed ruthenium(<scp>ii</scp>) complexes of PNS thiosemicarbazones
  作者：Rangasamy Ramachandran、Govindan Prakash、Sellappan Selvamurugan、Periasamy Viswanathamurthi、Jan Grzegorz Malecki、Venkatachalam Ramkumar

  DOI：10.1039/c4dt00006d

  日期：——

  or As, L = 2-(2-(diphenylphosphino)benzylidene) thiosemicarbazone (PNS-H), 2-(2-(diphenylphosphino)benzylidene)-N-methylthiosemicarbazone (PNS-Me), 2-(2-(diphenylphosphino)benzylidene)-N-phenylthiosemicarbazone (PNS-Ph)) have been synthesized and characterized by elemental analysis and spectroscopy (IR, UV-Vis, 1H, 13C, 31P-NMR) as well as ESI mass spectrometry. The molecular structures of complexes

  钌（II）羰基配合物，具有膦基官能化的PNS型硫代半碳酰胺配体[RuCl（CO）（EPh 3）（L）]（1-6）（E = P或As，L = 2-（2-（2-（二苯基膦基））亚苄基）缩氨基硫脲（PNS-H ），2-（2-（二苯基膦基）亚苄基） - ñ -methylthiosemicarbazone （PNS-ME），2-（2-（二苯基膦基）亚苄基） - ñ -phenylthiosemicarbazone（PNS-PH））已通过元素分析和光谱法（IR，UV-Vis，1 H，13 C，31P-NMR）以及ESI质谱。配合物的分子结构1，2和6通过单晶X射线衍射分析来进行鉴定。分析表明，所有配合物均具有扭曲的八面体几何形状，配体以单负三齿PNS方式进行配位。所有钌络合物（1-6）均作为杂芳族胺与醇进行N-烷基化的催化剂进行了测试。值得注意的是，发现配合物2是用于多种杂环胺与醇的N-烷基化的非常
• 2-Aryl-N-acyl indole derivatives as liver X receptor (LXR) agonists
  作者：Sunil Kher、Kirk Lake、Ila Sircar、Madhavi Pannala、Farid Bakir、James Zapf、Kui Xu、Shao-Hui Zhang、Juping Liu、Lisa Morera、Naoki Sakurai、Rick Jack、Jie-Fei Cheng

  DOI：10.1016/j.bmcl.2007.06.017

  日期：2007.8

  Structure-activity relationship studies on a series of Boc-indole derivatives as LXR agonists are described. Compound 1 was identified as an LXR agonist through structure-based virtual screening followed by high-throughput gene profiling. Replacement of the indan linker portion in 1 with an open-chain linker resulted in compounds with similar or improved in vitro potency and cellular functional activity

  描述了对一系列Boc-吲哚衍生物作为LXR激动剂的结构-活性关系的研究。通过基于结构的虚拟筛选，然后进行高通量基因分析，化合物1被确定为LXR激动剂。用开链接头替换1中的茚满接头部分，得到具有相似或改善的体外效能和细胞功能活性的化合物。吲哚部分的N-1位的Boc基可以被苯甲酰基取代。SAR研究导致在辅助因子募集测定中鉴定出EC8为12 nM的有效LXRbeta激动剂化合物8。
• Metal-Free Direct Construction of Sulfonamides<i>via</i>Iodine- Mediated Coupling Reaction of Sodium Sulfinates and Amines at Room Temperature
  作者：Wei Wei、ChunLi Liu、Daoshan Yang、Jiangwei Wen、Jinmao You、Hua Wang

  DOI：10.1002/adsc.201400801

  日期：2015.3.23

  simple, practical, and metal‐free protocol has been developed for the synthesis of sulfonamides from sodium sulfinates and various amines through an iodine‐mediated SN bond formation reaction at room temperature. This green reaction is cost‐effective, operationally straightforward, and especially proceeds under very mild conditions to afford the target products in good to excellent yields (up to 98%)

  已开发出一种简单，实用且无金属的方案，用于在室温下通过碘介导的SN键形成反应，由亚磺酸钠和各种胺合成磺酰胺。这种绿色反应具有成本效益，操作简单，特别是在非常温和的条件下进行，以提供目标产品的优良率（高达98％）。
• 一种微波体系中磺酰胺类化合物的合成工艺
  申请人：福建医科大学

  公开号：CN106631915B

  公开（公告）日：2018-04-03

  本发明公开一种微波体系中磺酰胺类化合物的合成工艺，利用CuCl作为催化剂，FeCl3作为氧化剂，在DMF中通过微波加热高效催化取代苯磺胺与取代甲苯进行碳氢活化碳氮偶联的反应，反应时间为10‑60分钟后，用乙酸乙酯萃取产物，减压浓缩，产品经过柱层析纯化获得磺酰胺类化合物，是一种环境友好，操作简便，高效的制备磺酰胺类化合物的方法。与现有技术相比，此方法反应速度较常规加热下明显加快，反应条件温和、操作简单、产率高，安全，成本低廉，环保。
• Nickel-catalyzed product-controllable amidation and imidation of sp³ C–H bonds in substituted toluenes with sulfonamides
  作者：Ze-lin Li、Li-kun Jin、Chun Cai

  DOI：10.1039/c7ob00022g

  日期：——

  A nickel-catalyzed product-controllable imidation and amidation of sp3 C–H bonds in substituted toluenes with sulfonamides were developed. Based on the change of the reaction time and atmosphere from N2 to O2, this reaction proceeded in high yields and excellent selectivity under different conditions. Mechanistic details were also described.

  开发了镍催化的可控制的磺酰胺取代的甲苯中的sp 3 C–H键的酰亚胺化和酰胺化反应。基于反应时间和气氛从N 2到O 2的变化，该反应在不同条件下以高收率和优异的选择性进行。还描述了机械细节。