N-benzyl-N-phenyl-4-methylbenzenesulfonamide | 4703-20-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-benzyl-N-phenyl-4-methylbenzenesulfonamide
• 英文别名: N-benzyl-4-methyl-N-phenylbenzenesulfonamide；N-Benzyl-N-p-toluolsulfonyl-anilin
• CAS: 4703-20-2
• 化学式: C₂₀H₁₉NO₂S
• mdl: MFCD00396610
• 分子量: 337.442
• InChiKey: MHDGADJMKCLDOM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  140-141 °C
• 沸点：
  497.7±48.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.231±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  45.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-benzyl-N-phenyl-4-methylbenzenesulfonamide 在 C₈₄H₇₀N₆P₄ 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 16.0h， 以92%的产率得到苯甲基苯胺
  参考文献：
  名称：

  突破中性有机电子给体的极限：四（亚氨基正膦酸酯）取代的双吡啶亚次甲基

  摘要：

  制备了一种新的基态有机电子给体，其在双吡啶亚烷基骨架上具有四个强烈的π-供电子亚氨基膦酸酯取代基。循环伏安法显示，该对夫妇涉及中性有机供体及其指示，相对于饱和甘汞电极（SCE），记录的氧化还原电势为-1.70V。可以通过涉及易于制备的吡啶鎓离子前体的去质子化反应来分离（44％）这种高还原性有机化合物，或者更方便地就地生成。该给体能够还原各种芳基卤化物，并且由于其氧化还原电位，被发现是第一个对热诱导的N，N还原SN键裂解有效的有机给体。-二烷基磺酰胺和丙二醛的还原性加氢脱氰作用。

  DOI：

  10.1002/anie.201505378
• 作为产物：
  描述：

  苯胺 在 四丁基硫酸氢铵 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 29.0h， 生成 N-benzyl-N-phenyl-4-methylbenzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  Direct electrochemical reductive amination between aldehydes and amines with a H/D-donor solvent

  摘要：

  使用DMSO/DMSO-d₆作为氢/氘供体溶剂，在室温下首次实现了醛和胺的电化学还原胺化。

  DOI：

  10.1039/d0ob01163k

文献信息

• Facile <i>N</i>-Arylation of Amines and Sulfonamides and <i>O</i>-Arylation of Phenols and Arenecarboxylic Acids
  作者：Zhijian Liu、Richard C. Larock

  DOI：10.1021/jo0602221

  日期：2006.4.1

  An efficient, transition-metal-free procedure for the N-arylation of amines, sulfonamides, and carbamates and O-arylation of phenols and carboxylic acids has been achieved by allowing these substrates to react with a variety of o-silylaryl triflates in the presence of CsF. Good to excellent yields of arylated products are obtained under very mild reaction conditions. This chemistry readily tolerates

  通过使这些底物在存在下与多种邻甲硅烷基芳基三氟甲磺酸酯反应，已实现了一种有效的，无过渡金属的胺，磺酰胺和氨基甲酸酯的N-芳基化以及酚和羧酸的O-芳基化方法。的CsF。在非常温和的反应条件下，芳基化产物的收率好至极好。这种化学反应易于耐受各种官能团。
• A facile and versatile electro-reductive system for hydrodefunctionalization under ambient conditions
  作者：Binbin Huang、Lin Guo、Wujiong Xia

  DOI：10.1039/d1gc00317h

  日期：——

  A facile electro-reductive hydrodefunctionalization system employing triethylamine as a sacrificial reductant is described, and the selectivity and capability of reduction can be conveniently switched by simple change of the reaction solvent.

  描述了一种使用三乙胺作为牺牲还原剂的简便电还原去功能化系统，通过简单地改变反应溶剂，可以方便地切换还原的选择性和能力。

• Discovery and characterization of an acridine radical photoreductant
  作者：Ian A. MacKenzie、Leifeng Wang、Nicholas P. R. Onuska、Olivia F. Williams、Khadiza Begam、Andrew M. Moran、Barry D. Dunietz、David A. Nicewicz

  DOI：10.1038/s41586-020-2131-1

  日期：2020.4.2

  copper5,6. Although various closed-shell organic molecules have been shown to behave as competent electron-transfer catalysts in photoredox reactions, there are only limited reports of PET reactions involving neutral organic radicals as excited-state donors or acceptors. This is unsurprising because the lifetimes of doublet excited states of neutral organic radicals are typically several orders of magnitude

  光致电子转移 (PET) 是一种现象，化学物质对光的吸收为电子转移反应提供能量驱动力1,2,3,4. 这种机制与许多化学领域相关，包括自然和人工光合作用、光伏和光敏材料的研究。近年来，光氧化还原催化领域的研究使 PET 能够用于催化生成中性和带电的有机自由基物种。这些技术使以前无法实现的化学转化成为可能，并已广泛用于学术和工业环境。这种反应通常由吸收可见光的有机分子或钌、铱、铬或铜的过渡金属配合物催化5,6. 尽管各种闭壳有机分子已被证明在光氧化还原反应中充当有效的电子转移催化剂，但涉及中性有机自由基作为激发态供体或受体的 PET 反应的报道有限。这并不奇怪，因为中性有机自由基的双重激发态的寿命通常比已知的过渡金属光氧化还原催化剂的单重激发态寿命短几个数量级7,8,9,10,11。在这里，我们记录了最大激发态氧化电位为 -3.36 伏的中性吖啶自由基与饱和甘汞电极的发现、表征和反应性，后者
• A Novel Organic Electron Donor Derived from N-Methylisatin
  作者：Ryan Sword、Steven O'Sullivan、John A. Murphy

  DOI：10.1071/ch12480

  日期：——

  We report the reactivity of an electron donor derived from N-methylisatin on reduction by sodium amalgam. Transfer of a clear supernatant solution to iodoarenes affords the products of two-electron reduction. Reductions of sulfones, activated arenesulfonamides, and Weinreb amides are also reported.

  我们报告了一种由 N-甲基靛红衍生的电子供体在汞齐钠还原时的反应性。将清澈的上清溶液转移到碘脲中可得到双电子还原产物。此外，我们还报告了砜类化合物、活化的壬磺酰胺和 Weinreb 酰胺的还原反应。
• Metal-Free Reductive Cleavage of CN and SN Bonds by Photoactivated Electron Transfer from a Neutral Organic Donor
  作者：Steven O'Sullivan、Eswararao Doni、Tell Tuttle、John A. Murphy

  DOI：10.1002/anie.201306543

  日期：2014.1.7

  A photoactivated neutral organic super electron donor cleaves challenging arenesulfonamides derived from dialkylamines at room temperature. It also cleaves a) ArCNR and b) ArNC bonds. This study also highlights the assistance given to these cleavage reactions by the groups attached to N in (a) and to C in (b), by lowering LUMO energies and by stabilizing the products of fragmentation.

  光活化的中性有机超电子供体在室温下裂解衍生自二烷基胺的具有挑战性的芳烃磺酰胺。它还裂解 a) ArC  NR 和 b) ArN  C 键。该研究还强调了通过降低 LUMO 能量和稳定碎裂产物，连接到 (a) 中的 N 和连接到 (b) 中的 C 的基团对这些裂解反应的帮助。