3,6-diamino-2,5-dibromo-1,4-hydroquinone | 81534-82-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 英文名称: 3,6-diamino-2,5-dibromo-1,4-hydroquinone
• 英文别名: 3,6-diamino-2,5-dibromohydroquinone；2,5-Diamino-3,6-dibromohydroquinone；2,5-diamino-3,6-dibromobenzene-1,4-diol
• CAS: 81534-82-9
• 化学式: C₆H₆Br₂N₂O₂
• 分子量: 297.934
• InChiKey: XMNHQBNTLFOPKD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  321.3±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  2.417±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  92.5
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,6-diamino-2,5-dibromo-1,4-hydroquinone 在 盐酸 、 copper(l) iodide 、 正丁基锂 、 polyphosphate ester 、 氨 、 potassium carbonate 作用下， 以 乙醇 、 丙酮 为溶剂， 反应 81.5h， 生成 6-allyl-2,4-diamino-3-methyl-1,4-benzoquinone
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 2,5-disubstituted 3,6-diamino-1,4-benzoquinones

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00134a018
• 作为产物：
  描述：

  四溴对苯醌 在 ammonium hydroxide 、 sodium dithionite 作用下， 以 乙二醇甲醚乙酸酯 、 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 3,6-diamino-2,5-dibromo-1,4-hydroquinone
  参考文献：
  名称：

  通过炔烃取代来调节4,8-二取代的苯并二恶唑的光学和电子性质

  摘要：

  为了设计用于合成共轭材料的新的电子不足的结构单元，一系列新的反式合成了在4,8-位带有卤素或炔基取代基的苯并二恶唑。此外，还研究了这些修饰对光学和电子性能的影响。理论计算预测，各种炔烃的掺入可用于调节这些小分子的能级和带隙。使用两步反应序列，可以容易地以高收率制备目标4,8-二取代的苯并二恶唑：路易斯酸催化原酸酯环化，然后进行Sonogashira交叉偶联。实验确定的这些4,8-二取代的苯并二恶唑的HOMO值在-4.97至-6.20 eV的范围内，并且与理论预测值显示出合理的相关性，百分比偏差在2.4-12.8％的范围内。然而，当理论值外推至长链极限并与含有4,8-二取代的苯并双恶唑的共聚物进行比较时，实际HOMO值与预测HOMO值之间的偏差降低至小于3.5％。总的来说，这些结果表明这些4,8-二取代反式苯并二恶唑可用于合成具有可变和可预测电子特性的新型共轭材料。

  DOI：

  10.1021/jo201078w

文献信息

• 一种高折射率苯并杂环类化合物、有机发光器件及显示装置
  申请人：武汉天马微电子有限公司

  公开号：CN112521401B

  公开（公告）日：2022-07-22

  本发明公开了一种如式(I)所示的高折射率苯并杂环类化合物，其中，X1与X2各自独立地选自O或S；R1～R4各自独立地选自氢、氘、取代或未取代的C1～C10的烷基、取代或未取代的C6～C30的芳基、取代或未取代的C2～C30的杂环基；且所述R1～R4中至少一个不为氢或氘。与现有技术相比，本发明提供的苯并杂环类化合物具有较高的折射率，其作为有机覆盖层材料可有效提高有机发光器件的外量子效率，缓解了其发光的角度依存性；并且，该苯并杂环类化合物在蓝光区域具有较小的消光系数，对蓝光几乎没有吸收，利于提高发光效率；再者，该苯并杂环类化合物具有较深的LUMO能级，可作为电子传输材料，有利于底发射器件的光取出。
• Evaluating the Impact of Fluorination on the Electro-optical Properties of Cross-Conjugated Benzobisoxazoles
  作者：Ramiro Chavez、Lily Diodati、David L. Wheeler、Jessica Shaw、Aimée L. Tomlinson、Malika Jeffries-EL

  DOI：10.1021/acs.jpca.8b07778

  日期：2019.2.21

  Six 2,4,6,8-tetrarylbenzo[1,2-d:4,5-d′]bisoxazoles (BBOs) were synthesized: three bearing phenyl substituents at the 2- and 6-positions and three bearing perfluorophenyl groups at those positions. The influence of perfluoro-aryl group substitution on the physical, optical, and electronic properties of 2,4,6,8-tetrarylbenzo[1,2-d:4,5-d′]bisoxazoles (BBO) was evaluated using both experimental and theoretical

  合成了六个2,4,6,8-四苯并[1,2- d：4,5- d ']双恶唑（BBO）：三个在2和6位带有苯基取代基，三个在全氟苯基上带有取代基职位。全氟芳基取代对2,4,6,8-四芳基苯并[1,2- d：4,5- d]的物理，光学和电子性质的影响']双恶唑（BBO）使用实验和理论方法进行了评估。紫外-可见光谱证明，密度泛函理论（DFT）模型与实验光学数据非常匹配。循环伏安法（CV）和紫外光电子能谱法（UPS）均用于确定HOMO的位置，结果各不相同。通过CV获得的值比通过UPS获得的值更深，并且与理论计算具有很好的相关性。但是，UPS值与具有独立前沿分子轨道（FMO）的系统的预期结果更加一致。UPS结果也得到静电势图的支持，这表明LUMO和HOMO中的电子密度分别几乎完全沿着2，6-或4,8轴定位。
• Benzobisoxazole cruciforms: a tunable, cross-conjugated platform for the generation of deep blue OLED materials
  作者：Ramiro Chavez III、Min Cai、Brian Tlach、David L. Wheeler、Rajiv Kaudal、Ayuna Tsyrenova、Aimée L. Tomlinson、Ruth Shinar、Joseph Shinar、Malika Jeffries-EL

  DOI：10.1039/c5tc03622d

  日期：——

  Four new cross-conjugated small molecules based on a central benzo[1,2-d:4,5-d′]bisoxazole moiety possessing semi-independently tunable HOMO and LUMO levels were synthesized and the properties of these materials were evaluated experimentally and theoretically. The molecules were thermally stable with 5% weight loss occurring well above 350 °C. The cruciforms all exhibited blue emission in solution

  合成了四个新的基于中心苯并[1,2- d：4,5- d ']双恶唑基团的具有半独立可调HOMO和LUMO能级的交叉共轭小分子，并通过实验和理论评估了这些材料的性能。分子是热稳定的，在高于350°C时发生了5％的重量损失。十字形在433–450 nm的溶液中均显示出蓝色发射。使用小分子主体4,4'-双（9-咔唑基）-联苯（CBP）由各种浓度的这些材料制成的主体客体OLED呈现深蓝色发光，其国际照明委员会（CIE）坐标为（ 0.15≤ X ≤0.17，0.05≤ ÿ≤0.11），并且最大亮度效率高达〜2 cd A -1。这些结果证明了苯并双恶唑十字形作为开发高性能深蓝色OLED的发光体的潜力。
• Supramolecular organization of extended benzobisoxazole cruciforms
  作者：Karolina Osowska、Ognjen Š. Miljanić

  DOI：10.1039/c0cc00554a

  日期：——

  Extended benzobisoxazole-based cruciforms, efficiently synthesized using acyl condensations and Sonogashira couplings, form highly ordered two-dimensional sheets in the solid state.

  扩展的苯并异噁唑基十字形分子，通过酰基缩合和索诺佳拉偶联高效合成，在固态中形成高度有序的二维薄片。
• 一种有机化合物及使用其的电子元件和电子装置
  申请人：陕西莱特迈思光电材料有限公司

  公开号：CN113121565B

  公开（公告）日：2023-05-12

  本申请涉及一种有机化合物及使用其的电子元件和电子装置，该有机化合物具有带有苯并噁唑环核的杂环作为母体结构，苯并噁唑系列衍生物分子是由苯并杂环刚性骨架和其它功能性取代基团共同组成，衍生物分子中的苯并杂环刚性骨架是一个很好的发光基团，能够产生显著的电子光谱信号。这类分子具有优异的耐热性能、机械性能和光电性能。将其用于电子元件的电子传输层时，可以提高电子元件及电子装置的效率和使用寿命。