tert-butyl N,N-bis(2-((Z)-octadec-9-enoyloxy)ethyl)carbamate | 1346225-18-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: tert-butyl N,N-bis(2-((Z)-octadec-9-enoyloxy)ethyl)carbamate
• 英文别名: 2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonyl-[2-[(Z)-octadec-9-enoyl]oxyethyl]amino]ethyl (Z)-octadec-9-enoate
• CAS: 1346225-18-0
• 化学式: C₄₅H₈₃NO₆
• 分子量: 734.157
• InChiKey: RCIIHBVEUHRPAI-YEUCEMRASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  15.8
• 重原子数：
  52
• 可旋转键数：
  40
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.84
• 拓扑面积：
  82.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl N,N-bis(2-((Z)-octadec-9-enoyloxy)ethyl)carbamate 在 N,N-二异丙基乙胺 、 Methanaminium,N-[(dimethylamino)(3H-1,2,3-triazolo[4,5-b]pyridin-3-yloxy)methylene]-N-methyl-, hexafluorophosphate(1-) 作用下， 以 二氯甲烷 、 氯仿 、 乙腈 为溶剂， 反应 0.17h， 生成 4-(bis(2-(oleoyloxy)ethyl)amino)-N-(2-hydroxyethyl)-N,N-dimethyl-4-oxobutan-1-aminium bromide
  参考文献：
  名称：

  [EN] COMPOUNDS FOR TARGETING DRUG DELIVERY AND ENHANCING SIRNA ACTIVITY
  [FR] COMPOSÉS POUR L'ADMINISTRATION DE MÉDICAMENT CIBLÉE ET L'AUGMENTATION DE L'ACTIVITÉ ARNSI

  摘要：

  公开号：

  WO2012170952A9
• 作为产物：
  描述：

  油酸 、 N-叔丁氧羰基二乙胺 在 4-二甲氨基吡啶 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 以68%的产率得到tert-butyl N,N-bis(2-((Z)-octadec-9-enoyloxy)ethyl)carbamate
  参考文献：
  名称：

  用于DNA传递的基于Cyclenn的双尾脂质：合成及其连接基团结构的影响

  摘要：

  阳离子脂质的基因转染效率（TE）在很大程度上受脂质结构的影响。六种新颖的1、4、7、10-四氮杂十二烷基（环素）基阳离子脂质L1 - L6设计并合成了含有双油基作为疏水尾基的化合物。这些脂质之间的区别是它们的不同骨架。由脂质和DOPE制备的脂质体显示出良好的DNA亲和力，并且可以在N / P为4时实现完全的DNA缩合，形成具有适当大小和Zeta电位的脂质复合体，用于基因转染。研究了这些脂质作为非病毒基因传递载体的构效关系。研究发现，较小的骨架结构变化（包括连接基团和结构对称性）会影响TE。二亚乙基三胺衍生的脂质L4含有酰胺连接键的TE效果最好，比市售转染试剂lipofectamine 2000高出几倍。此外，这些脂质显示出低细胞毒性，表明它们具有良好的生物相容性。结果表明，这种类型的阳离子脂质可能是有前途的非病毒基因载体，也为设计具有更高TE和生物相容性的新型载体提供了线索。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2015.07.005

文献信息

• LIPIDS FOR THERAPEUTIC AGENT DELIVERY FORMULATIONS
  申请人：Nitto Denko Corporation

  公开号：US20130330401A1

  公开（公告）日：2013-12-12

  The description is directed to ionizable lipids useful for enhancing the delivery of therapeutic agents in liposomes.

  该描述针对可用于增强脂质体中治疗剂传递的可电离脂质。
• CATIONIC LIPIDS FOR THERAPEUTIC AGENT DELIVERY FORMULATIONS
  申请人：Niitsu Yoshiro

  公开号：US20130022665A1

  公开（公告）日：2013-01-24

  Here described are compounds of formula I: wherein R 1 and R 2 is independently selected from a group consisting of C 10 to C 18 alkyl, C 12 to C 18 alkenyl, and oleyl group; wherein R 3 and R 4 are independently selected from a group consisting of C 1 to C 6 alkyl, and C 2 to C 6 alkanol; wherein X is selected from a group consisting of —CH 2 —, —S—, and —O— or absent; wherein Y is selected from —(CH 2 ) n —S(CH 2 ) n , —O(CH 2 ) n —, thiophene, —SO 2 (CH 2 ) n —, and ester, wherein n=1-4; wherein a=1-4; wherein b=1-4; wherein c=1-4; and wherein Z is a counterion; as well as compositions and pharmaceutical formulations including compounds of formula I which are useful for the delivery of therapeutic agents; and methods of using these compositions and formulations.

  本文描述了式I的化合物：其中R1和R2分别选自由C10到C18烷基，C12到C18烯基和油酰基组成的一组；其中R3和R4分别选自由C1到C6烷基和C2到C6烷醇组成的一组；其中X选自由—CH2—，—S—和—O—或不存在的一组；其中Y选自由—（CH2）n—S（CH2）n，—O（CH2）n—，噻吩，—SO2（CH2）n—和酯的一组，其中n=1-4；其中a=1-4；其中b=1-4；其中c=1-4；其中Z是一个带电离子；以及包括式I化合物的组合物和药物制剂，用于传递治疗剂；以及使用这些组合物和制剂的方法。
• Cationic lipid
  申请人：Kuboyama Takeshi

  公开号：US09408914B2

  公开（公告）日：2016-08-09

  The present invention provides a cationic lipid, which allow nucleic acids to be easily introduced into cells, represented by formula (I) (wherein: R1 and R2 are, the same or different, alkenyl, etc, and X1 and X2 are hydrogen atoms, or are combined together to form a single bond or alkylene, and X3 is absent or is alkyl, etc, Y is absent or anion, a and b are, the same or different, 0 to 3, and L3 is a single bond, etc, R3 is alkyl, etc, L1 and L2 are —O—, —CO—O— or —O—CO—), a composition comprising the cationic lipid and a nucleic acid, and a method for introducing a nucleic acid into a cell by using the composition comprising the cationic lipid and the nucleic acid, and the like.

  本发明提供了一种阳离子脂质，可以使核酸轻松地引入细胞中，其化学式表示为（I）（其中：R1和R2是相同或不同的烯基等，X1和X2是氢原子，或结合在一起形成单键或烷基，X3不存在或是烷基等，Y不存在或是阴离子，a和b是相同或不同的0到3，L3是单键等，R3是烷基等，L1和L2是-O-，-CO-O-或-O-CO-），以及包括该阳离子脂质和核酸的组合物，使用该组合物将核酸引入细胞中的方法等。
• Lipids for Therapeutic Agent Delivery Formulations
  申请人：Nitto Denko Corporation

  公开号：US20160074514A1

  公开（公告）日：2016-03-17

  The description is directed to ionizable lipids useful for enhancing the delivery of therapeutic agents in liposomes.

  本文描述了可离子化脂质，用于增强脂质体中治疗剂的传递。
• Cationic Lipids for Therapeutic Agent Delivery Formulations
  申请人：Nitto Denko Corporation

  公开号：US20160137593A1

  公开（公告）日：2016-05-19

  Here described are compounds of formula I: wherein R 1 and R 2 are independently selected from C 10 to C 18 alkyl, C 12 to C 18 alkenyl, and oleoyl; R 3 and R 4 are independently selected from C 1 to C 6 alkyl and C 2 to C 6 alkanol; X is selected from —CH 2 —, —S—, and —O—, or X is absent; Y is selected from —(CH 2 ) n , —S(CH 2 ) n —, —O(CH 2 ) n —, -thiophene-, —SO 2 (CH 2 ) n —, and ester; n=1-4; a=1-4; b=1-4; c=1-4; and Z − is a counterion. Also described herein are compositions and pharmaceutical formulations including compounds of formula I which are useful for the delivery of therapeutic agents, and methods of using these compositions and formulations.

  本文描述了公式I的化合物：其中R1和R2独立选择自C10到C18烷基，C12到C18烯基和油酰基; R3和R4独立选择自C1到C6烷基和C2到C6醇基; X从—CH2—，—S—和—O—中选择，或X不存在; Y从—(CH2)n，—S(CH2)n—，—O(CH2)n—，-噻吩-，—SO2(CH2)n—和酯中选择; n=1-4; a=1-4; b=1-4; c=1-4; Z-是计数离子。本文还描述了包括公式I化合物的组合物和制药配方，这些化合物对于输送治疗剂是有用的，以及使用这些组合物和配方的方法。