but-2-yn-1-ylbenzene | 33598-22-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: but-2-yn-1-ylbenzene
• 英文别名: 1-phenyl-2-butyne；3-butyn-1-ylbenzene；3-butynylbenzene；1-phenylbut-2-yne；1-phenyl-butyne；2-Butynylbenzene；but-2-ynylbenzene
• CAS: 33598-22-0
• 化学式: C₁₀H₁₀
• 分子量: 130.189
• InChiKey: PXKSPZIOORAWIT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  but-2-yn-1-ylbenzene 在 臭氧 作用下， 以 二氯甲烷 、 丙酮 为溶剂， 反应 0.22h， 以0.95%的产率得到1-苯基丁烷-2,3-二酮
  参考文献：
  名称：

  炔烃的臭氧分解-形成α-二酮的灵活途径：AI-2的合成。

  摘要：

  已经开发了一种温和的程序，用于将炔烃低温转化为二酮，并用于合成AI-2。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.0c02182
• 作为产物：
  描述：

  4-benzyl-3-methylisoxazolin-5-one 在 iron(II) sulfate 、 sodium nitrite 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 反应 0.5h， 以59%的产率得到but-2-yn-1-ylbenzene
  参考文献：
  名称：

  一种合成乙炔的实用新方法。

  摘要：

  衍生自β-酮酸酯和羟胺的异恶唑-5-酮与亚硝酸钠和硫酸亚铁在乙酸水溶液中的反应以中等至良好的产率提供了相应的乙炔。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)92375-x

文献信息

• Copper-Catalyzed Aerobic Oxidative Transformation of Ketone-Derived<i>N</i>-Tosyl Hydrazones: An Entry to Alkynes
  作者：Xianwei Li、Xiaohang Liu、Huoji Chen、Wanqing Wu、Chaorong Qi、Huanfeng Jiang

  DOI：10.1002/anie.201405058

  日期：2014.12.22

  A novel strategy involving Cu‐catalyzed oxidative transformation of ketone‐derived hydrazone moiety to various synthetic valuable internal alkynes and diynes has been developed. This method features inexpensive metal catalyst, green oxidant, good functional group tolerance, high regioselectivity and readily available starting materials. Oxidative deprotonation reactions were carried out to form internal

  已开发出一种新的策略，涉及铜催化的酮衍生部分转化为各种合成的有价值的内部炔烃和二炔。该方法的特点是廉价的金属催化剂，绿色氧化剂，良好的官能团耐受性，高区域选择性和易于获得的原料。进行氧化去质子反应以形成内部炔烃和对称二炔。进行hydr与卤化物和末端炔的交叉偶联反应，得到官能化的炔和不对称的共轭二炔。提出了通过碳卡宾中间体进行CC三键形成的机理。
• Regio- and (<i>E</i> )-Stereoselective Triborylation of Propargylic Carbonates
  作者：Zheng Yang、Tao Cao、Yulin Han、Weilong Lin、Qi Liu、Yang Tang、Yizhan Zhai、Minqiang Jia、Wanli Zhang、Tonghao Zhu、Shengming Ma

  DOI：10.1002/cjoc.201700416

  日期：2017.8

  An efficient synthesis of (E)‐alken‐1,2,3‐triboronates form readily available propargylic carbonates is described. The reaction enjoys excellent regio‐ and E‐selectivity and many synthetically useful functional groups can be tolerated. Based on mechanistic studies, a two‐step mechanism via 1,2‐allenyl boronate intermediate is proposed.

  描述了一种由易得的炔丙基碳酸酯有效合成（E）-烯烃，1,2,3-三硼酸酯的方法。该反应具有出色的区域和E选择性，并且可以耐受许多合成有用的官能团。基于机理研究，提出了通过1,2-烯基硼酸酯中间体的两步机理。
• [(RCN)2PdCl2]-Catalyzed E/Z Isomerization of Alkenes: A Non-Hydride Binuclear Addition-Elimination Pathway
  作者：Emily H. P. Tan、Guy C. Lloyd-Jones、Jeremy N. Harvey、Alastair J. J. Lennox、Benjamin M. Mills

  DOI：10.1002/anie.201103947

  日期：2011.10.4

  A crepuscular catalyst: Alkene migration catalyzed by [(RCN)2PdCl2] complexes proceeds through an in situ generated Pd‐H species. Addition of a 1,5‐diene inhibits migration and allows the slower background catalysis of E/Z interconversion to be studied. Experimental and computational results suggest this interconversion proceeds through a conformational equilibrium in dipalladacycles (see picture)

  曙光催化剂：[[RCN）2 PdCl 2 ]配合物催化的烯烃迁移通过原位生成的Pd-H物质进行。1,5-二烯的添加抑制迁移，并允许研究较慢的E / Z互转换背景催化。实验和计算结果表明，这种相互转化是通过二丙环中的构象平衡进行的（参见图片）。
• Acetonitrile Activation: An Effective Two‐Carbon Unit for Cyclization
  作者：Qixue Qin、Xiao Luo、Jialiang Wei、Yuchao Zhu、Xiaojin Wen、Song Song、Ning Jiao

  DOI：10.1002/anie.201900947

  日期：2019.3.22

  two‐carbon (C2) cyclization building block. The present protocol successfully inhibits the competitive cycloaddition with the C≡N bond of acetonitrile, but enables the in situ formation of an unsaturated carbon–carbon bond and the subsequent cycloaddition as a C2 unit. This chemistry features simple reaction conditions, high chemoselectivities, wide substrate scope, and offers a new and practical approach

  开发了一种新的乙腈活化方法，用于通过[2 + 2]环化作用构建环丁烯酮。乙腈首次被用作双碳（C2）环化的基础材料。本方案成功地抑制了乙腈C≡N键的竞争性环加成反应，但能够原位形成不饱和碳-碳键并随后将环加成反应作为C2单元。该化学方法具有反应条件简单，化学选择性高，底物范围广的特点，并为环丁烯酮和环丁烯亚胺提供了一种新的实用方法。
• Directed Regioselective Carbometallation of 1,2‐Dialkyl‐Substituted Cyclopropenes
  作者：Yair Cohen、Ilan Marek

  DOI：10.1002/anie.202111382

  日期：2021.12.6

  The copper-catalyzed carbomagnesiation reaction of cyclopropenes is a well-established method for the synthesis of stereodefined cyclopropanes. All existing reports to date proceeded towards the formation of the electronically more stable organometallic intermediate. Herein we report a regioselective addition to 1,2-dialkyl-substituted cyclopropene possessing a tethered directing group to direct the

  环丙烯的铜催化碳镁化反应是合成立体定义的环丙烷的成熟方法。迄今为止，所有现有报告都致力于形成电子更稳定的有机金属中间体。在此，我们报告了对 1,2-二烷基取代的环丙烯的区域选择性加成，该环丙烯具有系链导向基团，可将有机金属物种引导至两种电子无偏可能性中形成单一区域异构体中间体。