benzoyl acrylic acid | 108732-33-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: benzoyl acrylic acid
• 英文别名: Benzoylacrylate；prop-2-enoyl benzoate
• CAS: 108732-33-8
• 化学式: C₁₀H₈O₃
• 分子量: 176.172
• InChiKey: MYNDRZPWXNINHJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  110-111 °C(Press: 8 Torr)
• 密度：
  1.0690 g/cm3(Temp: 8 °C)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4S,5S)-4,5-bis[(R)-hydroxy(phenyl)methyl]-2,2-dimethyl-1,3-dioxolane 、 benzoyl acrylic acid 在 4-二甲氨基吡啶 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以100%的产率得到(1R,1'R)-[(4S,5S)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolane-4,5-diyl]bis(phenylmethanolyl) bisacrylate
  参考文献：
  名称：

  由 (+)-酒石酸二甲酯和半乳糖酸衍生的伯、仲和叔二醇的不饱和二酯的合成

  摘要：

  二烯的对称不饱和二酯的制备首先是由α,β-不饱和酸和苯甲酰氯得到的混合酸酐与二醇3（初级）、5（次级）和7（初级）反应，即山口-然而，SantaLucia 的方法只能定量获得二醇 5 和 7 的对称二丙烯酸酯。在研究的其他十个案例中，反应导致难以分离的对称和不对称二酯混合物。混合酸酐不与叔二醇 4 (TADDOL) 和 8 反应。在所研究的 12 个案例中，所需对称二酯的平均产率为 54%。发现二醇与不饱和酸酐的酰化是一种极好的方法，可生成二醇 3、5、5 的对称不饱和二酯。7 作为唯一的反应产物，平均产率为 83%。不幸的是，该方法不能应用于衍生自叔二醇 4 (TADDOL) 和 8 的二酯。研究的第三种方法是用 nBuLi 的乙醚溶液制备的醇盐与不饱和酰氯在 –50 °C 下的反应，即，Kaiser-Woodruff 协议。发现这是测试的三种方法中最好的。该方法成功应用于合成衍生自二醇

  DOI：

  10.1002/ejoc.201300130
• 作为产物：
  描述：

  苯甲酰氯 、 丙烯酸 在 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 benzoyl acrylic acid
  参考文献：
  名称：

  由 (+)-酒石酸二甲酯和半乳糖酸衍生的伯、仲和叔二醇的不饱和二酯的合成

  摘要：

  二烯的对称不饱和二酯的制备首先是由α,β-不饱和酸和苯甲酰氯得到的混合酸酐与二醇3（初级）、5（次级）和7（初级）反应，即山口-然而，SantaLucia 的方法只能定量获得二醇 5 和 7 的对称二丙烯酸酯。在研究的其他十个案例中，反应导致难以分离的对称和不对称二酯混合物。混合酸酐不与叔二醇 4 (TADDOL) 和 8 反应。在所研究的 12 个案例中，所需对称二酯的平均产率为 54%。发现二醇与不饱和酸酐的酰化是一种极好的方法，可生成二醇 3、5、5 的对称不饱和二酯。7 作为唯一的反应产物，平均产率为 83%。不幸的是，该方法不能应用于衍生自叔二醇 4 (TADDOL) 和 8 的二酯。研究的第三种方法是用 nBuLi 的乙醚溶液制备的醇盐与不饱和酰氯在 –50 °C 下的反应，即，Kaiser-Woodruff 协议。发现这是测试的三种方法中最好的。该方法成功应用于合成衍生自二醇

  DOI：

  10.1002/ejoc.201300130

文献信息

• Phase managed organic synthesis 2. A new polymer assisted synthesis of acid anhydrides.
  作者：Wilmer K. Fife、Zhi-dong Zhang

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)85100-x

  日期：1986.1

  A solid-phase copolymer of 4-vinylpyridine is shown to be a highly effective reagent/ catalyst for the synthesis of acid anhydrides from mixtures containing equimolar quantities of carboxylic acids and acid chlorides. The process may be carried out in batch or column mode.

  已显示4-乙烯基吡啶的固相共聚物是用于由包含等摩尔量的羧酸和酰氯的混合物合成酸酐的高效试剂/催化剂。该过程可以以间歇或塔模式进行。
• Gold mediated sp³αC-H functionalization of steroidal diglycoside and their anti-cancer evaluation
  作者：Shravankumar Kankala、Ravinder Vadde

  DOI：10.1080/14786419.2019.1696789

  日期：2021.10.2

  Abstract C(sp3)-H alkylation at α-position of methyl-keto group on D-ring of Steroidal diglycoside (SG) with (i) C=N of Schiff base imines to form amine derivatives and (ii) C=C of acrylate Michael acceptors to form Markovnikov ester products using AuCl3/NHC as pre-catalyst and Ag(I) salts as co-catalyst was described. The original form of SG (1) and its derivatives (3b-f & 5a-d) were screened for

  摘要 C(sp 3 )-H 在甾体二糖苷 (SG) 的 D 环上甲基-酮基的 α-位置烷基化，与 ( i ) C=N 的席夫碱亚胺形成胺衍生物和 ( ii ) C=C描述了使用AuCl 3 /NHC作为预催化剂和Ag(I)盐作为助催化剂形成马尔可夫尼科夫酯产物的丙烯酸酯迈克尔受体。筛选原始形式的 SG ( 1 ) 及其衍生物 ( 3b-f和5a-d) 的体外抗癌活性，特别是对两种乳腺癌细胞系 (即 MCF-7、MDA-MB-231) 并推导出结构-活性-关系在分子对接研究的支持下。在这些化合物3b 中，图 3f、5b和5d显示出比标准药物顺铂更有效的抗癌活性，具有相当大的 IC50 值。
• [EN] A NEW PRODUCTION METHOD AND NEW INTERMEDIATES OF SYNTHESIS OF ELVITEGRAVIR<br/>[FR] NOUVEAU PROCÉDÉ DE PRODUCTION ET NOUVEAUX INTERMÉDIAIRES DE SYNTHÈSE D'ELVITEGRAVIR
  申请人：ZENTIVA KS

  公开号：WO2014056464A1

  公开（公告）日：2014-04-17

  The present solution relates to an improved production method of elvitegravir of formula I, which is being clinically evaluated for treatment of HIV infection. Elvitegravir of formula I is produced via the intermediate of formula II, the preparation of which is also an object of the present solution.

  本解决方案涉及一种改进的公式I的elvitegravir生产方法，该方法正在临床评估用于治疗HIV感染。公式I的elvitegravir是通过公式II的中间体生产的，该中间体的制备也是本解决方案的目标。
• [EN] A NEW PROCESS FOR THE PREPARATION OF ELVITEGRAVIR<br/>[FR] NOUVEAU PROCÉDÉ POUR LA PRÉPARATION D'ELVITÉGRAVIR
  申请人：ZENTIVA KS

  公开号：WO2015003670A1

  公开（公告）日：2015-01-15

  The invention relates to a process for the production of elvitegravir of formula (I), which is obtained by reaction of the general intermediate of formula (V) with 3-chloro-2-fluorobenzyl zinc bromide, producing the intermediate of formula (VII), which is converted to elvitegravir of formula (I) by reaction with reagents suitable for deprotection. Substituent X is CI, Br or I and PG is any protecting group suitable for protection of the carboxyl function or alcohols. (Formulae (I), (V), (VII))

  该发明涉及一种生产式(I)的艾瑞替韦的过程，通过将式(V)的通用中间体与3-氯-2-氟苄基锌溴化物反应获得，产生式(VII)的中间体，通过与适用于去保护的试剂反应将其转化为式(I)的艾瑞替韦。取代基X为CI、Br或I，PG为适用于保护羧基或醇的任何保护基。（式(I)、(V)、(VII)）
• [EN] PROPENOYL HYDRAZIDES<br/>[FR] HYDRAZIDES DE PROPENOYLE
  申请人：GEORGIA TECH RES INST

  公开号：WO2005080353A1

  公开（公告）日：2005-09-01

  The present disclosure provides compositions for inhibiting proteases, methods for synthesizing the compositions, and methods of using the disclosed protease inhibitors. Aspects of the disclosure include a peptidyl propenoyl hydrazide compositions that inhibit proteases, for example cysteine proteases, either in vivo or in vitro.

  本公开提供了用于抑制蛋白酶的组合物、合成这些组合物的方法，以及使用所公开的蛋白酶抑制剂的方法。本公开的内容包括一种肽基丙烯酰肼组合物，可以抑制蛋白酶，例如半胱氨酸蛋白酶，无论是在体内还是体外。