(E)-3-(3'-adamantan-1-yl-4'-hydroxybiphenyl-4-yl)acrylic acid tert-butyl ester | 1232884-73-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E)-3-(3'-adamantan-1-yl-4'-hydroxybiphenyl-4-yl)acrylic acid tert-butyl ester
• 英文别名: (E)-3-(30-adamantan-1-yl-40-hydroxybiphenyl-4-yl)acrylic acid tert-butyl ester；tert-butyl (E)-3-[4-[3-(1-adamantyl)-4-hydroxyphenyl]phenyl]prop-2-enoate
• CAS: 1232884-73-9
• 化学式: C₂₉H₃₄O₃
• 分子量: 430.587
• InChiKey: VFKXVYRVLZXRLF-IZZDOVSWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.9
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.48
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-3-(3'-adamantan-1-yl-4'-hydroxybiphenyl-4-yl)acrylic acid tert-butyl ester 在 盐酸 、 水 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 37.0h， 生成 阿达罗汀
  参考文献：
  名称：

  New retinoid derivatives as back-ups of Adarotene

  摘要：

  Adarotene belongs to the so-called class of atypical retinoids. The presence of the phenolic hydroxyl group on Adarotene structure allows a rapid O-glucuronidation as a major mechanism of elimination of the drug, favoring a fast excretion of its glucuronide metabolite in the urines. A series of ether, carbamate and ester derivatives was synthesized. All of them were studied and evaluated for their stability at different pH. The cytotoxic activity in vitro on NCI-H460 non-small cell lung carcinoma and A2780 ovarian tumor cell lines was also tested. A potential back-up of Adarotene has been selected to be evaluated in tumor models. (C) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2012.01.042
• 作为产物：
  描述：

  4-羟基-4'-溴联苯 在 硫酸 、 palladium diacetate 、 溶剂黄146 、 三乙胺 、 三(邻甲基苯基)磷 作用下， 反应 51.0h， 生成 (E)-3-(3'-adamantan-1-yl-4'-hydroxybiphenyl-4-yl)acrylic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  [EN] ADAMANTYL RETINOID DERIVATIVE WITH ANTICANCER ACTIVITY
  [FR] DÉRIVÉ ADAMANTYLIQUE DE RÉTINOÏDE PRÉSENTANT UNE ACTIVITÉ ANTICANCÉREUSE

  摘要：

  本发明揭示了一种化合物，它是脂溶性维甲酸类似物的金刚烷基衍生物(3-[3'-金刚烷基-4'-(1-羟基甲酰氨乙氧基)-联苯基]-丙烯酸)，包括其对映体、混合物和盐，具有改善的药理学特性，可用作药物治疗肿瘤、实体肿瘤和/或造血肿瘤，同时揭示了其制备的化学过程。

  公开号：

  WO2022229017A1

文献信息

• [EN] PHENOL DERIVATIVES FOR USE AS ANTIMICROBIAL, ANTIBACTERIAL, BACTERICIDE<br/>[FR] DÉRIVÉS DE PHÉNOL DESTINÉS À ÊTRE UTILISÉS COMME ANTIMICROBIENS, ANTIBACTÉRIENS, ET BACTÉRICIDES
  申请人：SPECIAL PRODUCTS LINE S P A

  公开号：WO2020178053A1

  公开（公告）日：2020-09-10

  Phenol derivatives of general formula (I) and (II), wherein meanings of the substituents are indicated in the description, their pharmaceutically acceptable salts, together with the processes for their preparation, their use as antimicrobial, antibacterial, bactericide agents and the corresponding pharmaceutical compositions are disclosed.

  通式（I）和（II）的酚衍生物，其中取代基的含义在描述中指明，它们的药用盐，以及它们的制备方法，它们作为抗微生物、抗菌、杀菌剂的用途以及相应的药物组成物被披露。
• [EN] NEW RETINOID DERIVATIVES ENDOWED WITH CYTOTOXIC AND/OR ANTIANGIOGENIC PROPERTIES<br/>[FR] NOUVEAUX DÉRIVÉS DE RÉTINOÏDES PRÉSENTANT DES PROPRIÉTÉS CYTOTOXIQUES ET/OU ANTI-ANGIOGÈNES
  申请人：SIGMA TAU IND FARMACEUTI

  公开号：WO2010072727A1

  公开（公告）日：2010-07-01

  The present invention relates to new retinoid derivatives of Formula (I), and to pharmaceutical compositions containing them for the treatment of patients affected by pathologies such as arthritic conditions, tumours, metastatic cancer, diabetic retinopathy, psoriasis, chronic inflammatory diseases or atherosclerosis.

  本发明涉及公式(I)的新视黄醇衍生物，以及含有它们的药物组合物，用于治疗患有关节炎、肿瘤、转移性癌症、糖尿病性视网膜病变、银屑病、慢性炎症性疾病或动脉粥样硬化等病症的患者。
• RETINOID DERIVATIVES ENDOWED WITH CYTOTOXIC AND/OR ANTIANGIOGENIC PROPERTIES
  申请人：Cabri Walter

  公开号：US20110312965A1

  公开（公告）日：2011-12-22

  The present invention relates to new retinoid derivatives of formula I and to pharmaceutical compositions containing them for the treatment of patients affected by pathologies such as arthritic conditions, tumours, metastatic cancer, diabetic retinopathy, psoriasis, chronic inflammatory diseases or atherosclerosis.

  本发明涉及公式I的新视黄醇衍生物和含有这些衍生物的药物组合物，用于治疗患有关节炎、肿瘤、转移性癌症、糖尿病性视网膜病变、银屑病、慢性炎症性疾病或动脉粥样硬化等病理的患者。
• Retinoid derivatives endowed with cytotoxic and/or antiangiogenic properties
  申请人：Cabri Walter

  公开号：US08530517B2

  公开（公告）日：2013-09-10

  The present invention relates to new retinoid derivatives of formula I and to pharmaceutical compositions containing them for the treatment of patients affected by pathologies such as arthritic conditions, tumors, metastatic cancer, diabetic retinopathy, psoriasis, chronic inflammatory diseases or atherosclerosis.

  本发明涉及公式I的新型视黄醇衍生物及其含有的制药组合物，用于治疗患有关节炎、肿瘤、转移性癌症、糖尿病性视网膜病变、牛皮癣、慢性炎症性疾病或动脉粥样硬化病的患者。
• Retinoid derivatives with antitumor activity
  申请人：BIOGEM S.C. A R.L.

  公开号：US11364216B2

  公开（公告）日：2022-06-21

  The present invention relates to compounds of formula (I) and to pharmaceutical compositions containing them: wherein meanings of the substituents are indicated in the description. Such compounds for use in the treatment of cancer and other diseases related to altered angiogenesis, such as arthritic pathology, diabetic retinopathy, psoriasis and chronic inflammatory disease, are also within the scope of the present invention.

  本发明涉及式（I）化合物和含有它们的药物组合物： 其中取代基的含义在描述中标明。 用于治疗癌症和其他与血管生成改变有关的疾病（如关节炎病变、糖尿病视网膜病变、牛皮癣和慢性炎症性疾病）的此类化合物也属于本发明的范围。