N-(4-methoxybenzylidene)benzenesulfonamide | 49557-76-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(4-methoxybenzylidene)benzenesulfonamide
• 英文别名: N-[(4-methoxyphenyl)methylidene]benzenesulfonamide
• CAS: 49557-76-8
• 化学式: C₁₄H₁₃NO₃S
• 分子量: 275.328
• InChiKey: HTMCLZVLKGTKPB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  146-147 °C
• 沸点：
  439.2±47.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.18±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  64.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(4-methoxybenzylidene)benzenesulfonamide 在 indium 、 sodium 作用下， 以 四氢呋喃 、 氨 、 水 为溶剂， 生成 1-(4-methoxyphenyl)but-3-en-1-amine
  参考文献：
  名称：

  在水性介质中的有机金属反应。铟介导的亚磺胺基烯丙基化

  摘要：

  磺胺与铟和烯丙基溴的Barbier型烯丙基化反应可制得均烯丙基磺酰胺，可在有机溶剂和水性介质中平稳进行。已经检查了反应的区域选择性和立体选择性。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(98)01926-1
• 作为产物：
  描述：

  N-[(4-甲氧基苯基)甲基]苯磺酰胺 在 次氯酸叔丁酯 、 sodium sulfate 、 potassium bromide 、 2,2,6,6-四甲基哌啶氧化物 、 sodium carbonate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 21.5h， 生成 N-(4-methoxybenzylidene)benzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  酰胺与甲硅烷基化亲核试剂通过N卤代反应的氮氧自由基催化氧化偶联

  摘要：

  带有N保护性吸电子基团（EWG）的胺与甲硅烷基化亲核试剂之间的硝酰-自由基催化的氧化偶联反应得以开发，可提供高收率的偶联产物，从而为有机催化反应开辟了新的领域。该反应通过硝酰自由基催化剂活化N卤代酰胺，然后与甲硅烷基化的亲核试剂进行碳-碳偶合。对反应机理的研究表明，硝酰基自由基可活化由N-EWG保护的酰胺和卤化试剂生成的N-卤代酰胺，生成相应的亚胺。

  DOI：

  10.1002/anie.201607223

文献信息

• The Addition Reaction of Samarium Enolates and 2-Haloenolates Derived from Esters, and Amides to Imines. Totally Stereoselective Synthesis of Enantiopure 3,4-Diamino Esters or Amides
  作者：José M. Concellón、Humberto Rodríguez-Solla、Carmen Simal、Vicente del Amo、Santiago García-Granda、M. Rosario Díaz

  DOI：10.1002/adsc.200900534

  日期：2009.11

  addition reaction of samarium enolates and 2-haloenolates derived from esters and amides to imines takes place in an efficient manner. A novel protocol to perform the addition reaction of samarium enolates derived from esters or amides to chiral 2-aminoimines, with total stereoselectivity and without racemization, is also reported. The use of samarium enolates in place of other classic metallic enolates

  衍生自酯和酰胺的烯醇盐和2-卤代烯醇盐以有效的方式发生加成反应。还报道了一种新颖的方案，该方案可以进行酯或酰胺衍生的烯醇sa到手性2-氨基亚胺的加成反应，该反应具有总的立体选择性且没有消旋作用。当需要低碱性的烯醇盐时，使用sa烯醇盐代替其他经典的金属烯醇盐（锂，镁等）可能是获得对映纯3,4-二氨基酯或酰胺的有价值的选择。
• Rhodium-catalyzed phenylation of N-arylsulfonyl aldimines with sodium tetraphenylborate or trimethyl(phenyl)stannane
  作者：Masato Ueda、Norio Miyaura

  DOI：10.1016/s0022-328x(99)00562-8

  日期：2000.1

  The rhodium-catalyzed addition reactions of trimethyl(phenyl)stannane and sodium tetraphenylborate to N-phenylsulfonyl aldimines RCHNSO2Ph (R=alkyl and aryl) provided R(Ph)CHNHSO2Ph in high yields. A cationic and free phosphine complex [Rh(cod)(MeCN)2]BF4 was found to be an efficient catalyst for the addition of PhSnMe3, whereas [Rh(cod)(MeCN)2]BF4/dppb catalyzed the addition of Ph4BNa to various

  三甲基（苯基）锡烷和四苯基硼酸钠的铑催化加成反应生成N-苯基磺酰基醛亚胺RCH 3 NSO 2 Ph（R ＝烷基和芳基），从而高产率地提供了R（Ph）CHNHSO 2 Ph。发现阳离子和游离膦络合物[Rh（cod）（MeCN）2 ] BF 4是添加PhSnMe 3的有效催化剂，而[Rh（cod）（MeCN）2 ] BF 4 / dppb催化添加在90°C下，在二恶烷中将Ph 4 BNa合成为各种N-磺酰基醛亚胺。讨论了反应的范围和局限性，以及改变反应条件的影响。
• Direct Carbon−Carbon Bond Formation via Soft Enolization: A Biomimetic Asymmetric Mannich Reaction of Phenylacetate Thioesters
  作者：Mark C. Kohler、Julianne M. Yost、Michelle R. Garnsey、Don M. Coltart

  DOI：10.1021/ol101152b

  日期：2010.8.6

  cinchona alkaloid-based amino (thio)urea catalysts is reported that employs proximity-assisted soft enolization. This approach to enolization is based on the cooperative action of a carbonyl-activating hydrogen bonding (thio)urea moiety and an amine base contained within a single catalytic entity to facilitate intracomplex deprotonation. Significantly, this allows thioesters over a range of acidity to react

  据报道，使用金鸡纳生物碱基氨基（硫）脲催化剂进行的苯乙酸硫酯和磺酰亚胺的不对称曼尼希反应采用了近距离辅助软化烯醇化反应。这种烯醇化方法基于单个催化实体中所含的羰基活化氢键（硫）脲部分与胺碱的协同作用，以促进复合体内的去质子化。显着地，这使得在一定酸度范围内的硫酯能够有效地反应，从而为单羧酸衍生物的基于烯醇化的有机催化的一般模式的发展打开了大门。
• Asymmetric allylation of sulfonyl imines catalyzed by in situ generated Cu(<scp>ii</scp>) complexes of chiral amino alcohol based Schiff bases
  作者：Debashis Ghosh、Prasanta Kumar Bera、Manish Kumar、Sayed H. R. Abdi、Noor-ul H. Khan、Rukhsana I. Kureshy、Hari C. Bajaj

  DOI：10.1039/c4ra10929e

  日期：——

  We have developed a catalytic route for enantioselective synthesis of homoallyl amines through Cu(ii)-Schiff base catalyzed allylation of aryl N-sulfonylimines.

  我们已经开发出一种催化途径，通过Cu（II）-Schiff碱催化的芳基N-磺酰亚胺的烯丙基化反应，实现了手性选择性合成同烯丙基胺。
• Catalyst-free aziridination and unexpected homologation of aziridines from imines
  作者：Paula Sério Branco、Vivek Prabhakar Raje、Jorge Dourado、Joana Gordo

  DOI：10.1039/c001894e

  日期：——

  Aziridination and unpredicted homologation reaction of N-sulfonylimines were achieved easily with a very simple, rapid and mild procedure through the use of diazomethane without the presence of any catalyst. The method represents an attractive alternative to metal-catalyzed processes.

  的氮杂环丙烷和不可预测的同系化反应Ñ -sulfonylimines是通过使用一个非常简单的，快速的和温和的程序容易地实现重氮甲烷没有任何催化剂的存在。该方法是金属催化方法的一种有吸引力的替代方法。